2025-02-23T00:18:07-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-222669%22&qt=morelikethis&rows=5

2025-02-23T00:18:07-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-222669%22&qt=morelikethis&rows=5

2025-02-23T00:18:07-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK

2025-02-23T00:18:07-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response

Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину

Aim. To develop a convenient synthetic approach for the preparation of multigram amounts of 4-(triﬂuoromethoxy)-piperidine and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine – promising building blocks for medicinal chemistry.Results and discussion. 4-(Triﬂuoromethoxy)piperidine (8.4 g) and 4-(triﬂuoromethoxy...

Full description

Saved in:

Bibliographic Details
Main Authors:	Logvinenko, Ivan G., Dolovanyuk, Violetta G., Kondratov, Ivan S.
Format:	Article
Language:	Ukrainian
Published:	National University of Pharmacy 2021
Subjects:	флуорування трифлуорометоксигрупа ксантат піперидин захисна група fluorination trifluoromethoxy group xanthate piperidine protection group
Online Access:	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/222669
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!

id	oai:ojs.journals.uran.ua:article-222669
record_format	ojs
institution	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection	OJS
language	Ukrainian
topic	флуорування трифлуорометоксигрупа ксантат піперидин захисна група fluorination trifluoromethoxy group xanthate piperidine protection group
spellingShingle	флуорування трифлуорометоксигрупа ксантат піперидин захисна група fluorination trifluoromethoxy group xanthate piperidine protection group Logvinenko, Ivan G. Dolovanyuk, Violetta G. Kondratov, Ivan S. Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину
topic_facet	флуорування трифлуорометоксигрупа ксантат піперидин захисна група fluorination trifluoromethoxy group xanthate piperidine protection group
format	Article
author	Logvinenko, Ivan G. Dolovanyuk, Violetta G. Kondratov, Ivan S.
author_facet	Logvinenko, Ivan G. Dolovanyuk, Violetta G. Kondratov, Ivan S.
author_sort	Logvinenko, Ivan G.
title	Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину
title_short	Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину
title_full	Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину
title_fullStr	Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину
title_full_unstemmed	Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину
title_sort	препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину
title_alt	The preparative synthetic approach to 4-(triﬂuoromethoxy)piperidine and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine
description	Aim. To develop a convenient synthetic approach for the preparation of multigram amounts of 4-(triﬂuoromethoxy)-piperidine and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine – promising building blocks for medicinal chemistry.Results and discussion. 4-(Triﬂuoromethoxy)piperidine (8.4 g) and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine (12.9 g) were synthesized in 5 stages starting from 4-hydroxypiperidine (the overall yield 40 %) and 4-(hydroxymethyl)piperidine (the overall yield 13.5 %), respectively.Experimental part. The first stage of the synthetic strategy was acylation of 4-hydroxypiperidine with benzoyl chloride. N-benzoyl-4-hydroxypiperidine obtained was transformed to N-benzoyl-4-(triﬂuoromethoxy)piperidine in two stages using the Hiyama method (the synthesis of the corresponding S-methyl xanthate with the subsequent desulfurization/ﬂuorination using N-bromosuccinimide and Olah’s reagent). Then the N-benzoyl group was reduced to benzyl one, which was removed using 1-chloroethyl chloroformate. The similar approach was applied to the synthesis of 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine starting from 4-(hydroxymethyl)piperidine. The structure and composition of the compounds synthesized were confrmed by 1Н, 13C and 19F NMR spectroscopy,mass-spectrometry and elemental analysis.Conclusions. The synthetic approach developed is a convenient method for the multigram preparation of4-(triﬂuoromethoxy)piperidine and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine and can be used for the synthesis of other secondary amines containing the CF3O-group.Key words: ﬂuorination; triﬂuoromethoxy group; xanthate; piperidine; protection group
publisher	National University of Pharmacy
publishDate	2021
url	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/222669
work_keys_str_mv	AT logvinenkoivang thepreparativesyntheticapproachto4trifluoromethoxypiperidineand4trifluoromethoxymethylpiperidine AT dolovanyukviolettag thepreparativesyntheticapproachto4trifluoromethoxypiperidineand4trifluoromethoxymethylpiperidine AT kondratovivans thepreparativesyntheticapproachto4trifluoromethoxypiperidineand4trifluoromethoxymethylpiperidine AT logvinenkoivang preparativnijmetodsintezu4trifluorometoksipíperidinuta4trifluorometoksimetilpíperidinu AT dolovanyukviolettag preparativnijmetodsintezu4trifluorometoksipíperidinuta4trifluorometoksimetilpíperidinu AT kondratovivans preparativnijmetodsintezu4trifluorometoksipíperidinuta4trifluorometoksimetilpíperidinu AT logvinenkoivang preparativesyntheticapproachto4trifluoromethoxypiperidineand4trifluoromethoxymethylpiperidine AT dolovanyukviolettag preparativesyntheticapproachto4trifluoromethoxypiperidineand4trifluoromethoxymethylpiperidine AT kondratovivans preparativesyntheticapproachto4trifluoromethoxypiperidineand4trifluoromethoxymethylpiperidine
first_indexed	2024-09-01T18:15:39Z
last_indexed	2024-09-01T18:15:39Z
_version_	1809018560742162432
spelling	oai:ojs.journals.uran.ua:article-2226692021-03-29T14:47:02Z The preparative synthetic approach to 4-(triﬂuoromethoxy)piperidine and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину Logvinenko, Ivan G. Dolovanyuk, Violetta G. Kondratov, Ivan S. флуорування; трифлуорометоксигрупа; ксантат; піперидин; захисна група fluorination; trifluoromethoxy group; xanthate; piperidine; protection group Aim. To develop a convenient synthetic approach for the preparation of multigram amounts of 4-(triﬂuoromethoxy)-piperidine and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine – promising building blocks for medicinal chemistry.Results and discussion. 4-(Triﬂuoromethoxy)piperidine (8.4 g) and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine (12.9 g) were synthesized in 5 stages starting from 4-hydroxypiperidine (the overall yield 40 %) and 4-(hydroxymethyl)piperidine (the overall yield 13.5 %), respectively.Experimental part. The first stage of the synthetic strategy was acylation of 4-hydroxypiperidine with benzoyl chloride. N-benzoyl-4-hydroxypiperidine obtained was transformed to N-benzoyl-4-(triﬂuoromethoxy)piperidine in two stages using the Hiyama method (the synthesis of the corresponding S-methyl xanthate with the subsequent desulfurization/ﬂuorination using N-bromosuccinimide and Olah’s reagent). Then the N-benzoyl group was reduced to benzyl one, which was removed using 1-chloroethyl chloroformate. The similar approach was applied to the synthesis of 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine starting from 4-(hydroxymethyl)piperidine. The structure and composition of the compounds synthesized were confrmed by 1Н, 13C and 19F NMR spectroscopy,mass-spectrometry and elemental analysis.Conclusions. The synthetic approach developed is a convenient method for the multigram preparation of4-(triﬂuoromethoxy)piperidine and 4-(triﬂuoromethoxymethyl)piperidine and can be used for the synthesis of other secondary amines containing the CF3O-group.Key words: ﬂuorination; triﬂuoromethoxy group; xanthate; piperidine; protection group Мета. Розробити зручний синтетичний метод для одержання мультиграмових кількостей 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину – перспективних будівельних блоків для медичної хімії.Результати та їх обговорення. Синтезовано 4-(трифлуорометокси)піперидин (8,4 г) та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидин (12,9 г) у п’ять стадій, виходячи з 4-гідроксипіперидину (сумарний вихід – 40%) та 4-(гідроксиметил)піперидину (сумарний вихід – 13,5%) відповідно.Експериментальна частина. Першою стадією синтетичної стратегії було ацилювання 4-гідроксипіперидину бензоїлхлоридом. Одержаний N-бензоїл-4-гідроксипіперидин було перетворено на N-бензоїл-4-трифлуорометоксипіперидин у дві стадії з використанням методу Хіями (синтез відповідного S-метилксантату і наступні десульфуризація та флуорування з використанням N-бромосункциніміду та реагенту Ола). Далі N-бензоїльну групу було відновлено до бензильної, зняття якої проводили з використанням 1-хлороетилхлороформіату. Аналогічну схему було використано для синтезу 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину, виходячи з 4-(гідроксиметил)піперидину. Структуру і склад синтезованих сполук доведено даними 1Н, 13C і 19F ЯМР-спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу.Висновки. Розроблений метод є зручним підходом до синтезу мультиграмових кількостей 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину та може бути використаний для синтезу інших вторинних амінів, що містять CF3O-групу.Ключові слова: флуорування; трифлуорометоксигрупа; ксантат; піперидин; захисна група National University of Pharmacy 2021-03-15 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/222669 10.24959/ophcj.21.222669 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 19 No. 1(73) (2021); 3-9 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 19 № 1(73) (2021); 3-9 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 19 № 1(73) (2021); 3-9 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/222669/226678 Copyright (c) 2021 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину

Similar Items