Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу

In this study, an optimized method for the synthesis of azaindoles was developed and successfully scaled up to a 100 g batch. Improved yields were observed when using electron-deficient azaheterocycles and substrates bearing electron-withdrawing substituents. 6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine was s...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2025
Hauptverfasser: Kordubailo, Mykyta V., Tolmachev, Andrey A.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2025
Schlagworte:
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/323307
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-323307
record_format ojs
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-3233072025-11-21T15:27:46Z Optimization and Scaling up of the Azaindole Derivatives Synthesis Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу Kordubailo, Mykyta V. Tolmachev, Andrey A. азаіндоли реакція Соногашіри синтез Ларока карбонілювання azaindoles Sonogashira coupling Larock synthesis carbonylation In this study, an optimized method for the synthesis of azaindoles was developed and successfully scaled up to a 100 g batch. Improved yields were observed when using electron-deficient azaheterocycles and substrates bearing electron-withdrawing substituents. 6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine was selected for further functionalization using a carbonylation protocol involving carbon monoxide. As a result, novel and promising building blocks for medicinal chemistry were obtained. У цьому дослідженні було розроблено оптимізований метод синтезу азаіндолів, який успішно масштабовано для одержання до 100 г цільової сполуки. Кращі виходи спостерігались у разі використання електронодефіцитних азагетероциклів та замісників з електронно-акцепторними властивостями. Для подальшої функціоналізації було обрано 6-хлоро-1H-піроло[3,2-c]піридин шляхом його карбонілювання дією карбон(ІІ) оксиду. Як результат було одержано нові перспективні будівельні блоки для потреб медичної хімії. National University of Pharmacy 2025-11-21 Article Article application/pdf application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/323307 10.24959/ophcj.25.323307 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 3 (2025): Issue in Progress; 4-10 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 3 (2025): Issue in Progress; 4-10 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 3 (2025): Issue in Progress; 4-10 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/323307/331397 https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/323307/331451 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2025-11-21T15:27:46Z
collection OJS
language English
topic азаіндоли
реакція Соногашіри
синтез Ларока
карбонілювання
spellingShingle азаіндоли
реакція Соногашіри
синтез Ларока
карбонілювання
Kordubailo, Mykyta V.
Tolmachev, Andrey A.
Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу
topic_facet азаіндоли
реакція Соногашіри
синтез Ларока
карбонілювання
azaindoles
Sonogashira coupling
Larock synthesis
carbonylation
format Article
author Kordubailo, Mykyta V.
Tolmachev, Andrey A.
author_facet Kordubailo, Mykyta V.
Tolmachev, Andrey A.
author_sort Kordubailo, Mykyta V.
title Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу
title_short Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу
title_full Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу
title_fullStr Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу
title_full_unstemmed Оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу
title_sort оптимізація та масштабування методу синтезу похідних азаіндолу
title_alt Optimization and Scaling up of the Azaindole Derivatives Synthesis
description In this study, an optimized method for the synthesis of azaindoles was developed and successfully scaled up to a 100 g batch. Improved yields were observed when using electron-deficient azaheterocycles and substrates bearing electron-withdrawing substituents. 6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine was selected for further functionalization using a carbonylation protocol involving carbon monoxide. As a result, novel and promising building blocks for medicinal chemistry were obtained.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2025
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/323307
work_keys_str_mv AT kordubailomykytav optimizationandscalingupoftheazaindolederivativessynthesis
AT tolmachevandreya optimizationandscalingupoftheazaindolederivativessynthesis
AT kordubailomykytav optimízacíâtamasštabuvannâmetodusintezupohídnihazaíndolu
AT tolmachevandreya optimízacíâtamasštabuvannâmetodusintezupohídnihazaíndolu
first_indexed 2025-11-16T02:25:27Z
last_indexed 2025-11-22T02:39:15Z
_version_ 1851774458174373888