Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот
The interaction of enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl imines of trifluoropyruvate with diazomethane has been studied. It has been shown that there is the [3+2]-cycloaddition at the initial step with the formation of diastereomeric trifluoromethyltriazoline carboxylates in the ratio of 5.6:1....
Збережено в:
| Дата: | 2025 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2025
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/343956 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| _version_ | 1856543577862045696 |
|---|---|
| author | Zakharko, Roman M. Rassukana, Yuliya V. |
| author_facet | Zakharko, Roman M. Rassukana, Yuliya V. |
| author_sort | Zakharko, Roman M. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2025-12-23T13:23:59Z |
| description | The interaction of enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl imines of trifluoropyruvate with diazomethane has been studied. It has been shown that there is the [3+2]-cycloaddition at the initial step with the formation of diastereomeric trifluoromethyltriazoline carboxylates in the ratio of 5.6:1. Treating the triazoline carboxylates with trifluoroacetic acid yielded optically pure aziridine carboxylates, which were subsequently converted into their corresponding acids. When subjected to hydrochloric acid in an ethereal solution, trifluoromethylaziridines underwent ring-opening and the sulfinyl group removal, producing α-chloromethylamino acids. The study also demonstrates the potential use of these aziridinecarboxylic acids in the peptide synthesis. |
| first_indexed | 2026-02-08T08:05:27Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.journals.uran.ua:article-343956 |
| institution | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| language | English |
| last_indexed | 2026-02-08T08:05:27Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | National University of Pharmacy |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.journals.uran.ua:article-3439562025-12-23T13:23:59Z Interaction of the N-(tert-butylsulfinyl)imine of Trifluoropyruvate with Diazomethane as a Convenient Synthetic Approach to Enantiomeric Trifluoromethylamino Acids Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот Zakharko, Roman M. Rassukana, Yuliya V. амінокислоти трифторометил діазометан енантіомерний трет-бутилсульфініл імін amino acids trifluoromethyl diazomethane enantiomeric tert-butylsulfinyl imine The interaction of enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl imines of trifluoropyruvate with diazomethane has been studied. It has been shown that there is the [3+2]-cycloaddition at the initial step with the formation of diastereomeric trifluoromethyltriazoline carboxylates in the ratio of 5.6:1. Treating the triazoline carboxylates with trifluoroacetic acid yielded optically pure aziridine carboxylates, which were subsequently converted into their corresponding acids. When subjected to hydrochloric acid in an ethereal solution, trifluoromethylaziridines underwent ring-opening and the sulfinyl group removal, producing α-chloromethylamino acids. The study also demonstrates the potential use of these aziridinecarboxylic acids in the peptide synthesis. Досліджено взаємодію енантіомерно чистих N-трет-бутилсульфінілімінів трифторопірувату з діазометаном. З’ясовано, що на першому етапі відбувається [3+2]-циклоприєднання з утворенням діастереомерних трифторометилтриазолінкарбоксилатів у співвідношенні 5.6:1. Енантіомерно чисті триазоліни було виділено в індивідуальному стані методом перекристалізації. Дія трифторооцтової кислоти на триазолінкарбоксилати приводить до утворення оптично чистих азиридинкарбоксилатів, які були перетворені на відповідні кислоти. В ефірному розчині хлоридної кислоти трифторометилазиридини зазнають розкриття циклу, що супроводжується видаленням сульфінільної групи та приводить до утворення α-хлорометиламінокислот. Продемонстровано можливість застосування азиридинкарбонових кислот у пептидному синтезі. National University of Pharmacy 2025-10-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/343956 10.24959/ophcj.25.343956 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 3 (2025); 43-49 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 3 (2025); 43-49 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 3 (2025); 43-49 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/343956/333807 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | амінокислоти трифторометил діазометан енантіомерний трет-бутилсульфініл імін Zakharko, Roman M. Rassukana, Yuliya V. Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот |
| title | Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот |
| title_alt | Interaction of the N-(tert-butylsulfinyl)imine of Trifluoropyruvate with Diazomethane as a Convenient Synthetic Approach to Enantiomeric Trifluoromethylamino Acids |
| title_full | Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот |
| title_fullStr | Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот |
| title_full_unstemmed | Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот |
| title_short | Взаємодія N-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот |
| title_sort | взаємодія n-(трет-бутилсульфініл)іміну трифторопірувату з діазометаном як зручний синтетичний підхід до енантіомерних трифторометиламінокислот |
| topic | амінокислоти трифторометил діазометан енантіомерний трет-бутилсульфініл імін |
| topic_facet | амінокислоти трифторометил діазометан енантіомерний трет-бутилсульфініл імін amino acids trifluoromethyl diazomethane enantiomeric tert-butylsulfinyl imine |
| url | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/343956 |
| work_keys_str_mv | AT zakharkoromanm interactionofthentertbutylsulfinylimineoftrifluoropyruvatewithdiazomethaneasaconvenientsyntheticapproachtoenantiomerictrifluoromethylaminoacids AT rassukanayuliyav interactionofthentertbutylsulfinylimineoftrifluoropyruvatewithdiazomethaneasaconvenientsyntheticapproachtoenantiomerictrifluoromethylaminoacids AT zakharkoromanm vzaêmodíântretbutilsulʹfínílímínutriftoropíruvatuzdíazometanomâkzručnijsintetičnijpídhíddoenantíomernihtriftorometilamínokislot AT rassukanayuliyav vzaêmodíântretbutilsulʹfínílímínutriftoropíruvatuzdíazometanomâkzručnijsintetičnijpídhíddoenantíomernihtriftorometilamínokislot |