5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду

The reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic ketones result in the corresponding 5-R-5-R1-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines with good yields. Modiﬁ cation of the synthetic protocol by variation of the solve...

Повний опис

Збережено в:

Бібліографічні деталі
Дата:	2016
Автори:	Kholodnyak, S. V., Schabelnyk, K. P., Voskoboynik, O. Yu., Antypenko, O. M., Berest, G. G., Kovalenko, S. I.
Формат:	Стаття
Мова:	English
Опубліковано:	National University of Pharmacy 2016
Теми:	5-[2-(3-aryl-1H-1 2 4-triazol-5-yl)phenyl]amines ketones [5 1]-cyclocondensation spectral characteristics UDC 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 4-триазол-5-ил)фенил]амины кетоны [5 1]-циклоконденсация спект- ральные характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4 4-триазол-5-іл)феніл]аміни кетони [5 1]-циклоконденсація спектральні характеристики
Онлайн доступ:	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.873
Теги:	Додати тег Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

id	oai:ojs.journals.uran.ua:article-88999
record_format	ojs
institution	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection	OJS
language	English
topic	5-[2-(3-aryl-1H-1 2 4-triazol-5-yl)phenyl]amines ketones [5 1]-cyclocondensation spectral characteristics UDC 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-ил)фенил]амины кетоны [5 1]-циклоконденсация спект- ральные характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-іл)феніл]аміни кетони [5 1]-циклоконденсація спектральні характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4
spellingShingle	5-[2-(3-aryl-1H-1 2 4-triazol-5-yl)phenyl]amines ketones [5 1]-cyclocondensation spectral characteristics UDC 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-ил)фенил]амины кетоны [5 1]-циклоконденсация спект- ральные характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-іл)феніл]аміни кетони [5 1]-циклоконденсація спектральні характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4 Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Berest, G. G. Kovalenko, S. I. 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
topic_facet	5-[2-(3-aryl-1H-1 2 4-triazol-5-yl)phenyl]amines ketones [5 1]-cyclocondensation spectral characteristics UDC 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-ил)фенил]амины кетоны [5 1]-циклоконденсация спект- ральные характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-іл)феніл]аміни кетони [5 1]-циклоконденсація спектральні характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4
format	Article
author	Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Berest, G. G. Kovalenko, S. I.
author_facet	Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Berest, G. G. Kovalenko, S. I.
author_sort	Kholodnyak, S. V.
title	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
title_short	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
title_full	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
title_fullStr	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
title_full_unstemmed	5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
title_sort	5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. повідомлення 2. реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду
title_alt	5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Message 2. [5+1]-cyslocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic ketones 5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 2. Реакции [5+1]-циклоконденсации [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с кетонами алифатического и ароматического ряда
description	The reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic ketones result in the corresponding 5-R-5-R1-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines with good yields. Modiﬁ cation of the synthetic protocol by variation of the solvent and duration of the reaction does not lead to the changes in target products yields. Conducting of the interaction between [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines and ketones in acetic acid leads to formation of the mixture the corresponding 2-aryl-5-R-5-R1-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines and 5-methyl-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin. The compounds mentioned above have been prepared using alternative synthetic approaches, namely via reﬂ uxing of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines in acetic acid. The formation of 5-methyl-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines occurs as a competitive acylation followed by the condensation process. It can be explained by the low reactivity and spatial structure of the corresponding ketones. The purity and the structure of the compounds synthesized have been proven by the complex of physicochemical methods, including IR-, LC-MS, 1H-, 13C-NMR-spectrometry and elemental analysis. It has been found that the characteristic signal of sp3-carbon atom of position 5 for the compounds synthesized is observed at the 75.57-61.64 ppm.
publisher	National University of Pharmacy
publishDate	2016
url	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.873
work_keys_str_mv	AT kholodnyaksv 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage251cyslocondensationof23aryl1h124triazol5ylphenylamineswithaliphaticandaromaticketones AT schabelnykkp 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage251cyslocondensationof23aryl1h124triazol5ylphenylamineswithaliphaticandaromaticketones AT voskoboynikoyu 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage251cyslocondensationof23aryl1h124triazol5ylphenylamineswithaliphaticandaromaticketones AT antypenkoom 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage251cyslocondensationof23aryl1h124triazol5ylphenylamineswithaliphaticandaromaticketones AT berestgg 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage251cyslocondensationof23aryl1h124triazol5ylphenylamineswithaliphaticandaromaticketones AT kovalenkosi 56dihydro124triazolo15cquinazolinesmessage251cyslocondensationof23aryl1h124triazol5ylphenylamineswithaliphaticandaromaticketones AT kholodnyaksv 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie2reakcii51ciklokondensacii23aril1h124triazol5ilfenilaminovsketonamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda AT schabelnykkp 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie2reakcii51ciklokondensacii23aril1h124triazol5ilfenilaminovsketonamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda AT voskoboynikoyu 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie2reakcii51ciklokondensacii23aril1h124triazol5ilfenilaminovsketonamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda AT antypenkoom 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie2reakcii51ciklokondensacii23aril1h124triazol5ilfenilaminovsketonamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda AT berestgg 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie2reakcii51ciklokondensacii23aril1h124triazol5ilfenilaminovsketonamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda AT kovalenkosi 56digidro124triazolo15shinazolinysoobŝenie2reakcii51ciklokondensacii23aril1h124triazol5ilfenilaminovsketonamialifatičeskogoiaromatičeskogorâda AT kholodnyaksv 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ2reakcíí51ciklokondensacíí23aril1h124triazol5ílfenílamínívzketonamialífatičnogotaaromatičnogorâdu AT schabelnykkp 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ2reakcíí51ciklokondensacíí23aril1h124triazol5ílfenílamínívzketonamialífatičnogotaaromatičnogorâdu AT voskoboynikoyu 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ2reakcíí51ciklokondensacíí23aril1h124triazol5ílfenílamínívzketonamialífatičnogotaaromatičnogorâdu AT antypenkoom 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ2reakcíí51ciklokondensacíí23aril1h124triazol5ílfenílamínívzketonamialífatičnogotaaromatičnogorâdu AT berestgg 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ2reakcíí51ciklokondensacíí23aril1h124triazol5ílfenílamínívzketonamialífatičnogotaaromatičnogorâdu AT kovalenkosi 56digídro124triazolo15shínazolínipovídomlennâ2reakcíí51ciklokondensacíí23aril1h124triazol5ílfenílamínívzketonamialífatičnogotaaromatičnogorâdu
first_indexed	2024-09-01T18:14:34Z
last_indexed	2024-09-01T18:14:34Z
_version_	1809018493177167872
spelling	oai:ojs.journals.uran.ua:article-889992018-02-24T11:39:49Z 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Message 2. [5+1]-cyslocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic ketones 5,6-Дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Сообщение 2. Реакции [5+1]-циклоконденсации [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с кетонами алифатического и ароматического ряда 5,6-Дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Повідомлення 2. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1h-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду Kholodnyak, S. V. Schabelnyk, K. P. Voskoboynik, O. Yu. Antypenko, O. M. Berest, G. G. Kovalenko, S. I. 5-[2-(3-aryl-1H-1 2 4-triazol-5-yl)phenyl]amines ketones [5 1]-cyclocondensation spectral characteristics UDC 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-ил)фенил]амины кетоны [5 1]-циклоконденсация спект- ральные характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4 [2-(3-арил-1H-1 2 4-триазол-5-іл)феніл]аміни кетони [5 1]-циклоконденсація спектральні характеристики УДК 547.792'233’57]-043.4 The reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic ketones result in the corresponding 5-R-5-R1-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines with good yields. Modiﬁ cation of the synthetic protocol by variation of the solvent and duration of the reaction does not lead to the changes in target products yields. Conducting of the interaction between [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines and ketones in acetic acid leads to formation of the mixture the corresponding 2-aryl-5-R-5-R1-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines and 5-methyl-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin. The compounds mentioned above have been prepared using alternative synthetic approaches, namely via reﬂ uxing of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines in acetic acid. The formation of 5-methyl-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines occurs as a competitive acylation followed by the condensation process. It can be explained by the low reactivity and spatial structure of the corresponding ketones. The purity and the structure of the compounds synthesized have been proven by the complex of physicochemical methods, including IR-, LC-MS, 1H-, 13C-NMR-spectrometry and elemental analysis. It has been found that the characteristic signal of sp3-carbon atom of position 5 for the compounds synthesized is observed at the 75.57-61.64 ppm. Реакции [5+1]-циклоконденсации [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с кетонами алифатического и ароматического ряда протекают с образованием 5-R-5-R1-2-арил-5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло [1,5-с]хиназолинов с хорошими выходами. Модификация синтетического протокола путем варьирования растворителя и длительности реакции не приводит к увеличению выходов целевых продуктов. Реализация реакции [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с кетонами в ледяной уксусной кислоте приводит к образованию смеси соответствующих 2-арил-5-R-5-R1-5,6-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолинов и 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолинов. Последние синтезированы встречным синтезом, а именно кипячением [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов в ледяной уксусной кислоте. Формирование 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолинов происходит как конкурентное ацилирование с последующей гетероциклизацией и возможно ввиду низкой реакционной способности кетонов и их пространственного строения. Индивидуальность и строение синтезированных веществ подтверждено хроматомасс-, ИК-, 1Н-, 13С-ЯМР-спектрами и элементным анализом. Установлено, что характеристический сигнал sp3-гибридизованного атома углерода положения 5 регистрируется при 75,57-61,64 м.ч. Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами аліфатичного та ароматичного ряду перебігають з утворенням 5-R-5-R1-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів з задовільними виходами. Модифікація синтетичного протоколу шляхом варіювання розчинниката тривалості реакції не приводить до збільшення виходів цільових продуктів. Реалізація реакції [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з кетонами у льодяній оцтовій кислоті привела до утворення суміші відповідних 2-арил-5-R-5-R1-5,6-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів та 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хіназолінів. Останні синтезовані зустрічним синтезом, а саме кип’ятінням [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів у льодяній оцтовій кислоті. Формування 5-метил-2-арил-[1,2,4]триазоло [1,5-c]хіназолінів відбувається як конкуруюче ацилювання з наступною гетероциклізацією і є можливим у зв’язку з низькою реакційною здатністю кетонів та просторовою будовою їх молекули. Індивідуальність та будова синтезованих сполук підтверджені хроматомас-, IЧ-, 1Н-, 13С-ЯМР-спектрами та елементним аналізом. Встановлено, що характеристичний сигнал sp3-гібридизованого атома Карбону положення 5 реєструється при 75,57-61,64 м.ч. National University of Pharmacy 2016-03-04 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.873 10.24959/ophcj.16.873 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 1(53) (2016); 24-29 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 1(53) (2016); 24-29 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 1(53) (2016); 24-29 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.873/85587 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Репозитарії

Схожі ресурси