Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом
Products containing the sulfonamide fragment have been synthesized by anionarylation reaction. 3-(4-Sulfonamidophenyl)2-thiocyanato(bromo)propanamides, 4-(2-thiocyanato(bromo, chloro)-2-phenylethyl)benzenesulfonamides, 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric and 2-bromo-3-(4-sulfonamidophenyl)butanedioic aci...
Saved in:
| Date: | 2016 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.883 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89000 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T11:40:03Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
сульфаніламід тетрафлуороборат 4-сульфамідофенілдіазонію галогено- і тіоціанатоарилювання антибактеріальні та протигрибкові властивості УДК 547.54 311.37 615.31 |
| spellingShingle |
сульфаніламід тетрафлуороборат 4-сульфамідофенілдіазонію галогено- і тіоціанатоарилювання антибактеріальні та протигрибкові властивості УДК 547.54 311.37 615.31 Yaniv, Z. I. Symchak, R. V. Pokryshko, O. V. Tulaydan, H. M. Baranovskyy, V. S. Klymnyuk, S. I. Grishchuk, B. D. Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом |
| topic_facet |
sulfonamides 4-sulphonamidophenyldiazonium tetrafluoroborate halogeno- and thiocyanatoarylation antibacterial and antifungal properties UDC 547.54 311.37 615.31 сульфаниламид тетрафторборат 4-сульфамидoфенилдиазония галоген- и тиоцианатоарилирование антибактериальные и противогрибковые свойства УДК 547.54 311.37 615.31 сульфаніламід тетрафлуороборат 4-сульфамідофенілдіазонію галогено- і тіоціанатоарилювання антибактеріальні та протигрибкові властивості УДК 547.54 311.37 615.31 |
| format |
Article |
| author |
Yaniv, Z. I. Symchak, R. V. Pokryshko, O. V. Tulaydan, H. M. Baranovskyy, V. S. Klymnyuk, S. I. Grishchuk, B. D. |
| author_facet |
Yaniv, Z. I. Symchak, R. V. Pokryshko, O. V. Tulaydan, H. M. Baranovskyy, V. S. Klymnyuk, S. I. Grishchuk, B. D. |
| author_sort |
Yaniv, Z. I. |
| title |
Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом |
| title_short |
Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом |
| title_full |
Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом |
| title_fullStr |
Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом |
| title_full_unstemmed |
Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом |
| title_sort |
cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом |
| title_alt |
The synthesis and the antimicrobial activity of anionarylation products containing the sulfonamide fragment Синтез и противомикробная активность продуктов анионарилирования, содержащих сульфаниламидный фрагмент |
| description |
Products containing the sulfonamide fragment have been synthesized by anionarylation reaction. 3-(4-Sulfonamidophenyl)2-thiocyanato(bromo)propanamides, 4-(2-thiocyanato(bromo, chloro)-2-phenylethyl)benzenesulfonamides, 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric and 2-bromo-3-(4-sulfonamidophenyl)butanedioic acids have been obtained by the copper-catalyst reaction of 4-sulfonamidophenyldiazonium tetrafluoroborate with acrylamide, styrene and fumaric acid with the yields of 36-82%. The anionarylation competing process is formation of 4-(iso)thiocyanato(chloro, bromo)benzenesulfonamides as Sandmeyer reaction products. In case of thiocyanatoarylation of fumaric acid 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric acid is selectively formed as an arylation product. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by IR- and 1H NMR-spectra. The antimicrobial activity of these compounds in relation to the museum strains of staphylococcus, E.coli, aerobic bacillus and yeasts fungi has been studied. It has been found that sulfonamide derivatives are characterized by a high antibacterial and antifungal activity, which is the most pronounced for arylalkyl thiocyanates based on acrylamide. The research conducted has confirmed the positive impact of the sulfonamide fragment introduction in the structure of anionarylation products of unsaturated compounds to expand the range of the antimicrobial activity and decrease of the minimum inhibitory concentration. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.883 |
| work_keys_str_mv |
AT yanivzi thesynthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT symchakrv thesynthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT pokryshkoov thesynthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT tulaydanhm thesynthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT baranovskyyvs thesynthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT klymnyuksi thesynthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT grishchukbd thesynthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT yanivzi sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹproduktovanionarilirovaniâsoderžaŝihsulʹfanilamidnyjfragment AT symchakrv sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹproduktovanionarilirovaniâsoderžaŝihsulʹfanilamidnyjfragment AT pokryshkoov sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹproduktovanionarilirovaniâsoderžaŝihsulʹfanilamidnyjfragment AT tulaydanhm sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹproduktovanionarilirovaniâsoderžaŝihsulʹfanilamidnyjfragment AT baranovskyyvs sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹproduktovanionarilirovaniâsoderžaŝihsulʹfanilamidnyjfragment AT klymnyuksi sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹproduktovanionarilirovaniâsoderžaŝihsulʹfanilamidnyjfragment AT grishchukbd sinteziprotivomikrobnaâaktivnostʹproduktovanionarilirovaniâsoderžaŝihsulʹfanilamidnyjfragment AT yanivzi cinteztaantimíkrobnaaktivnístʹproduktívaníonarilûvannâzsulʹfanílamídnimfragmentom AT symchakrv cinteztaantimíkrobnaaktivnístʹproduktívaníonarilûvannâzsulʹfanílamídnimfragmentom AT pokryshkoov cinteztaantimíkrobnaaktivnístʹproduktívaníonarilûvannâzsulʹfanílamídnimfragmentom AT tulaydanhm cinteztaantimíkrobnaaktivnístʹproduktívaníonarilûvannâzsulʹfanílamídnimfragmentom AT baranovskyyvs cinteztaantimíkrobnaaktivnístʹproduktívaníonarilûvannâzsulʹfanílamídnimfragmentom AT klymnyuksi cinteztaantimíkrobnaaktivnístʹproduktívaníonarilûvannâzsulʹfanílamídnimfragmentom AT grishchukbd cinteztaantimíkrobnaaktivnístʹproduktívaníonarilûvannâzsulʹfanílamídnimfragmentom AT yanivzi synthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT symchakrv synthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT pokryshkoov synthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT tulaydanhm synthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT baranovskyyvs synthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT klymnyuksi synthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment AT grishchukbd synthesisandtheantimicrobialactivityofanionarylationproductscontainingthesulfonamidefragment |
| first_indexed |
2025-07-17T12:57:57Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:16Z |
| _version_ |
1850410691899424768 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890002018-02-24T11:40:03Z The synthesis and the antimicrobial activity of anionarylation products containing the sulfonamide fragment Синтез и противомикробная активность продуктов анионарилирования, содержащих сульфаниламидный фрагмент Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом Yaniv, Z. I. Symchak, R. V. Pokryshko, O. V. Tulaydan, H. M. Baranovskyy, V. S. Klymnyuk, S. I. Grishchuk, B. D. sulfonamides 4-sulphonamidophenyldiazonium tetrafluoroborate halogeno- and thiocyanatoarylation antibacterial and antifungal properties UDC 547.54 311.37 615.31 сульфаниламид тетрафторборат 4-сульфамидoфенилдиазония галоген- и тиоцианатоарилирование антибактериальные и противогрибковые свойства УДК 547.54 311.37 615.31 сульфаніламід тетрафлуороборат 4-сульфамідофенілдіазонію галогено- і тіоціанатоарилювання антибактеріальні та протигрибкові властивості УДК 547.54 311.37 615.31 Products containing the sulfonamide fragment have been synthesized by anionarylation reaction. 3-(4-Sulfonamidophenyl)2-thiocyanato(bromo)propanamides, 4-(2-thiocyanato(bromo, chloro)-2-phenylethyl)benzenesulfonamides, 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric and 2-bromo-3-(4-sulfonamidophenyl)butanedioic acids have been obtained by the copper-catalyst reaction of 4-sulfonamidophenyldiazonium tetrafluoroborate with acrylamide, styrene and fumaric acid with the yields of 36-82%. The anionarylation competing process is formation of 4-(iso)thiocyanato(chloro, bromo)benzenesulfonamides as Sandmeyer reaction products. In case of thiocyanatoarylation of fumaric acid 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric acid is selectively formed as an arylation product. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by IR- and 1H NMR-spectra. The antimicrobial activity of these compounds in relation to the museum strains of staphylococcus, E.coli, aerobic bacillus and yeasts fungi has been studied. It has been found that sulfonamide derivatives are characterized by a high antibacterial and antifungal activity, which is the most pronounced for arylalkyl thiocyanates based on acrylamide. The research conducted has confirmed the positive impact of the sulfonamide fragment introduction in the structure of anionarylation products of unsaturated compounds to expand the range of the antimicrobial activity and decrease of the minimum inhibitory concentration. Реакцией анионарилирования синтезированы продукты, содержащие сульфаниламидный фрагмент. Взаимодействием тетрафторобората 4-сульфамидофенилдиазония с акриламидом, стиролом и фумаровой кислотой в каталитических условиях получены 3-(4-сульфамидофенил)-2-тиоцианато(бром) пропанамиды, 4-(2-тиоцианато(бром, хлор)-2-фенилэтил)бензолсульфонамиды, 2-(4-сульфамидофенил) фумаровая и 2-бром-3-(4-сульфамидофенил)бутандиовая кислоты с выходами 36-82%. Конкурирующим процессом реакции анионарилирования является образование продуктов реакции Зандмейера – 4 (изо) тиоцианато(хлор, бром)бензолсульфамидов. В случае тиоцианатоарилирования фумаровой кислоты селективно образуется продукт арилирования – 2-(4-сульфамидофенил)фумаровая кислота. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК- и ЯМР 1Н-спектров. Исследовано противомикробное действие этих соединений относительно музейных штаммов стафилококков, кишечных палочек, аэробных бацилл и дрожжевых грибов. Установлено, что сульфамидные производные характеризуются противомикробной активностью, которая наиболее выражена для арилалкильних тиоцианатов на основе акриламида. Проведенные исследования подтвердили положительное влияние введения сульфаниламидного фрагмента в структуру продуктов анионарилирования непредельных соединений на расширение спектра их противомикробной активности и уменьшение значений минимальных ингибирующих концентраций. Реакцією аніонарилювання синтезовані продукти, що містять сульфаніламідний фрагмент. Взаємодією тетрафлуороборату 4-сульфамідофенілдіазонію із акриламідом, стиреном і фумаровою кислотою в умовах купрокаталізу одержані 3-(4-сульфамідофеніл)-2-тіоціанато(бромо)пропанаміди, 4-(2-тіоціанато(бромо,хлоро)2-фенілетил)бензенсульфонаміди, 2-(4-сульфамідофеніл)фумарова і 2-бромо-3-(4-сульфамідофеніл)бутандіова кислоти з виходами 36-82%. Конкуруючим процесом реакції аніонарилювання є утворення продуктів реакції Зандмейєра – 4-(ізо)тіоціанато(хлоро, бромо)бензенсульфонамідів. У випадку тіоціанатоарилювання фумарової кислоти селективно утворюється продукт арилювання – 2-(4-сульфамідофеніл)фумарова кислота. Структура синтезованих сполук підтверджена даними ІЧ- та ЯМР 1Н-спектрів. Досліджено антимікробну дію цих сполук відносно музейних штамів стафілококів, кишкових паличок, аеробних бацил, псевдомонад та дріжджових грибів. Встановлено, що сульфаніламідні похідні характеризуються антибактеріальною та протигрибковою активністю, яка найбільш виражена для арилалкільних тіоціанатів на основі акриламіду. Проведені дослідження підтвердили позитивний вплив введення сульфаніламідного фрагменту в структуру продуктів аніонарилювання ненасичених сполук на розширення спектра антимікробної активності і зменшення значень мінімальних інгібуючих концентрацій. National University of Pharmacy 2016-06-21 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.883 10.24959/ophcj.16.883 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 2(54) (2016); 60-64 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 2(54) (2016); 60-64 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 2(54) (2016); 60-64 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.883/85600 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |