Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин
A number of the quaternary ammonium salts previously unknown with polyfunctional pyrazole base have been obtained. The structure of these pyrazoles contains highly polar ammonium, ureide and hydroxymethyl groups. The compounds under study were synthesized by quaternization of N-dimethylaminoalkyl-N...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.813 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89020 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T13:48:07Z |
| collection |
OJS |
| language |
Russian |
| topic |
N-диметиламіноалкіл-N′-[4(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини естери хлорооцтової кислоти N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини антимікробна активність УДК 547.771 615.31 |
| spellingShingle |
N-диметиламіноалкіл-N′-[4(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини естери хлорооцтової кислоти N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини антимікробна активність УДК 547.771 615.31 Bratenko, M. K. Barus, M. M. Burdenyuk, I. P. Vovk, M. V. Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин |
| topic_facet |
N-dimethylaminoalkyl-N 4- ]-׳ (hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-ureas chloroacetic acid esters N-alkyl(dimethylalkoxyacetammonium chloride)-N 4- ]-׳ (hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]ureas antimicrobic activity UDC 547.771 615.31 N-диметиламиноалкил-N 4- ]-׳ (гидроксиметил)-1Н-пиразол-3-ил]мочевины эфиры хлор- уксусной кислоты N-алкил(диметилалкокси-ацетиламмонийхлорид)-N 4- ]-׳ (гидроксиметил)-1Н-пиразол- 3-ил]мочевины антимикробная активность УДК 547.771 615.31 N-диметиламіноалкіл-N′-[4(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини естери хлорооцтової кислоти N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини антимікробна активність УДК 547.771 615.31 |
| format |
Article |
| author |
Bratenko, M. K. Barus, M. M. Burdenyuk, I. P. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Bratenko, M. K. Barus, M. M. Burdenyuk, I. P. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Bratenko, M. K. |
| title |
Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин |
| title_short |
Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин |
| title_full |
Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин |
| title_fullStr |
Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин |
| title_full_unstemmed |
Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин |
| title_sort |
cинтез та дослідження антимікробної активності n-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-n′-[4-(гідроксиметил)-1h-піразол-3-іл]сечовин |
| title_alt |
Synthesis and study of the antimicrobial activity of N-alkyl(dimethylaminoalkoxyacetammoniumchloride)-N′-[4-(hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]ureas Синтез и исследование антимикробной активности N-алкил(диметилалкоксиацетиламмонийхлорид)-N′-[4-(гидроксиметил)-1Н-пиразол-3-ил]мочевин |
| description |
A number of the quaternary ammonium salts previously unknown with polyfunctional pyrazole base have been obtained. The structure of these pyrazoles contains highly polar ammonium, ureide and hydroxymethyl groups. The compounds under study were synthesized by quaternization of N-dimethylaminoalkyl-N 4- ]-׳ (hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]ureas by chloroacetic acid esters containing the lipophilic alcohol residue of various length. The structure of the substances obtained has been strictly confirmed by the data of elemental analysis, as well as by IR- and NMR 1H-spectral measurements. A wide range of the antimicrobic action for each substance synthesized has been found in their microbiological study. Gram-positive microorganisms, in particular coccal bacteria group, revealed the highest sensitivity to the inhibiting action of the substances. The culture of yeast-like fungi f Candida genus was less sensitive. Quaternary ammonium salts had less expressed action on gram-negative bacteria of enteritis group, e.g. E. coli, Proteus vulgaris and Pseudomona saeruginosa. Analysis of the structureactivity relationship of a number of compounds makes clear that the length of the alkoxyacetyl fragment near the ammonium centre has the greatest effect on the antimicrobic action. At the same time there is virtually no dependence of the biological effect from the distance between ureide and amide nitrogen atoms in the exocyclic fragment. The study of the antimicrobic action depletion of the most active substances by tenfold addition of inoculation doses of test cultures of St. aureus has shown their cumulatively high bactericidal action. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.813 |
| work_keys_str_mv |
AT bratenkomk synthesisandstudyoftheantimicrobialactivityofnalkyldimethylaminoalkoxyacetammoniumchloriden4hydroxymethyl1hpyrazol3ylureas AT barusmm synthesisandstudyoftheantimicrobialactivityofnalkyldimethylaminoalkoxyacetammoniumchloriden4hydroxymethyl1hpyrazol3ylureas AT burdenyukip synthesisandstudyoftheantimicrobialactivityofnalkyldimethylaminoalkoxyacetammoniumchloriden4hydroxymethyl1hpyrazol3ylureas AT vovkmv synthesisandstudyoftheantimicrobialactivityofnalkyldimethylaminoalkoxyacetammoniumchloriden4hydroxymethyl1hpyrazol3ylureas AT bratenkomk sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinalkildimetilalkoksiacetilammonijhloridn4gidroksimetil1npirazol3ilmočevin AT barusmm sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinalkildimetilalkoksiacetilammonijhloridn4gidroksimetil1npirazol3ilmočevin AT burdenyukip sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinalkildimetilalkoksiacetilammonijhloridn4gidroksimetil1npirazol3ilmočevin AT vovkmv sinteziissledovanieantimikrobnojaktivnostinalkildimetilalkoksiacetilammonijhloridn4gidroksimetil1npirazol3ilmočevin AT bratenkomk cinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínalkíldimetilalkoksíacetilamoníjhloridn4gídroksimetil1hpírazol3ílsečovin AT barusmm cinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínalkíldimetilalkoksíacetilamoníjhloridn4gídroksimetil1hpírazol3ílsečovin AT burdenyukip cinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínalkíldimetilalkoksíacetilamoníjhloridn4gídroksimetil1hpírazol3ílsečovin AT vovkmv cinteztadoslídžennâantimíkrobnoíaktivnostínalkíldimetilalkoksíacetilamoníjhloridn4gídroksimetil1hpírazol3ílsečovin |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:12Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:19Z |
| _version_ |
1850410744272650240 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890202018-06-05T13:48:07Z Synthesis and study of the antimicrobial activity of N-alkyl(dimethylaminoalkoxyacetammoniumchloride)-N′-[4-(hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]ureas Синтез и исследование антимикробной активности N-алкил(диметилалкоксиацетиламмонийхлорид)-N′-[4-(гидроксиметил)-1Н-пиразол-3-ил]мочевин Cинтез та дослідження антимікробної активності N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1H-піразол-3-іл]сечовин Bratenko, M. K. Barus, M. M. Burdenyuk, I. P. Vovk, M. V. N-dimethylaminoalkyl-N 4- ]-׳ (hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-ureas chloroacetic acid esters N-alkyl(dimethylalkoxyacetammonium chloride)-N 4- ]-׳ (hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]ureas antimicrobic activity UDC 547.771 615.31 N-диметиламиноалкил-N 4- ]-׳ (гидроксиметил)-1Н-пиразол-3-ил]мочевины эфиры хлор- уксусной кислоты N-алкил(диметилалкокси-ацетиламмонийхлорид)-N 4- ]-׳ (гидроксиметил)-1Н-пиразол- 3-ил]мочевины антимикробная активность УДК 547.771 615.31 N-диметиламіноалкіл-N′-[4(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини естери хлорооцтової кислоти N-алкіл(диметилалкоксіацетиламонійхлорид)-N′-[4-(гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовини антимікробна активність УДК 547.771 615.31 A number of the quaternary ammonium salts previously unknown with polyfunctional pyrazole base have been obtained. The structure of these pyrazoles contains highly polar ammonium, ureide and hydroxymethyl groups. The compounds under study were synthesized by quaternization of N-dimethylaminoalkyl-N 4- ]-׳ (hydroxymethyl)-1H-pyrazol-3-yl]ureas by chloroacetic acid esters containing the lipophilic alcohol residue of various length. The structure of the substances obtained has been strictly confirmed by the data of elemental analysis, as well as by IR- and NMR 1H-spectral measurements. A wide range of the antimicrobic action for each substance synthesized has been found in their microbiological study. Gram-positive microorganisms, in particular coccal bacteria group, revealed the highest sensitivity to the inhibiting action of the substances. The culture of yeast-like fungi f Candida genus was less sensitive. Quaternary ammonium salts had less expressed action on gram-negative bacteria of enteritis group, e.g. E. coli, Proteus vulgaris and Pseudomona saeruginosa. Analysis of the structureactivity relationship of a number of compounds makes clear that the length of the alkoxyacetyl fragment near the ammonium centre has the greatest effect on the antimicrobic action. At the same time there is virtually no dependence of the biological effect from the distance between ureide and amide nitrogen atoms in the exocyclic fragment. The study of the antimicrobic action depletion of the most active substances by tenfold addition of inoculation doses of test cultures of St. aureus has shown their cumulatively high bactericidal action. Получен ряд ранее неизвестных четвертичных аммониевых солей на основе полифункциональных пиразолов, в структуре которых присутствуют высокополярные аммонийная, уреидная и гидроксиме тильная группы. Синтез целевых соединений выполнен путём кватернизации N-диметиламиноалкил-N 4- ]-׳ (гидроксиметил)-1Н-пиразол-3-ил]мочевин эфирами хлоруксусной кислоты, которые содержат липофильные спиртовые остатки разной длины. Строение полученных веществ строго подтверждено результатами измерений элементного анализа, ИК- и ЯМР 1Н-спектров. При микробиологическом исследовании синтезированных соединений для каждого из них обнаружен широкий спектр антимикробной активности. При этом наиболее высокая чувствительность к ингибирующему действию препаратов характерна для граммположительных микроорганизмов, особенно для кокковой группы бактерий. Культура дрожжеподобных грибов рода Candida ablicans была менее чувствительной. Значительно менее низкую активность проявили четвертичные аммонийные соли по отношению к граммотрицательным бактериям энтерильной группы: E. coli, Proteus vulgaris и Pseudomona saeruginosa. Анализ зависимости «структура-активность» для исследованного ряда соединений позволяет сделать вывод, что на антимикробную активность наиболее сильно влияет длина алкоксиацетильного фрагмента у аммонийного центра. В то же время биологический эффект практическине зависит от расстояния между уреидным и аммонийным атомами азота экзоциклического фрагмента. Исследования меры истощения антимикробного действия наиболее активных препаратов при 10-ти кратном прибавлении посевных доз тест-культур St. аureus показало их кумулятивно высокую бактерицидную способность. Отримана низка раніше невідомих четвертинних амонійних солей на основі поліфункціональних піразолів, у структурі яких наявні високополярні амонійна, уреїдна та гідроксиметильна групи. Синтез цільових сполук здійснено шляхом кватернізації N-диметиламіноалкіл-N 4- ]-׳ (гідроксиметил)-1Н-піразол-3-іл]сечовин естерами хлорооцтової кислоти, які містять ліпофільні спиртові залишки різної довжини. Будова одержаних речовин строго доведена результатами вимірів елементного аналізу, ІЧ- та ЯМР 1Н-спектрів. При мікробіологічному дослідженні синтезованих сполук для кожної з них виявлено широкий спектр антимікробної активності. При цьому більш висока чутливість до інгібуючої дії препаратів характерна для грампозитивних мікроорганізмів, особливо для кокової групи бактерій. Культура дріжджоподібних грибів роду Candida ablicans є менш чутливою. Значно нижчу активність проявили четвертинні амонійні солі по відношенню до грамнегативних бактерій ентерильної групи: E. coli, Proteus vulgaris та Pseudomona saeruginosa. Аналіз залежності «структура-активність» для досліджуваного ряду сполук дозволяє зробити висновок, що на антимікробну активність найсильніше впливає довжина алкоксіацетильного фрагмента біля амонійного центру. В той же час біологічний ефект практично не залежить від відстані між уреїдним та амідним атомами азоту екзоциклічного фрагмента. Дослідження міри виснаження антимікробної дії найбільш активних препаратів при 10-ти разовому додаванні посівних доз тест-культур St. aureus показало їх кумулятивно високу бактерицидну здатність. National University of Pharmacy 2014-12-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.813 10.24959/ophcj.14.813 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 4(48) (2014); 44-48 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 4(48) (2014); 44-48 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 4(48) (2014); 44-48 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.813/85534 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |