ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР

The influence of cationic, anionic, nonionic surfactants and their mixtures on the fluorescence characteristics of rhodamine 6G and Rho-damine C solutions has been investigated. The fluorescence intensity of aqueous solutions of rhodamine 6G and in the presence...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2019
Hauptverfasser: Zaporozhets, Olga, Kulichenko, Sergey, Lelyushok, Sergey, Klovak, Viktoriia
Format: Artikel
Sprache:Englisch
Veröffentlicht: V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2019
Online Zugang:https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/106
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Ukrainian Chemistry Journal
Завантажити файл: Pdf

Institution

Ukrainian Chemistry Journal
_version_ 1871465371064598528
author Zaporozhets, Olga
Kulichenko, Sergey
Lelyushok, Sergey
Klovak, Viktoriia
author_facet Zaporozhets, Olga
Kulichenko, Sergey
Lelyushok, Sergey
Klovak, Viktoriia
author_institution_txt_mv [ { "author": "Olga Zaporozhets", "institution": "Taras Shevchenko National University of Kyiv64, Volodymirskaya street, Kyiv, 01033, Ukraine" }, { "author": "Sergey Kulichenko", "institution": "Taras Shevchenko National University of Kyiv64, Volodymirskaya street, Kyiv, 01033, Ukraine" }, { "author": "Sergey Lelyushok", "institution": "Taras Shevchenko National University of Kyiv64, Volodymirskaya street, Kyiv, 01033, Ukraine" }, { "author": "Viktoriia Klovak", "institution": "Taras Shevchenko National University of Kyiv64, Volodymirskaya street, Kyiv, 01033, Ukraine" } ]
author_sort Zaporozhets, Olga
baseUrl_str https://ucj.org.ua/index.php/journal/oai
collection OJS
datestamp_date 2026-07-22T08:23:41Z
description The influence of cationic, anionic, nonionic surfactants and their mixtures on the fluorescence characteristics of rhodamine 6G and Rho-damine C solutions has been investigated. The fluorescence intensity of aqueous solutions of rhodamine 6G and in the presence of cetylpyridinium chloride and sodium dodecyl sulfate has almost unchanged throughout the pH range. The fluorescence intensity of aqueous and water-micellar rhodamine C solutions has been increased in the pH 1-4 range; the signal has been remained unchanged at high pH values. The studies have been carried out at pH 4 for rhodamine 6G and at pH 10 for rhodamine C. The fluorescence characteristics of water-micellar dye - surfactant - non-ionic surfactant systems have been performed at a concentration of Triton X-100 of 3.4·10‑2 mol/l. The interaction with cationic surfactants has shown differences character between the I=f(n) dependences for aqueous solutions of highly hydrophobic rhodamine 6G and more hydrophilic rhodamine C. The study of the effect of the hydrocarbon radical length on the intensity of the fluorescence of rhodamine 6G and rhodamine C has been carried out at two concentrations of cationic surfactants: under the condition of the formation of stoichiometric associates dye with cationic surfactant and in the region of the micellar concentrations of cationic surfactants. The character of the influence of the length of the hydrocarbon radical cationic surfactants on the fluorescence intensity of the dyes can be explained by the increasing role of hydrophobic interactions and the enhancement of solubilization in systems involving long-chain surfactants. The difference in the nature of the associates of rhodamine 6G and rhodamine C with hydrophobic and moderately hydrophobic cationic surfactants has been counterbalanced in the presence of Triton X-100. Reduction of fluorescence intensity of rhodamine 6G in domicile solutions of anionic sodium dodecyl sulfate has been established. The method of fluorescence detection of sodium dodecyl sulfate in reaction with rhodamine 6G has been proposed. The method has been tested in determining of anionic surfactants in the waters after washing clothes.
doi_str_mv 10.33609/0041-6045.85.11.2019.84-95
first_indexed 2025-09-24T17:43:22Z
format Article
fulltext ФІЗИЧНА ХІМІЯ 84 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 УДК 543.426 + 543.3 doi: 10.33609/0041-6045.85.11.2019.84-95 В.О. Кловак*, С.О. Лелюшок, С.А. Куліченко, О.А. Запорожець ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РО- ДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР Київський національний університет імені Тараса Шевченка, вул. Володимирська, 64, Київ, 01601, Україна *vikaklovak@ukr.net Досліджено вплив поверхнево-активних речовин різних типів та їх сумішей на флюоресцентні характеристики водних розчинів родаміну 6Ж та родаміну С. Про- слідковано специфіку впливу довжини вуглеводневого радикалу катіонних ПАР на інтенсивність флюоресценції водних розчинів барвників. Виявлено нівелюючий вплив дії неіонної ПАР Triton X-100 на флюоресцентні властивості асоціатів рода- міну 6Ж та родаміну С з гідрофобними та помірно гідрофобними катіонними ПАР. Встановлено зменшення інтенсивності сигналу родаміну 6Ж у доміцелярних роз- чинах аніонної ПАР додецилсульфату натрію. Ефект використано при розробці умов флюоресцентного детектування вмісту аніонних ПАР у водах. К л ю ч о в і с л о в а: флюоресценція, поверхнево-активні речовини, родамін 6Ж, родамін С, додецилсульфат натрію, цетилпіридинію хлорид, Triton X-100. ВСТУП. Серед різних методів ана- літичного детектування флюоресцентні методи відзначаються високою чутливі- стю та вибірковістю, що дозволяє про- водити не лише визначення різноманіт- них речовин, а й отримувати інформацію щодо їх розподілу у живих клітинах [1]. В останні роки як супрамолекулярні сере- довища все частіше використовують по- верхнево-активні речовини (ПАР) для проведення аналітичних реакцій. Законо- мірності та способи раціонального вико- ристання таких систем детально вивчені у різних методах аналізу, у тому числі для спектрофотометрії [2]. Предметом дослі- дження є вплив природи ПАР та їх гідро- фобності на сигнал флюоресценції барв- ників у розчинах. Використання мі- целярних систем дає можливість збіль- шити квантові виходи, інтенсивність флюоресценції і, відповідно, знизити ме- жі виявлення аналітів завдяки зміні їх фо- тофізичних характеристик та характеру мікрооточення [3]. Поверхнево-активні речовини ши- роко використовують у багатьох сферах людської діяльності [3, 4] та науці [5]. У зв’язку з цим, значні кількості ПАР по- © А.Н. Козачкова, Н.В. Царик, В.И. Пехньо, 2019 mailto:vikaklovak@ukr.net Флюоресцентні характеристики розчинів родаміну 6ж… ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 85 трапляють до природних водних систем, що потребує контролю їх концентрації в місцях локального застосування [6, 7]. Аніонні поверхнево-активні речовини (АПАР) є найбільш поширеними. Для їх визначення зазвичай застосовують спек- трофотометричні [8] та потенціометричні методи [9]. Для розділення, концентру- вання та визначення аніонних ПАР у складних матрицях часто використовують екстракцію та хроматографічні методи [10]. Найбільш розповсюдженими серед АПАР є додецилсульфат і додецилбен- золсульфонат натрію, що входять до складу більшості сучасних миючих засо- бів [11]. Родаміни – група флуоронових барв- ників, головними характеристиками яких є високі фотостабільність, коефіцієнт екс- тинції та квантовий вихід флюоресценції [12, 13]. Характерними представниками ряду є родамін 6Ж та родамін С, які зна- ходять використання у спектрофото- метричному [14], колориметричному [15] та флюоресцентному методах аналізу [16–18], а також в якості індикаторних зондів при дослідженні природи міцел ПАР [19, 20]. У роботі дослідили вплив ПАР різних типів та їх гідрофобності на флюорес- центні характеристики розчинів родамі- ну 6Ж та родаміну С. ЕКСПЕРИМЕНТ І ОБГОВОРЕННЯ РЕ- ЗУЛЬТАТІВ. Флюоресцентними реа- гентами у роботі були катіонні барвники родамін 6Ж та родамін С кваліфікацї ч.д.а. Для створення організованого сере- довища брали неіонну ПАР Triton Х-100 (TX-100). В якості аніонної ПАР ви- користовували додецилсульфат натрію (ДДСН), катіонних ПАР (КПАР) – гало- геніди алкілпіридиніїв з n=11–18. Вико- ристані ПАР були фірм «Merck» та «Реа- хім» з вмістом основної речовини >99%. Робочі розчини родамінів та ПАР готува- ли розчиненням точних наважок у дисти- льованій воді. Реєстрацію спектрів флюоресценції здійснювали за допомогою люмінесцент- ного спектрометру PerkinElmer LS 55. Ки- слотність розчинів контролювали рН- метром рН 340 зі скляним електродом ЭСЛ-43-07. При дослідженні впливу кислотності на флюоресцентні характеристики бар- вників встановлено, що для водних роз- чинів родаміну 6Ж (R6G) і у присутності катіонної та аніонної ПАР цетилпіриди- ній хлориду (ЦПХ) та додецилсульфату натрію, відповідно, максимуми довжин хвиль емісії (λmax) в інтервалі рН 1–10 змінюються мало (λmax≈554 нм). При рН 11–12 спостерігається зсув максимуму довжин хвиль флюоресценції в коротко- хвильову область (λmax≈549 нм). У при- сутності неіонної ПАР TХ-100 у всьому інтервалі рН максимуми довжин хвиль емісії зсуваються у довгохвильову ді- лянку спектру (λmax≈563 нм). Максимуми довжин хвиль флюорес- ценції водних розчинів родаміну С (RC) та у присутності ЦПХ і ДДСН в інтервалі рН 1-2 спостерігаються при λ≈585 нм, а при рН>2 – λmax≈580 нм. У присутності неіонної ПАР TХ-100 максимуми довжин хвиль емісії зсуваються в довгохвильову область. Так, в інтервалі рН 1–3 макси- мум спостерігається при λ≈590 нм, а при рН≥4 λmax≈580 нм (рис. 1). Інтенсивність флюоресценції водних В.О. Кловак, С.О. Лелюшок, С.А. Куліченко, О.А. Запорожець 86 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 розчинів родаміну 6Ж та у присутності ЦПХ й ДДСН в усьому інтервалі рН змі- нюється мало. Примітно, що додавання до розчину родаміну 6Ж неіонної ПАР знижує сигнал флюоресценції в усьому діапазоні рН. Рис. 1. Спектри збудження та емісії флюоре- сценції водних розчинів родаміну С при різ- них значеннях рН. СRC=1,0·10-5 моль/л, рН 1 (1), рН 3 (2), рН 5 (3), рН 8(4). Для водних розчинів родаміну С та у присутності КПАР і АПАР в інтервалі рН 1–4 інтенсивність флюоресценції зростає, а при рН>4 – виходить на «пла- то» (рис.2, криві 1–3). У присутності ТХ- 100 інтенсивність сигналу розчинів барв- ника зростає у діапазоні рН 1–5, а при рН>5 досягається «плато» (рис. 2, кри- ва 4). Перегини залежностей інтенсивнос- ті флюоресценції барвників від рН коре- люють з їх відповідними константами ди- соціації [14]. Виходячи з отриманих даних, пода- льші дослідження систем на основі рода- міну 6Ж проводили при рН 4,0, а розчи- нів родаміну С – при рН 10,0. У роботі дослідили вплив природи Рис. 2. Залежність інтенсивності емісії флю- оресценції водних розчинів родаміну С (1) у присутності ПАР від рН. СRC=1,0·10-5 моль/л (1-4), СЦПХ=2,0·10-5 моль/л (2), СДДСН=2,0·10-5 моль/л (3), СТХ-100=3,4·10-2 моль/л (4). ПАР різних типів на флюоресцентні ха- рактеристики розчинів барвників. Завдя- ки високим солюбілізаційним та стабілі- зуючим властивостям розчини неіонних ПАР розглядали як організовані супрамо- лекулярні середовища для забезпечення оптимальних характеристик досліджува- них асоціатів барвник–ПАР. Тому важли- во було з’ясувати концентраційні умови раціонального використання ТХ-100 у досліджуваних системах. Так, встановле- но, що в діапазоні концентрацій неіонної ПАР 0-8,7·10-3 моль/л спостерігається зменшення інтенсивності сигналу індиві- дуальних розчинів родаміну 6Ж, а при СТХ-100 > 8,7·10-3 моль/л досягається «пла- то» (рис. 3, крива 1). Такий вплив неіон- ної ПАР можна пояснити частковою со- любілізацією та асоціацією ТХ-100 до ви- соко гідрофобного родаміну 6Ж. На про- тивагу до цього, в інтервалі концентрацій НПАР 0-2,6·10-2 моль/л інтенсивність Флюоресцентні характеристики розчинів родаміну 6ж… ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 87 флюоресценції менш гідрофобного рода- міну С зростає. При подальшому збіль- шенні вмісту ТХ-100 інтенсивність сиг- налу змінюється мало (рис. 3, крива 2). Рис. 3. Нормована залежність інтенсивності емісії флюоресценції родаміну 6Ж (1) та ро- даміну С (2) від концентрації ТХ-100. СR=1,0·10-5 моль/л (1,2), рН 4,0 (1), 10,0 (2). Положення максимумів емісії флюо- ресценції розчинів родаміну 6Ж в ін- тервалі концентрації ТХ-100 0-1,7·10-4 моль/л залишаються незмінни- ми (λmax≈554 нм). При концентрації ТХ- 100 більше критичної концентрації міце- лоутворення [21] максимуми довжин хвиль емісії флюоресценції зсуваються в довгохвильову ділянку спектру і λmax≈562 нм (рис. 4, крива 2). Зміна концентрацій ТХ-100 на положення максимумів емісії флюоресценції розчинів родаміну С впли- ває мало. З огляду на отримані дані, подальші дослідження флюоресцентних характери- стик водно-міцелярних систем барв- ник-ПАР-НПАР проводили при концент- рації ТХ-100 3,4·10-2 моль/л. Рис. 4. Залежність інтенсивності емісії флю- оресценції (1) та положення максимуму дов- жин хвиль емісії флюоресценції (2) розчинів родаміну 6Ж від концентрації ТХ-100. СR6G=1,0·10-5 моль/л, рН 4,0. При додаванні до водного розчину родаміну 6Ж катіонного цетилпіриди- ній хлориду в діапазоні концентрацій 0-5,0·10-4 моль/л інтенсивність флюорес- ценції змінюється мало. Подальше збіль- шення вмісту КПАР призводить до змен- шення сигналу (рис. 5, крива 1), що мож- на пояснити утворенням гідрофобних асоціатів барвник–КПАР, які обумовлю- ють концентраційне гасіння при СКПАР більше критичної концентрації міцелоут- ворення. В інтервалі концентрацій ЦПХ 0-5,0·10-4 моль/л інтенсивність флюорес- ценції розчинів родаміну С також зміню- ється мало. Разом з цим подальше підви- щення вмісту катіонної ПАР призводить до збільшення інтенсивності сигналу у міцелярних розчинах ЦПХ. При СКПАР≥1,0·10-2 моль/л інтенсивність змі- нюється мало. Максимуми довжин хвиль емісії В.О. Кловак, С.О. Лелюшок, С.А. Куліченко, О.А. Запорожець 88 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 флюоресценції для досліджуваних розчи- нів родаміну 6Ж в інтервалі концентрацій ЦПХ 0-1,0·10-3 моль/л залишаються не- змінними і λmax≈554 нм. При більших концентраціях КПАР положення макси- мумів зсувається в довгохвильову ділянку спектру (рис. 5, крива 2). З іншого боку, для родаміну С за цих умов максимуми довжин хвиль емісії флюоресценції змі- нюються несуттєво. Рис. 5. Залежність інтенсивності емісії флю- оресценції (1) та положення максимуму дов- жин хвиль емісії флюоресценції (2) водних розчинів родаміну 6Ж від концентрації ЦПХ. СR6G=1,0·10-5 моль/л, рН 4,0. Характер впливу катіонної ПАР на флюоресцентні характеристики барвників у присутності неіонної ПАР ТХ-100 змі- нюється. Так, в інтервалі концентрацій КПАР 0-5,0·10-4 моль/л інтенсивність си- гналу асоціатів барвників з ЦПХ зміню- ється мало. При збільшенні вмісту каті- онної ПАР інтенсивність флюоресценції асоціатів родаміну 6Ж з ЦПХ зменшуєть- ся, при цьому в розчинах родаміну С зме- ншення сигналу є більш суттєвим. Примі- тно, що положення максимумів довжин хвиль емісії для потрійних систем барв- ник–КПАР–НПАР практично не зміню- ються. Дослідження впливу гідрофобності (числа атомів вуглецю у вуглеводневому радикалі, n) катіонних ПАР на флюорес- центні властивості водних розчинів асо- ціатів барвник–КПАР проводили при двох фіксованих концентраціях КПАР – 1,0·10-5 та 5,0·10-3 моль/л. Перша концен- трація близька до умов утворення стехіо- метричних асоціатів барвник:КПАР=1:1, а друга – до значень критичної концент- рації міцелоутворення катіонних ПАР у розчинах. Отримані для чистих водних розчинів дані порівнювали для таких у присутності неіонної ПАР. Встановлено, що при додаванні до водних розчинів барвників та у присутно- сті НПАР катіонних ПАР з концентраці- єю 1,0·10-5 моль/л інтенсивність флюоре- сценції утворюваних асоціатів практично не змінюється. На відміну від цього при концентрації катіонних ПАР 5,0·10-3 моль/л вплив гідрофобності КПАР про- стежується для обох реагентів. Так, для водних систем родамін С–КПАР залеж- ність I=f(n) характеризується збільшен- ням інтенсивності флюоресценції зі збі- льшенням гідрофобності катіонної ПАР (рис. 6, 1). Для найбільш гідрофобного КПАР з n=16 сигнал максимальний, а са- ма залежність I=f(n) характеризується пе- регином в області n=13. Такий вплив гід- рофобності є типовим для розчинів асоці- атів реагент–КПАР і пояснюється збіль- шенням ролі гідрофобних взаємодій і під- силенням солюбілізації в системах за уча- стю довголанцюгових ПАР [2]. Флюоресцентні характеристики розчинів родаміну 6ж… ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 89 Залежність інтенсивності флюоресце- нції від числа атомів вуглецю у вуглевод- невому радикалі КПАР для водних роз- чинів родаміну 6Ж характеризується пос- туповим зменшенням сигналу зі збіль- шенням гідрофобності катіонних ПАР (рис. 6, 2). Такий ефект можна пояснити утворенням асоціатів за рахунок електро- статичного притягання реагенту та ПАР, підсиленого гідрофобними взаємодіями та солюбілізацією в системі [22]. Рис. 6. Нормована залежність інтенсивності емісії флюоресценції водних розчинів рода- міну С (1) та родаміну 6Ж (2) з КПАР від чи- сла атомів вуглецю (n) у вуглеводневому ра- дикалі галогенідів алкілпіридиніїв. СR=1,0·10-5 , СКПАР=5,0·10-3 моль/л (1,2); рН 4.0 (1), 10.0 (2). У роботі встановлено нівелюючу дію міцелярних розчинів неіонної ПАР на флюоресцентні характеристики асоціатів барвників з КПАР різної гідрофобності. Так, у середовищі ТХ-100 інтенсивність флюоресценції досліджених асоціатів практично однакова. Для водних систем реагент–АПАР виявлено зменшення інтенсивності флюо- ресценції розчинів родаміну 6Ж при до- даванні додецилсульфату натрію в діапа- зоні концентрацій 0-1,0·10-3 моль/л. При подальшому збільшенні вмісту АПАР ін- тенсивність сигналу зростає і при СДДСН≥1,0·10-2 моль/л виходить на «пла- то» (рис. 7, а, крива 1). При додаванні до водного розчину родаміну С аніонного ДДСН у діапазоні концентрацій 0– 1,0·10-3 моль/л інтенсивність флюоресце- нції змінюється мало. Подальше підви- щення вмісту ДДСН призводить до збі- льшення інтенсивності сигналу асоціатів барвник–АПАР і при СДДСН ≥ 5,0·10-3 моль/л досягається «плато» (рис. 7, б, крива 1). Положення максимумів довжин хвиль емісії флюоресценції для розчинів рода- міну 6Ж в інтервалі концентрацій ДДСН 0-5,0·10-5 моль/л змінюються несуттєво і λmax≈554 нм. У діапазоні концентрацій аніонної ПАР 1,0·10-4–1,0·10-3 моль/л ма- ксимуми довжин хвиль зсуваються в ко- роткохвильову ділянку спектру. При кон- центрації ДДСН ≥ 5·10-3 моль/л λmax≈561 нм (рис. 7, а, крива 2). Положен- ня максимумів довжин хвиль емісії асоці- атів родаміну С з ДДСН в усьому інтер- валі концентрацій АПАР змінюється мало (рис. 7, б, крива 2). Для трикомпонентних систем реа- гент–ДДСН–ТХ–100 у діапазоні концент- рацій аніонної ПАР 0-1,0·10-2 моль/л ін- тенсивність флюоресценції змінюється мало, а при подальшому збільшенні вміс- ту ДДСН інтенсивність сигналу зростає. Положення максимумів довжин хвиль емісії флюоресценції таких систем зали- шається незмінним. Отримані дані пока- зують можливість детектування вмісту В.О. Кловак, С.О. Лелюшок, С.А. Куліченко, О.А. Запорожець 90 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 аніонних ПАР у водах з родаміном 6Ж флюоресцентним методом. В інтервалі Рис. 7. Залежність інтенсивності емісії флю- оресценції (1) та положення максимуму дов- жин хвиль емісії флюоресценції (2) водних розчинів родаміну 6Ж (а) та родаміну С (б) від концентрації ДДСН. СR=1,0·10-5 моль/л (а, б), рН 4,0 (а), 10,0 (б). концентрацій ДДСН 5·10-6–2,5·10-4 моль/л залежність I=f(САПАР) лінійна. Правиль- ність отримуваних результатів перевіряли методом «введено–знайдено» при аналізі модельних розчинів з відомим вмістом аніонної ПАР (табл.1). Оцінене значення межі виявлення ДДСН становить 4,9·10-6 моль/л (1,4 мг/л). Запропоновані умови були викорис- тані для визначення залишкового вмісту аніонної ПАР у водах відполіскування білизни. Тест є актуальним для оптиміза- ції процедур прання білизни та оцінки за- лишків миючого засобу на білизні після його прання. Для визначення ДДСН у водах відпо- ліскування фрагмент зразку бавовняної тканини розміром 10×10 см поміщали у 50 мл розчину ДДСН з концентрацією 1,0·10-3 моль/л та перемішували декілька хвилин. Далі проводили послідовне п’я- тиразове відполіскування зразку з вико- ристанням 50 мл дистильованої води. Во- ди відполіскування поміщали у пробірки об’ємом 10,0 мл, кожна з яких містила по 1,0 мл 1,0·10-4 моль/л розчину родамі- ну 6Ж. Вміст пробірок ретельно перемі- шували та за допомогою розчину HNO3 встановлювали рН 4,0. Залишковий вміст аніонної ПАР у водах визначали за допо- Т а б л и ц я 1 Результати флюоресцентного детектування ДДСН у водах (n=3, p=0,95) Введено ДДСН, мг/л Дистильована вода Водопровідна вода Знайдено ДДСН, мг/л Sr Знайдено ДДСН, мг/л Sr 1,80 1,80±0,07 0,010 1,78±0,06 0,008 5,00 4,99±0,04 0,006 5,01±0,04 0,005 30,0 30,0±0,1 0,008 30,0±0,1 0,009 Флюоресцентні характеристики розчинів родаміну 6ж… ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 91 Рис. 8. Вміст аніонної ПАР у водах відполіс- кування. могою відповідної градуювальної залеж- ності. Наведені на рис.8 результати показу- ють очікуване монотонне зменшення вмі- сту АПАР зі збільшенням кратності від- поліскування з перегином залежності піс- ля третього повторення процедури. Після шостого відполіскування аніонної ПАР у розчині не виявлено. ВИСНОВКИ. Досліджено вплив каті- онних, аніонних, неіонних поверхнево- активних речовин та їх сумішей на флюо- ресцентні властивості водних розчинів родаміну 6Ж та родаміну С. Показано специфіку впливу ПАР на інтенсивність сигналу гідрофобного родаміну 6Ж та більш гідрофільного родаміну С. Виявле- но нівелюючий вплив неіонної поверхне- во-активної речовини Triton X-100 на флюоресцентні властивості асоціатів бар- вник–ПАР у розчинах. Встановлено зме- ншення інтенсивності флюоресценції ро- даміну 6Ж у доміцелярних розчинах ані- онного додецилсульфату натрію. Запро- поновано методику флюоресцентного де- тектування ДДСН за реакцією з родамі- ном 6Ж, яка була випробувана при оцінці вмісту аніонних ПАР у водах відполіску- вання білизни після його прання. ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ РАСТВОРОВ РОДАМИНА 6Ж И РОДА- МИНА С В ВОДНО-МИЦЕЛЛЯРНЫХ СРЕ- ДАХ ПАВ В.О. Кловак*, С.А. Лелюшок, С.А. Куличенко, О.А. Запорожец Киевский национальный университет имени Тараса Шевченко, ул. Владимирская, 64, Ки- ев, 01601, Украина *e-mail: vikaklovak@ukr.net Исследовано влияние поверхностно- активных веществ различных типов и их смесей на флуоресцентные характеристики водных растворов родамина 6Ж и родами- на С. Прослежена специфика влияния длины углеводородного радикала катионных ПАВ на интенсивность флуоресценции водных растворов красителей. Обнаружено нивели- рующее влияние действия неионной ПАВ Triton X-100 на флуоресцентные свойства ассоциатов родамина 6Ж и родамина С с гидрофобными и умеренно гидрофобными катионными ПАВ. Установлено уменьшение интенсивности сигнала родамина 6Ж в до- мицеллярных растворах анионной ПАВ до- децилсульфата натрия. Полученный эффект использовали при разработке условий флуо- ресцентного детектирования содержания анионных ПАВ в водах. К л ю ч е в ы е с л о в а: флуоресценция, по- верхностно-активные вещества, родамин 6Ж, родамин С, додецилсульфат натрия, цетил- пиридиния хлорид, Triton X-100. mailto:vikaklovak@ukr.net В.О. Кловак, С.О. Лелюшок, С.А. Куліченко, О.А. Запорожець 92 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 FLUORESCENCE CHARACTERISTICS OF RHODAMINE 6G AND RHODAMINE C IN WATER-MICELLAR SURFACTANT ENVI- RONMENTS V.O. Klovak*, S.O. Lelyushok, S.A. Kulichenko, O.A. Zaporozhets Taras Shevchenko National University of Kyiv, 64Volodymirskaya Str., Kyiv, 01601, Ukraine *e-mail: vikaklovak@ukr.net The influence of cationic, anionic, nonionic sur- factants and their mixtures on the fluorescence characteristics of rhodamine 6G and Rho- damine C solutions has been investigated. The fluorescence intensity of aqueous solutions of rhodamine 6G and in the presence of cetylpyridinium chloride and sodium dodecyl sulfate has almost unchanged throughout the pH range. The fluorescence intensity of aqueous and water-micellar rhodamine C solutions has been increased in the pH 1-4 range; the signal has been remained unchanged at high pH values. The studies have been carried out at pH 4 for rhodamine 6G and at pH 10 for rhodamine C. The fluorescence characteristics of water- micellar dye - surfactant - non- ionic surfactant systems have been performed at a concentration of Triton X-100 of 3.4·10-2 mol/l. The interac- tion with cationic surfactants has shown differ- ences character between the I=f(n) dependences for aqueous solutions of highly hydrophobic rhodamine 6G and more hydrophilic rhodamine C. The study of the effect of the hy- drocarbon radical length on the intensity of the fluorescence of rhodamine 6G and rhodamine C has been carried out at two concentrations of cationic surfactants: under the condition of the formation of stoichiometric associates dye with cationic surfactant and in the region of the micellar concentrations of cationic surfactants. The character of the influence of the length of the hydrocarbon radical cationic surfactants on the fluorescence intensity of the dyes can be ex- plained by the increasing role of hydrophobic interactions and the enhancement of solubilization in systems involving long-chain surfactants. The difference in the nature of the associates of rhodamine 6G and rhodamine C with hydrophobic and moderately hydrophobic cationic surfactants has been counterbalanced in the presence of Triton X-100. Reduction of fluo- rescence intensity of rhodamine 6G in domicile solutions of anionic sodium dodecyl sulfate has been established. The method of fluorescence detection of sodium dodecyl sulfate in reaction with rhodamine 6G has been proposed. The method has been tested in determining of anion- ic surfactants in the waters after washing clothes. K e y w o r d s: fluorescence, surfactants, rhodamine 6G, rhodamine C, sodium dodecyl sulfate, cetylpyridinium chloride, Triton X-100. ЛІТЕРАТУРА 1. Demchenko A.P. Introduction to Fluorescence Sensing. – Springer Verlag, 2009. 2. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества. – М.: Наука, 1991. 3. Базель Я.Р., Антал И.П., Лавра В.М. и др. Методы определения анионных пове- рхностно-активных веществ // Журн. аналит. химии. – 2014. – 69, № 3. – С. 228–253. 4. Robert Lange K. Surfactants: A Practica l Handbook. – Cincinnati: Hanser Gardner Publ.,1999. 5. Jin W., Al-Dulaymi M., Badea I. et al. Cellular Uptake and Distribution of Gemini Surfactant Nanoparticles Used as Gene Delivery Agents // The AAPS J. – 2019. – 21, № 94. – P. 11. mailto:vikaklovak@ukr.net Флюоресцентні характеристики розчинів родаміну 6ж… ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 93 6. Latif M.T., Wanfi L., Hanif N.M. et al. Composition and distribution of surfactants around Lake Chini, Malaysia // Environ. Monit. Assess. – 2012. – 184, № 3. – P. 1325–1334. 7. Hampel M., Mauffret A., Pazdro K. et al.. Anionic surfactant linear alkylbenzene sulfonates (LAS) in sediments from the Gulf of Gdańsk (southern Baltic Sea, Poland) and its environmental implications // Environ. Monit. Assess. – 2012. – 184, № 10. – P. 6013–6023. 8. Adak A., Pal A., Bandyopadhyay M. Spectrophotometric determination o f anionic surfactants in wastewater using acridine orange // IJCT. – 2005. – 12, № 2. – P. 145–148. 9. Sánchez J., del Valle M. Determination o f Anionic Surfactants Employing Potentiometric Sensors // Critical Rev. Analyt. Chem. – 2005. – 35, № 1. – P. 15– 29. 10. Petrović M., Barceló D. Determination of Anionic and Nonionic Surfactants, Their Degradation Products, and Endocrine- Disrupting Compounds in Sewage Sludge by Liquid Chromatography/Mass Spectrometry // Anal. Chem. – 2000. – 72, № 19. – P. 4560–4567. 11. Waldhoff H., Spilker R. Handbook of detergents. Part C: Analysis. – CRC Press Book, 2004. 12. Kubin R. F., Fletcher A. N. Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes // J. Luminescence. – 1982. – 27, № 4. – P. 455–462. 13. Kolmakov K., Belov V.N., Bierwagen J. et al. Red-Emitting Rhodamine Dyes for Fluorescence Microscopy and Nanoscopy // Chem. Eur. J. – 2010. – 16, № 1. – P. 158– 166. 14. Ghasemi E., Kaykhaii M. Application of Micro-cloud point extraction for spectrophotometric determination o f Malachite green, Crystal violet and Rhodamine B in aqueous samples // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2016. – 164. – P. 93–97. 15. Hong M., Lu X., Chen Y. et al. A novel rhodamine-based colorimetric and fluorescent sensor for Hg2+ in water matrix and living cell // Sensors and Actuators B: Chemical. – 2016. – 232. – P. 28–36. 16. Tan L., Mo S., Fang B. et al. Dual fluorescence switching of a Rhodamine 6G- naphthalimide conjugate with high contrast in the solid state // J. Mater. Chem. C. – 2018. – 6. – P. 10270–10275. 17. Liu Y., Lee D., Wu D. et al. A new kind of rhodamine-based fluorescence turn-on probe for monitoring ATP in mitochondria // Sensors and Actuators B: Chemical. – 2018. – 265. – P. 429–434. 18. Bao X., Cao X., Nie X. et al. A new selective fluorescent chemical sensor for Fe3+ based on rhodamine B and a 1,4,7,10- tetraoxa-13-azacyclopentadecane conjugate and its imaging in living cells // Sensors and Actuators B: Chemical. – 2015. –208. – P. 54–66. 19. Wang Y.-Y., Xiang X., Yan R. et al. Förster Resonance Energy Transfer from Quantum Dots to Rhodamine B As Mediated by a Cationic Surfactant: A Thermodynamic Perspective // J. Phys. Chem. C. – 2018. – 122, № 2. – P. 1148– 1157. 20. Dwivedi A.K., Singh R., Singh A. et al. Novel Water-Soluble Cyclodextrin-Based Conjugated Polymer for Selective Host– Guest Interactions of Cationic Surfactant CTAB and Reverse FRET with Rhodamine B Tagged Adamantyl Guest // В.О. Кловак, С.О. Лелюшок, С.А. Куліченко, О.А. Запорожець 94 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 Macromolecules. – 2016. – 49, № 15. – P. 5587–5598. 21. Lagutina L.S., Sholts K.F. Turbidimetric Method for Quantitative Determination o f Triton X-100 with Silicotungstic Acid // Applied Biochemistry and Microbiology. – 2002. –38, №3. – P. 294–297. 22. Шевченко Г., Куліченко С. Вплив НПАР-стабілізованих емульсій на утво- рення та стійкість асоціатів бромфеноло- вого синього з катіонами ПАР // Вісник Київ. ун-ту. Хімія. – 2010. – 48. – С.13– 15. REFERENCES 1. Demchenko A.P. Introduction to Fluorescence Sensing. (Springer Verlag, 2009). 2. Savvin S.B., Chernova R.K., Shtykov S.N. Surface-active substances. (M.: Science, 1991). [in Russian]. 3. Bazel Ya.R., Antal I.P., Lavra V.M., Kormosh Zh.A. Methods for the determination of anionic surfactants. Journal of Analytical Chemistry. 2014. 69 (3): 211. [in Russian]. 4. Robert Lange K. Surfactants: A Practical Handbook. (Cincinnati: Hanser Gardner Publications, 1999). 5. Jin W., Al-Dulaymi M., Badea I., Leary S.C., Rehman J., El-Aneed A. Cellular Uptake and Distribution of Gemini Surfactant Nanoparticles Used as Gene Delivery Agents. The AAPS Journal. 2019. 21 (94): 11. 6. Latif M.T., Wanfi L., Hanif N.M., Roslan R.N., Ali M.M., Mushrifah I. Composition and distribution of surfactants around Lake Chini, Malaysia. Environ. Monit. Assess. 2012. 184 (3): 1325. 7. Hampel M., Mauffret A., Pazdro K., Blasco J. Anionic surfactant linear alkylbenzene sulfonates (LAS) in sediments from the Gulf of Gdańsk (southern Baltic Sea, Poland) and its environmental implications. Environ. Monit. Assess. 2012. 184 (10): 6013. 8. Adak A., Pal A., Bandyopadhyay M. Spectrophotometric determination o f anionic surfactants in wastewater using acridine orange. IJCT. 2005. 12 (2): 145. 9. Sánchez J., del Valle M. Determination o f Anionic Surfactants Employing Potentiometric Sensors. Critical Reviews in Analytical Chemistry. 2005. 35 (1): 15. 10. Petrović M., Barceló D. Determination of Anionic and Nonionic Surfactants, Their Degradation Products, and Endocrine- Disrupting Compounds in Sewage Sludge by Liquid Chromatography/Mass Spectro- metry. Anal. Chem. 2000. 72 (19): 4560. 11. Waldhoff H., Spilker R. Handbook of detergents. Part C: Analysis. (CRC Press Book, 2004). 12. Kubin R. F., Fletcher A. N. Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes. Journal of Luminescence. 1982. 27 (4): 455. 13. Kolmakov K., Belov V.N., Bierwagen J., Ringemann C., Mller V., Eggeling C., Hell S.W. Red-Emitting Rhodamine Dyes for Fluorescence Microscopy and Nanoscopy. Chem. Eur. J. 2010. 16 (1): 158. 14. Ghasemi E., Kaykhaii M. Application of Micro-cloud point extraction for spectrophotometric determination o f Malachite green, Crystal violet and Rhodamine B in aqueous samples. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2016. 164: 93. 15. Hong M., Lu X., Chen Y., Xu D. A novel rhodamine-based colorimetric and fluorescent sensor for Hg2+ in water matrix and living cell. Sensors and Actuators B: Chemical. 2016. 232: 28. https://elibrary.ru/contents.asp?id=33980575 Флюоресцентні характеристики розчинів родаміну 6ж… ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, No 12 95 16. Tan L., Mo S., Fang B., Chenga W., Yin M. Dual fluorescence switching of a Rhodamine 6G-naphthalimide conjugate with high contrast in the solid state. J. Mater. Chem. C. 2018. 6: 10270. 17. Liu Y., Lee D., Wu D., Swamy K.M.K., Yoon J. A new kind of rhodamine-based fluorescence turn-on probe for monitoring ATP in mitochondria. Sensors and Actuators B: Chemical. 2018. 265: 429. 18. Bao X., Cao X., Nie X., Xu Y., Guo W., Zhou B., Zhang L., Liao H., Pang T. A new selective fluorescent chemical sensor for Fe3+ based on rhodamine B and a 1,4,7,10- tetraoxa-13-azacyclopentadecane conjugate and its imaging in living cells. Sensors and Actuators B: Chemical. 2015. 208: 54. 19. Wang Y.-Y., Xiang X., Yan R., Liu Y., Jiang F.-L. Förster Resonance Energy Transfer from Quantum Dots to Rhodamine B As Mediated by a Cationic Surfactant: A Thermodynamic Perspective. J. Phys. Chem. C. 2018. 122 (2): 1148. 20. Dwivedi A.K., Singh R., Singh A., Wei K.-H., Wu C.-Y., Lyu P.-C., Lin H.-C. Novel Water-Soluble Cyclodextrin-Based Conjugated Polymer for Selective Host– Guest Interactions of Cationic Surfactant CTAB and Reverse FRET with Rhodamine B Tagged Adamantyl Guest. Macromolecules. 2016. 49 (15): 5587. 21. Lagutina L.S., Sholts K.F. Turbidimetric Method for Quantitative Determination o f Triton X-100 with Silicotungstic Acid. Applied Biochemistry and Microbiology. 2002. 38 (3): 294. 22. Shevchenko G., Kulіchenko S. The influence of emulsions stabilized by non- ionic surfactants onto the formation and stability of associates of bromophenol blue with cationic surfactants. Bulletin of Taras Shevchenko National University of Kyiv. Chemistry. 2010. 48: 13. [in Ukrainian]. Надійшла 08.10.2019
id oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-106
institution Ukrainian Chemistry Journal
keywords_txt_mv keywords
language English
last_indexed 2026-07-23T01:00:58Z
publishDate 2019
publisher V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
record_format ojs
resource_txt_mv ucjorgua/a3/94b54e1f3277c0daddcfc578b5431da3.pdf
spelling oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-1062026-07-22T08:23:41Z FLUORESCENCE CHARACTERISTICS OF RHODAMINE 6G AND RHODAMINE C IN WATER-MICELLAR SURFACTANT ENVIRONMENTS ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ РАСТВОРОВ РОДАМИНА 6Ж И РОДАМИНА С В ВОДНО-МИЦЕЛЛЯРНЫХ СРЕДАХ ПАВ ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР Zaporozhets, Olga Kulichenko, Sergey Lelyushok, Sergey Klovak, Viktoriia fluorescence, surfactants, rhodamine 6G, rhodamine C, sodium dodecyl sulfate, cetylpyridinium chloride, Triton X-100. The influence of cationic, anionic, nonionic surfactants and their mixtures on the fluorescence characteristics of rhodamine 6G and Rho-damine C solutions has been investigated. The fluorescence intensity of aqueous solutions of rhodamine 6G and in the presence of cetylpyridinium chloride and sodium dodecyl sulfate has almost unchanged throughout the pH range. The fluorescence intensity of aqueous and water-micellar rhodamine C solutions has been increased in the pH 1-4 range; the signal has been remained unchanged at high pH values. The studies have been carried out at pH 4 for rhodamine 6G and at pH 10 for rhodamine C. The fluorescence characteristics of water-micellar dye - surfactant - non-ionic surfactant systems have been performed at a concentration of Triton X-100 of 3.4·10‑2 mol/l. The interaction with cationic surfactants has shown differences character between the I=f(n) dependences for aqueous solutions of highly hydrophobic rhodamine 6G and more hydrophilic rhodamine C. The study of the effect of the hydrocarbon radical length on the intensity of the fluorescence of rhodamine 6G and rhodamine C has been carried out at two concentrations of cationic surfactants: under the condition of the formation of stoichiometric associates dye with cationic surfactant and in the region of the micellar concentrations of cationic surfactants. The character of the influence of the length of the hydrocarbon radical cationic surfactants on the fluorescence intensity of the dyes can be explained by the increasing role of hydrophobic interactions and the enhancement of solubilization in systems involving long-chain surfactants. The difference in the nature of the associates of rhodamine 6G and rhodamine C with hydrophobic and moderately hydrophobic cationic surfactants has been counterbalanced in the presence of Triton X-100. Reduction of fluorescence intensity of rhodamine 6G in domicile solutions of anionic sodium dodecyl sulfate has been established. The method of fluorescence detection of sodium dodecyl sulfate in reaction with rhodamine 6G has been proposed. The method has been tested in determining of anionic surfactants in the waters after washing clothes. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2019-12-16 Article Article Physical chemistry Физическая xимия Фізична xімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/106 10.33609/0041-6045.85.11.2019.84-95 Ukrainian Chemistry Journal; Vol. 85 No. 12 (2019): Ukrainian Chemistry Journal; 84-95 Украинский химический журнал; ##issue.vol## 85 ##issue.no## 12 (2019): Украинский химический журнал; 84-95 Український хімічний журнал; Том 85 № 12 (2019): Український хімічний журнал; 84-95 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/106/70 Copyright (c) 2019 Olga Zaporozhets, Sergey Kulichenko, Sergey Lelyushok, Viktoriia Klovak https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
spellingShingle Zaporozhets, Olga
Kulichenko, Sergey
Lelyushok, Sergey
Klovak, Viktoriia
ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР
title ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР
title_alt FLUORESCENCE CHARACTERISTICS OF RHODAMINE 6G AND RHODAMINE C IN WATER-MICELLAR SURFACTANT ENVIRONMENTS
ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ РАСТВОРОВ РОДАМИНА 6Ж И РОДАМИНА С В ВОДНО-МИЦЕЛЛЯРНЫХ СРЕДАХ ПАВ
title_full ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР
title_fullStr ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР
title_full_unstemmed ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР
title_short ФЛЮОРЕСЦЕНТНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ РОЗЧИНІВ РОДАМІНУ 6Ж ТА РОДАМІНУ С У ВОДНО-МІЦЕЛЯРНИХ СЕРЕДОВИЩАХ ПАР
title_sort флюоресцентні характеристики розчинів родаміну 6ж та родаміну с у водно-міцелярних середовищах пар
topic_facet fluorescence
surfactants
rhodamine 6G
rhodamine C
sodium dodecyl sulfate
cetylpyridinium chloride
Triton X-100.
url https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/106
work_keys_str_mv AT zaporozhetsolga fluorescencecharacteristicsofrhodamine6gandrhodaminecinwatermicellarsurfactantenvironments
AT kulichenkosergey fluorescencecharacteristicsofrhodamine6gandrhodaminecinwatermicellarsurfactantenvironments
AT lelyushoksergey fluorescencecharacteristicsofrhodamine6gandrhodaminecinwatermicellarsurfactantenvironments
AT klovakviktoriia fluorescencecharacteristicsofrhodamine6gandrhodaminecinwatermicellarsurfactantenvironments
AT zaporozhetsolga fluorescentnyeharakteristikirastvorovrodamina6žirodaminasvvodnomicellârnyhsredahpav
AT kulichenkosergey fluorescentnyeharakteristikirastvorovrodamina6žirodaminasvvodnomicellârnyhsredahpav
AT lelyushoksergey fluorescentnyeharakteristikirastvorovrodamina6žirodaminasvvodnomicellârnyhsredahpav
AT klovakviktoriia fluorescentnyeharakteristikirastvorovrodamina6žirodaminasvvodnomicellârnyhsredahpav
AT zaporozhetsolga flûorescentníharakteristikirozčinívrodamínu6žtarodamínusuvodnomícelârnihseredoviŝahpar
AT kulichenkosergey flûorescentníharakteristikirozčinívrodamínu6žtarodamínusuvodnomícelârnihseredoviŝahpar
AT lelyushoksergey flûorescentníharakteristikirozčinívrodamínu6žtarodamínusuvodnomícelârnihseredoviŝahpar
AT klovakviktoriia flûorescentníharakteristikirozčinívrodamínu6žtarodamínusuvodnomícelârnihseredoviŝahpar