ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES
Condensed heterocycles based on 1,2,4-triazole have a wide range of biological activity. The introduction of a pharmacophore fragment of an aryl tertiary residue into their composition can significantly increase the bioactivity of the obtained compounds. Therefore, the synthesis of condensed derivat...
Збережено в:
| Дата: | 2023 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
2023
|
| Онлайн доступ: | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/578 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainian Chemistry Journal |
| Завантажити файл: |  |
Репозитарії
Ukrainian Chemistry Journal| _version_ | 1871465977222266880 |
|---|---|
| author | Onisko, Mikhailo Kut , Mykola Sukharev, Serhii Lendel , Vasyl |
| author_facet | Onisko, Mikhailo Kut , Mykola Sukharev, Serhii Lendel , Vasyl |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "Mikhailo Onisko",
"institution": "Uzhhorod National University, 53\/1 str. Fedinets’, 88000 Uzhhorod, Ukraine"
},
{
"author": "Mykola Kut ",
"institution": "Uzhhorod National University, 88000Uzhhorod, Ukraine"
},
{
"author": "Serhii Sukharev",
"institution": "Uzhhorod National University, 88000Uzhhorod, Ukraine"
},
{
"author": "Vasyl Lendel ",
"institution": "Uzhhorod National University, 88000Uzhhorod, Ukraine"
}
] |
| author_sort | Onisko, Mikhailo |
| baseUrl_str | https://ucj.org.ua/index.php/journal/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-07-22T08:23:52Z |
| description | Condensed heterocycles based on 1,2,4-triazole have a wide range of biological activity. The introduction of a pharmacophore fragment of an aryl tertiary residue into their composition can significantly increase the bioactivity of the obtained compounds. Therefore, the synthesis of condensed derivatives of symmetrical 1,2,4-triazole with aryltellurium fragment is an urgent task. One of the most convenient and effective methods for introducing an aryltellurium fragment into such systems is the method of electrophilic intramolecular cyclisation of alkenyl derivatives of azaheterocycles. The aim of this work was to determine the effect of the nature of the substituent at position five of the initial N-allyl derivatives of 1,2,4-triazol-3-thione on the regioselectivity of electrophilic heterocyclization with p-methoxyphenyltellurium trichloride.
The reaction of tellurium-induced heterocyclisation of N-allyl-substituted 1,2,4-triazole-3-thione with was carried out in acetic acid medium at room temperature under stirring for 12 hours. It was found that the reactions of 5-aryl(heteryl)substituted N-allyl derivatives of 1,2,4-triazole-3-thione with p-methoxyphenyltellurium trichloride lead to the formation of chlorides 6-((dichloro(4-methoxyphenyl)-λ4-tellanyl)methyl)-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium chlorides with an exocyclic p-methoxyphenyltellurium fragment. The yield of the obtained thiazolotriazolium salts was 68-87%. It should be noted that the use of a double amount of electrophilic reagent did not lead to the formation of a thiazolotriazole complex with p-methoxyphenyltellurium trichloride, which was observed during the heterocyclisation of S-alkenyl derivatives of 1,2,4-triazole.
Thus, the tellurium-induced cyclization of 5-substituted N-allyl derivatives of 1,2, 4-triazol-3-thione derivatives by p-methoxyphenyltellurium trichloride is regioselective with the formation of 6-((dichloro(4-methoxyphenyl)-λ4-tellanyl)methyl)-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium chlorides and annulation of the thiazoline cycle. The introduction of aryl and heteryl substituents of different nature does not affect the regioselectivity of the heteroannulation process.
  |
| doi_str_mv | 10.33609/2708-129X.89.08.2023.109-116 |
| first_indexed | 2025-09-24T17:43:52Z |
| format | Article |
| fulltext |
109
УДК 547.792.9+547.789. doi: 10.33609/2708-129X.89.08.2023.109-116
АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ 5-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)ЗАМІЩЕНИХ
ПОХІДНИХ 4-АЛІЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТІОНУ
М. М. Кут, С. М. Сухарев, М. Ю. Онисько, В. Г. Лендєл
Ужгородський національний університет,
Ужгород, пл. Народна, 3
Email: kutmykola@ukr.net
Конденсовані гетероцикли на основі 1,2,4-триазолу володіють широким спект
ром біологічної активності. Введення до їхнього складу фармакофорного фрагмента
арилтелурового залишку може суттєво підвищити біоактивність одержаних сполук.
Тому синтез конденсованих похідних симетричного 1,2,4-триазолу з арилтелуровим
фрагментом є актуальним завданням. Одним із найзручніших та найефективніших
методів введення арилтелурового фрагмента до складу таких систем є метод електро-
фільної внутрішньомолекулярної циклізації алкенільних похідних азагетероциклів.
Метою цієї роботи було з'ясування впливу природи замісника в положенні п’ять ви-
хідних N-алільних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону на регіоселективність електрофіль-
ної гетероциклізації п-метоксифенілтелуртрихлоридом.
Реакцію телуроіндукованої гетероциклізації N-алілзаміщеного 1,2,4-триазол-3-тіо-
ну проводили у середовищі оцтової кислоти за кімнатної температури при перемішу-
ванні протягом 12 годин. Встановлено, що реакції 5-арил(гетерил)заміщених N-аліль-
них похідних 1,2,4-триазол-3-тіону з п-метоксифенілтелуртрихлоридом призводять до
утворення хлоридів 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-5,6-дигідротіазо-
ло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію з екзоциклічним п-метоксифенілтелуровим фрагментом.
Вихід одержаних солей тіазолотриазолію становив 68–87%. Слід відмітити, що вико-
ристання двократної кількості електрофільного реагенту не призводило до утворення
комплексу тіазолотриазолу з п-метоксифенілтелуртрихлоридом, що спостерігали при
гетероциклізації S-алкенільних похідних 1,2,4-триазолу.
Таким чином, телуроіндукована циклізація п-метоксифенілтелуртрихлоридом
5-заміщених N-алільних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону п-метоксифенілтелуртрихло-
ридом відбувається регіоселективно з утворенням хлоридів 6-((дихлоро(4-метокси-
феніл)-λ4-теланіл)метил)-5,6-дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію та анелюванням
тіазолінового циклу. Введення різних за природою арильних та гетерильних замісни-
ків не впливає на регіоселективність процесу гетероанелювання.
Ключові слова: електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація, анелювання,
телурорганічні сполуки, тіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол, сіль.
110 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ 5-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ 4-АЛІЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТІОНУОРГАНІЧНА ХІМІЯ
ВСТУП. Конденсовані гетероцикли, що
містять 1,2,4-триазольний фрагмент, посі-
дають важливе місце серед нітрогеновміс-
них гетероциклів завдяки їхній різнома-
нітній біологічній активності [1–3]. Пошук
шляхів синтезу [1,3]тіазоло[2,3-c][1,2,4]три
азолів є особливо актуальним, оскільки се-
ред цих систем виявлено низку речовин, які
мають протизапальну [4, 5], анальгетичну
[6, 7], антиоксидантну [8], протигрибкову
[9] та бактерицидну активності [9] (Рис. 1).
Введення до їхнього складу такого біопер-
спективного фрагмента як арилтелурового
залишку може суттєво підвищити їхні цін-
ні властивості. Також відомо. що сполуки
з арилтелуровим фрагментом проявляють
антиоксидантну [10, 11], протипухлинну
[11, 12], протисудомну [13] та антибакте-
ріальну [14] активності (Рис. 1). На осно-
ві вищезгаданих біологічних активностей
тіазолотриазолів та сполук з арилтелуро-
вим фрагментом їх можна розглядати як
привілейовані структури, що привертають
значну увагу дослідників у побудові біоло-
гічно активних молекул, таких як конден-
совані тіазолотриазоли з арилтелуровим
фрагментом шляхом анелювання додатко-
вого циклу до кістяка триазолу. Цей метод
синтезу є одним зі стратегічних підходів
для одержання «лікоподібних» структур за
концепцією «подвійних препаратів».
Рис. 1. Приклади біологічно активних сполук, що містять тіазолотриазоли та арилтелуровий
фрагмент
Fig. 1. Examples of biologically active compounds containing thiazolotriazoles and an aryltellurium
fragment.
Цей метод синтезу є одним зі стратегічних підходів для одержання «лікоподібних» структур
за концепцією "подвійних препаратів".
Рис. 1. Приклади біологічно активних сполук, що містять тіазолотриазоли та арилтелуровий
фрагмент
Fig. 1. Examples of biologically active compounds containing thiazolotriazoles and an aryltellurium
fragment.
Одним із найзручніших та найефективніших методів введення арилтелурового
фрагмента до складу таких систем є метод електрофільної внутрішньомолекулярної
циклізації. В літературі описано використання арилтелуртрихлоридів як ефективних
циклізуючих реагентів, що забезпечує зручний синтетичний шлях до синтезу конденсованих
систем піримідинового ряду [15]. Використання в реакціях з арилтелуртрихлоридами
алкенільних похідних симетричних триазолів є обмеженим, зокрема арилтелурохлорування
описано на прикладі алільних тіоетерів 1,2,4-триазолу [16] та 5-(2-гідроксифеніл)-4-аліл-
1,2,4-триазол-3-тіон [17].
Продовжуючи зазначені дослідження, у цій роботі ми дослідили реакції п-
алкоксифенілтелуртрихлоридів із N-алкенільними похідними 1,2,4-триазол-3-тіону. Метою
цієї роботи було з'ясування впливу природи замісника в положенні 5 вихідних субстратів на
регіоселективність арилтелурохлорування.
ЕКСПЕРИМЕНТ ТА ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ. Реакції 5-заміщених N-алільних
похідних 1,2,4-триазол-3-тіону 1–4 із п-метоксифенілтелуртрихлоридом у льодяній оцтовій
кислоті призводять до утворення хлоридів 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-
5,6-дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 5-8 (Схема). На основі спектрів 1Н та 13С ЯМР
анелювання дигідротіазольного циклу відбувається за участю екзоциклічного атома
сульфуру. Сигнал 6-Н у спектрах 1Н ЯМР хлоридів 5–8 проявляється у вигляді
мультиплетного сигналу в межах 5.29–5.30 м.ч. У спектрах ЯМР 13С солей 6, 7 сигнали
карбонів С–S груп можна спостерігати при 161.8 та 161.7 м.ч. відповідно, що свідчить про
циклизацію на атом сульфуру. Слід відмітити, що використання двократної кількості
електрофільного реагенту не призводить до утворення комплексу тіазолотриазолу з п-
метоксифенілтелуртрихлоридом, що спостерігалося при гетероциклізації S-алкенільних
похідних 1,2,4-триазолу [16]. Імовірно, анелювання тіазольного циклу відбувається через
утворення телуронієвого катіона А з наступною атакою неподіленої пари атома сульфуру на
С2 атома катіону із замиканням тіазолінового циклу:
Цей метод синтезу є одним зі стратегічних підходів для одержання «лікоподібних» структур
за концепцією "подвійних препаратів".
Рис. 1. Приклади біологічно активних сполук, що містять тіазолотриазоли та арилтелуровий
фрагмент
Fig. 1. Examples of biologically active compounds containing thiazolotriazoles and an aryltellurium
fragment.
Одним із найзручніших та найефективніших методів введення арилтелурового
фрагмента до складу таких систем є метод електрофільної внутрішньомолекулярної
циклізації. В літературі описано використання арилтелуртрихлоридів як ефективних
циклізуючих реагентів, що забезпечує зручний синтетичний шлях до синтезу конденсованих
систем піримідинового ряду [15]. Використання в реакціях з арилтелуртрихлоридами
алкенільних похідних симетричних триазолів є обмеженим, зокрема арилтелурохлорування
описано на прикладі алільних тіоетерів 1,2,4-триазолу [16] та 5-(2-гідроксифеніл)-4-аліл-
1,2,4-триазол-3-тіон [17].
Продовжуючи зазначені дослідження, у цій роботі ми дослідили реакції п-
алкоксифенілтелуртрихлоридів із N-алкенільними похідними 1,2,4-триазол-3-тіону. Метою
цієї роботи було з'ясування впливу природи замісника в положенні 5 вихідних субстратів на
регіоселективність арилтелурохлорування.
ЕКСПЕРИМЕНТ ТА ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ. Реакції 5-заміщених N-алільних
похідних 1,2,4-триазол-3-тіону 1–4 із п-метоксифенілтелуртрихлоридом у льодяній оцтовій
кислоті призводять до утворення хлоридів 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-
5,6-дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 5-8 (Схема). На основі спектрів 1Н та 13С ЯМР
анелювання дигідротіазольного циклу відбувається за участю екзоциклічного атома
сульфуру. Сигнал 6-Н у спектрах 1Н ЯМР хлоридів 5–8 проявляється у вигляді
мультиплетного сигналу в межах 5.29–5.30 м.ч. У спектрах ЯМР 13С солей 6, 7 сигнали
карбонів С–S груп можна спостерігати при 161.8 та 161.7 м.ч. відповідно, що свідчить про
циклизацію на атом сульфуру. Слід відмітити, що використання двократної кількості
електрофільного реагенту не призводить до утворення комплексу тіазолотриазолу з п-
метоксифенілтелуртрихлоридом, що спостерігалося при гетероциклізації S-алкенільних
похідних 1,2,4-триазолу [16]. Імовірно, анелювання тіазольного циклу відбувається через
утворення телуронієвого катіона А з наступною атакою неподіленої пари атома сульфуру на
С2 атома катіону із замиканням тіазолінового циклу:
Одним із найзручніших та найефектив-
ніших методів введення арилтелурового
фрагмента до складу таких систем є метод
електрофільної внутрішньомолекулярної
циклізації. В літературі описано викори-
стання арилтелуртрихлоридів як ефектив-
них циклізуючих реагентів, що забезпечує
зручний синтетичний шлях до синтезу кон-
111https://ucj.org.ua
М. М. Кут, С. М. Сухарев, М. Ю. Онисько, В. Г. Лендєл УХЖ № 08 / ТОМ 89
денсованих систем піримідинового ряду
[15]. Використання в реакціях з арилтелур-
трихлоридами алкенільних похідних симе-
тричних триазолів є обмеженим, зокрема
арилтелурохлорування описано на прикла-
ді алільних тіоетерів 1,2,4-триазолу [16] та
5-(2-гідроксифеніл)-4-аліл-1,2,4-триазол-
3-тіону [17].
Продовжуючи зазначені дослідження, у
цій роботі ми дослідили реакції п-алкокси-
фенілтелуртрихлоридів із N-алкенільними
похідними 1,2,4-триазол-3-тіону. Метою
цієї роботи було з'ясування впливу приро-
ди замісника в положенні 5 вихідних суб-
стратів на регіоселективність арилтелуро
хлорування.
ЕКСПЕРИМЕНТ ТА ОБГОВОРЕННЯ РЕ-
ЗУЛЬТАТІВ. Реакції 5-заміщених N-аліль-
них похідних 1,2,4-триазол-3-тіону 1–4 із
п-метоксифенілтелуртрихлоридом у льо-
дяній оцтовій кислоті призводять до утво-
рення хлоридів 6-((дихлоро(4-метоксифе-
ніл)-λ4-теланіл)метил)-5,6-дигідротіазо-
ло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 5–8 (Схема). На
основі спектрів 1Н та 13С ЯМР анелювання
дигідротіазольного циклу відбувається за
участю екзоциклічного атома сульфуру.
Сигнал 6-Н у спектрах 1Н ЯМР хлоридів
5–8 проявляється у вигляді мультиплетно-
го сигналу в межах 5.29–5.30 м.ч. У спек-
трах ЯМР 13С солей 6, 7 сигнали карбонів
С–S груп можна спостерігати при 161.8 та
161.7 м.ч. відповідно, що свідчить про цик
лизацію на атом сульфуру. Слід відміти-
ти, що використання двократної кількості
електрофільного реагенту не призводить
до утворення комплексу тіазолотриазолу
з п-метоксифенілтелуртрихлоридом, що
спостерігалося при гетероциклізації S-ал-
кенільних похідних 1,2,4-триазолу [16].
Імовірно, анелювання тіазольного циклу
відбувається через утворення телуронієво-
го катіона А з наступною атакою неподіле-
ної пари атома сульфуру на С2 атом катіону
із замиканням тіазолінового циклу:
Спектри ЯМР 1H (400 MHz) отримано на спектрометрі Mercury-400 та ЯМР 1H (500
MHz), 13C (126 MHz) – на спектрометрі Bruker 170 Avance 500 відносно ТМС. Точки
топлення вимірювали на приладі Stuart Melting Point 30. Елементний аналіз проводили на
приладі Elementar Vario MICRO. Синтез 4-аліл-5-арил-1,2,4-тріазол-3-тіонів 1–4 проводили,
виходячи з тіосемікарбазиду та алілізотіоціанату за відомою методикою [18]. Фізико-хімічні
характеристики отриманих сполук 1–4 відповідають описаним [18].
Синтез хлоридів 5,6-дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 5–8 (загальна методика)
До розчину 0,005 моль N-аліл-5-арил(гетерил)-1,2,4-тріазол-3-тіонів 1–4 в 15 мл льодяної
оцтової кислоти додають по краплям розчин 0,005 моль п-метоксифенілтелуртрихлориду в
20 мл льодяної оцтової кислоти. Реакційну суміш перемішують за кімнатної температури
протягом 12 год; осад фільтрують, промивають льодяною оцтовою кислотою або діетиловим
етером.
Хлорид 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-3-феніл-5,6-дигідротіазоло[2,3-
c][1,2,4]триазол-1-ію 5. Білий порошок, вихід: 68%; Т пл. 133–134 °C; 1H ЯМР (400 Гц,
ДМСО-d6) δ (м.ч.) 3.80 (с, 3H, CH3), 4.02 (д, J = 9.0, 2H, CH2-cycl), 4.65 (д, J = 11.8, 1H,
CH2TeAr), 4.73 (дд, J = 11.6, 6.9, 1H, CH2TeAr), 5.29 (м, 1H, CH), 7.07 (д, J = 8.8, 2H,
C6H4OMe), 7.59–7.80 (м, 5H, C6H5), 8.04 (д, J = 8.8, 2H, C6H4OMe). Знайдено для
C18H18Cl3N3OSTe: C, 38.63%, H, 3.17%, N, 7.45%, S, 5.61%. Вирахувано: C, 38.72%, H, 3.25%,
N, 7.53%, S, 5.74%.
Хлорид 3-(4-бромофеніл)-6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-5,6-
дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 6. Білий порошок, вихід: 73%; Т пл. 139–140 °C; 1H
ЯМР (500 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 3.80 (с, 3H, CH3), 4.01 (д, J = 8.2, 2H, CH2-cycl), 4.60 (д, J =
11.5, 1H, CH2TeAr), 4.70 (дд, J = 11.5, 7.0, 1H, CH2TeAr ), 5.29 (м, 1H, CH), 7.05 (д, J = 8.8, 2H,
C6H4OMe), 7.70 (д, J = 8.3, 2H, C6H4Br), 7.79 (д, J = 8.4, 2H, C6H4Br), 8.03 (д, J = 8.5, 2H,
C6H4OMe). 13C ЯМР (126 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 161.8, 160.9, 159.1, 150.9, 144.5, 136.7, 136.0,
135.8, 132.8, 131.1, 129.4, 115.9, 115.4, 113.9, 56.2, 54.7, 51.5, 21.7. Знайдено для
C18H17BrCl3N3OSTe: C, 33.80%, H, 2.57%, N, 6.49%, S, 4.86%. Вирахувано: C, 33.93%, H,
2.69%, N, 6.59%, S, 5.03%.
Хлорид 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-3-(4-нітрофеніл)-5,6-
дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 7. Білий порошок, вихід: 81%; Т пл. 152–153 °C; 1H
ЯМР 500 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 3.81 (с, 3H, CH3), 3.99 (д, J = 7.4, 2H, CH2-cycl), 4.58 (д, J =
11.4, 1H, CH2TeAr), 4.72 (дд, J = 11.5, 6.9, 1H, CH2TeAr), 5.30 (м, 1H, CH), 7.04 (д, J = 8.6, 2H,
C6H4OMe), 8.00 (д, J = 8.8, 2H, C6H4NO2), 8.09 (д, J = 8.6, 2H, C6H4OMe), 8.36 (д, J = 8.8, 2H,
C6H4NO2). 13C ЯМР (126 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 172.4, 161.7, 160.8, 148.5, 144.3, 135.9, 132.7,
129.9, 127.9, 125.3, 124.6, 115.6, 113.7, 113.5, 55.9, 51.2, 48.3, 21.5. Знайдено для
C18H17Cl3N4O3STe: C, 35.69%, H, 2.67%, N, 9.18%, S, 5.21%. Вирахувано: C, 35.83%, H,
2.84%, N, 9.29%, S, 5.31%.
Хлорид 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-3-(піридин-4-іл)-5,6-
дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 8. Білий порошок, вихід: 87%; Т пл. 147–148 °C; 1H
ЯМР (400 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 3.80 (с, 3H, CH3), 3.97 (д, J = 8.7, 2H, CH2-cycl), 4.70 (д, J =
11.4, 1H, CH2TeAr), 4.78–4.73 (м, 1H, CH2TeAr), 5.30 (м, 1H, CH), 7.04 (д, J = 9.2, 2H,
Спектри ЯМР 1H (400 MHz) отримано
на спектрометрі Mercury-400 та ЯМР 1H
(500 MHz), 13C (126 MHz) – на спектрометрі
Bruker 170 Avance 500 відносно ТМС. Точки
топлення вимірювали на приладі Stuart Mel
ting Point 30. Елементний аналіз проводили
на приладі Elementar Vario MICRO. Синтез
4-аліл-5-арил-1,2,4-тріазол-3-тіонів 1–4 про-
водили, виходячи з тіосемікарбазиду та алі-
лізотіоціанату за відомою методикою [18].
Фізико-хімічні характеристики отриманих
сполук 1–4 відповідають описаним [18].
112 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ 5-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ 4-АЛІЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТІОНУОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Синтез хлоридів 5,6-дигідротіазоло
[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 5–8 (загальна
методика)
До розчину 0,005 моль N-аліл-5-арил
(гетерил)-1,2,4-тріазол-3-тіонів 1–4 в 15 мл
льодяної оцтової кислоти додають по кра-
плям розчин 0,005 моль п-метоксифеніл-
телуртрихлориду в 20 мл льодяної оцтової
кислоти. Реакційну суміш перемішують за
кімнатної температури протягом 12 год;
осад фільтрують, промивають льодяною
оцтовою кислотою або діетиловим етером.
Хлорид 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-
λ4-теланіл)метил)-3-феніл-5,6-дигідротіа-
золо[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 5. Білий по
рошок, вихід: 68%; Т пл. 133–134 °C; 1H ЯМР
(400 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 3.80 (с, 3H,
CH3), 4.02 (д, J = 9.0, 2H, CH2-cycl), 4.65 (д,
J = 11.8, 1H, CH2TeAr), 4.73 (дд, J = 11.6, 6.9,
1H, CH2TeAr), 5.29 (м, 1H, CH), 7.07 (д, J =
8.8, 2H, C6H4OMe), 7.59–7.80 (м, 5H, C6H5),
8.04 (д, J = 8.8, 2H, C6H4OMe). Знайдено для
C18H18Cl3N3OSTe: C, 38.63%, H, 3.17%, N,
7.45%, S, 5.61%. Вирахувано: C, 38.72%, H,
3.25%, N, 7.53%, S, 5.74%.
Хлорид 3-(4-бромофеніл)-6-((дихлоро
(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-5,6-
дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію
6. Білий порошок, вихід: 73%; Т пл. 139–
140 °C; 1H ЯМР (500 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.)
3.80 (с, 3H, CH3), 4.01 (д, J = 8.2, 2H, CH2-
cycl), 4.60 (д, J = 11.5, 1H, CH2TeAr), 4.70 (дд,
J = 11.5, 7.0, 1H, CH2TeAr ), 5.29 (м, 1H, CH),
7.05 (д, J = 8.8, 2H, C6H4OMe), 7.70 (д, J =
8.3, 2H, C6H4Br), 7.79 (д, J = 8.4, 2H, C6H4Br),
8.03 (д, J = 8.5, 2H, C6H4OMe). 13C ЯМР (126
Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 161.8, 160.9, 159.1,
150.9, 144.5, 136.7, 136.0, 135.8, 132.8, 131.1,
129.4, 115.9, 115.4, 113.9, 56.2, 54.7, 51.5,
21.7. Знайдено для C18H17BrCl3N3OSTe: C,
33.80%, H, 2.57%, N, 6.49%, S, 4.86%. Ви-
рахувано: C, 33.93%, H, 2.69%, N, 6.59%, S,
5.03%.
Хлорид 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-
λ4-теланіл)метил)-3-(4-нітрофеніл)-5,6-
дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 7.
Білий порошок, вихід: 81%; Т пл. 152–153 °C;
1H ЯМР 500 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 3.81 (с,
3H, CH3), 3.99 (д, J = 7.4, 2H, CH2-cycl), 4.58
(д, J = 11.4, 1H, CH2TeAr), 4.72 (дд, J = 11.5,
6.9, 1H, CH2TeAr), 5.30 (м, 1H, CH), 7.04 (д,
J = 8.6, 2H, C6H4OMe), 8.00 (д, J = 8.8, 2H,
C6H4NO2), 8.09 (д, J = 8.6, 2H, C6H4OMe), 8.36
(д, J = 8.8, 2H, C6H4NO2). 13C ЯМР (126 Гц,
ДМСО-d6) δ (м.ч.) 172.4, 161.7, 160.8, 148.5,
144.3, 135.9, 132.7, 129.9, 127.9, 125.3, 124.6,
115.6, 113.7, 113.5, 55.9, 51.2, 48.3, 21.5. Знай-
дено для C18H17Cl3N4O3STe: C, 35.69%, H,
2.67%, N, 9.18%, S, 5.21%. Вирахувано: C,
35.83%, H, 2.84%, N, 9.29%, S, 5.31%.
Хлорид 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-
λ4-теланіл)метил)-3-(піридин-4-іл)-5,6-
дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію 8.
Білий порошок, вихід: 87%; Т пл. 147–148 °C;
1H ЯМР (400 Гц, ДМСО-d6) δ (м.ч.) 3.80 (с,
3H, CH3), 3.97 (д, J = 8.7, 2H, CH2-cycl), 4.70
(д, J = 11.4, 1H, CH2TeAr), 4.78–4.73 (м, 1H,
CH2TeAr), 5.30 (м, 1H, CH), 7.04 (д, J = 9.2, 2H,
C6H4OMe), 8.03 (д, J = 8.3, 2H, C6H4OMe), 8.33
(д, J = 8.9, 2H, C6H5N), 8.90 (д, J = 5.2, 2H, Py).
Знайдено для C17H17Cl3N4OSTe: C, 36.39%,
H, 2.87%, N, 9.92%, S, 5.69%. Вирахувано: C,
36.50%, H, 3.06%, N, 10.02%, S, 5.73%.
ВИСНОВКИ. Таким чином, телуроінду-
кована циклізація 5-заміщених N-алільних
похідних 1,2,4-триазол-3-тіону п-метокси-
фенілтелуртрихлоридом відбувається регіо
селективно з анелюванням тіазолінового
циклу. Введення різних за природою ариль-
них та гетерильних замісників не впливає
на регіоселективність процесу гетероане-
лювання.
113https://ucj.org.ua
М. М. Кут, С. М. Сухарев, М. Ю. Онисько, В. Г. Лендєл УХЖ № 08 / ТОМ 89
Роботу виконано в межах держбю-
джетної теми «Гібридні органічно-
неорганічні перовськітні матеріа-
ли на основі четвертинних гетеро-
циклічних катіонів для потреб сонячної
енергетики – нові матеріали для опто
електроніки», державний реєстраційний
номер: 0123U101738.
ARYLTELLUROCHLORINATION OF
5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED
N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE
DERIVATIVES.
Kut M.M., Sukharev S.М.,
Onysko M.Yu., Lendel V.G.
Uzhhorod National University,
53/1 str. Fedinets’, 88000 Uzhhorod, Ukraine
е-mail: kutmykola@ukr.net
Condensed heterocycles based on 1,2,4-tri-
azole have a wide range of biological activity.
The introduction of a pharmacophore fragment
of an aryl tertiary residue into their composi-
tion can significantly increase the bioactivity of
the obtained compounds. Therefore, the syn-
thesis of condensed derivatives of symmetrical
1,2,4-triazole with aryltellurium fragment is an
urgent task. One of the most convenient and
effective methods for introducing an aryltellu-
rium fragment into such systems is the method
of electrophilic intramolecular cyclisation of
alkenyl derivatives of azaheterocycles. The aim
of this work was to determine the effect of the
nature of the substituent at position five of the
initial N-allyl derivatives of 1,2,4-triazol-3-
thione on the regioselectivity of electrophilic
heterocyclization with p-methoxyphenyltellu-
rium trichloride.
The reaction of tellurium-induced heterocy-
clisation of N-allyl-substituted 1,2,4-triazole-
3-thione with was carried out in acetic acid
medium at room temperature under stirring
for 12 hours. It was found that the reactions of
5-aryl(heteryl)substituted N-allyl derivatives
of 1,2,4-triazole-3-thione with p-methoxyphe-
nyltellurium trichloride lead to the formation of
chlorides 6-((dichloro(4-methoxyphenyl)-λ4-
tellanyl)methyl)-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c]
[1,2,4]triazol-1-ium chlorides with an exocy-
clic p-methoxyphenyltellurium fragment. The
yield of the obtained thiazolotriazolium salts
was 68-87%. It should be noted that the use
of a double amount of electrophilic reagent
did not lead to the formation of a thiazolotri-
azole complex with p-methoxyphenyltelluri-
um trichloride, which was observed during the
heterocyclisation of S-alkenyl derivatives of
1,2,4-triazole.
Thus, the tellurium-induced cyclization of
5-substituted N-allyl derivatives of 1,2, 4-tri-
azol-3-thione derivatives by p-methoxyphe-
nyltellurium trichloride is regioselective with
the formation of 6-((dichloro(4-methoxy-
phenyl)-λ4-tellanyl)methyl)-5,6-dihydrothi-
azolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium chlorides and
annulation of the thiazoline cycle. The intro-
duction of aryl and heteryl substituents of dif-
ferent nature does not affect the regioselectivi-
ty of the heteroannulation process.
Keywords: electrophilic intramolecular cyc
lisation, annulation, organotellurium com-
pounds, thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole, salt.
114 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ 5-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ 4-АЛІЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТІОНУОРГАНІЧНА ХІМІЯ
ЛІТЕРАТУРА
1. Slivka M.V., Korol N.I., Fizer M.M. Fused
bicyclic 1,2,4‐triazoles with one extra sulfur
atom: Synthesis, properties, and biological ac-
tivity. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2020.
57 (9): 3236–3254.
2. Charitos G., Trafalis D.T., Dalezi P., Potami-
tis C., Sarli V., Zoumpoulakis P., Camoutsis C.
Synthesis and anticancer activity of novel
3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-
thiadiazole derivatives. Arabian Journal of
Chemistry. 2019. 12: 4784–4794.
3. Oukoloff K., Lucero B., Francisco K.R., Brun
den K.R., Ballatore C. 1,2,4-Triazolo[1,5-a]py-
rimidines in drug design. European Journal of
Medicinal Chemistry. 2019. 165: 332–346.
4. Cristina A., Leonte D., Vlase L., Bencze L.C.,
Imre S., Zaharia V. Heterocycles 42. Synthesis
and characterization of new thiazolo[3,2-b]
[1,2,4]triazole derivatives with anti-inflamma-
tory potential. Farmacia. 2018. 66 (1): 88–96.
5. Toma A., Mogoşan C., Vlase L., Leonte D., Za-
haria V. Heterocycles 39. Synthesis, characteri
zation and evaluation of the anti-inflamma-
tory activity of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
derivatives bearing pyridin-3/4-yl moiety.
Medicinal Chemistry Research. 2017. 26 (10):
2602–2613.
6. Tozkoparan B., Aytaç S., Gürsoy Ş., Aktay G.
Design and synthesis of some thiazolotriazolyl
esters as anti-inflammatory and analgesic
agents. Medicinal Chemistry Research. 2012.
21 (2): 192–201.
7. Naseer Md.A., Husain A. Studies on Chromene
based 2, 6-disubstituted-Thiazolo[3,2-b][1,2,
4]Triazole derivatives: Synthesis and Biolo
gical Evaluation. Journal of Drug Delivery and
Therapeutics. 2019. 9: 236-242.
8. Cristina A., Leonte D., Vlase L., Bencze L.C.,
Imre S., Apan B., Mogoșan C., Zaharia V. He
terocycles 46. Synthesis, characterization and
biological evaluation of thiazolo[3,2-b][1,2,4]
triazoles bearing benzenesulfonamide moiety.
Farmacia. 2018. 66 (5): 883-893.
9. Slivka M., Fizer M., Mariychuk R., Ostafin M.,
Moyzesh O., Koval G., Holovko-Kamoshenko-
va O., Rusyn, I., Lendel V. Synthesis and Anti-
microbial Activity of Functional Derivatives of
thiazolo[ 2,3-c][1,2,4]triazoles. Letters in Drug
Design & Discovery. 2022. 19: 791-799.
10. Bandeira P.T., Dalmolin M.C., de Oliveira
M.M., Nunes K.C., Garcia F.P., Nakamura C.V.,
de Oliveira A.R.M., Piovan L. Synthesis, Anti-
oxidant Activity and Cytotoxicity of N-Func-
tionalized Organotellurides. Bioorganic & Me-
dicinal Chemistry. 2019. 27 (2): 410-415.
11. Tabarelli G., Dornelles L., Iglesias B.A., Gon
çalves D.F., Terra S.S., Soares F.A.A., Picco-
li B.C., D'Avila da Silva F., da Rocha J.B.T.,
Schultze E., Bonemann B.C., Collares T., Köm
mling S.F., Peterle M.M., Braga A.L., Rodri-
gues O.E.D. Synthesis and Antitumoral Lung
Carcinoma A549 and Antioxidant Activity
Assays Of New Chiral β-Aryl-Chalcogenium
Azide Compounds. Chemistry Select. 2017. 2
(27): 8423–8430.
12. Silberman A., Kalechman Y., Hirsch S., Er-
lich Z., Sredni B., Albeck A. The Anticancer
Activity of Organotelluranes: Potential Role in
Integrin Inactivation. ChemBioChem. 2016. 17
(10): 918–927.
13. Persike D.S., Cunha R.L.O.R., Juliano L., Silva
I.R., Rosim F.E., Vignoli T., Dona F., Cavalhei-
ro E.A., da Silva F.M.J. Protective effect of the
organotelluroxetane RF-07 in pilocarpine-in-
duced status epilepticus. Neurobiology of Di
sease. 2008. 31: 120–126.
14. Soni D., Gupta P.K., Kumar Y., Chandrashek-
har T.G. Antibacterial activity of some unsym-
metrical diorganyltellurium(IV) dichlorides.
Indian Journal of Biochemistry and Biophysics.
2005. 42: 398–400.
15. Kут Н.M., Онисько M.Ю. Арилтеллуртри-
галогениды в синтезе гетероциклических
соединений (микрообзор). Химия гетеро-
циклических соединений. 2020. 56: 503–505.
16. Kут M.М., Kут Д.Ж., Онисько M.Ю., Лен-
дєл В.Г. Арилтелурохлорування 4,5-диарил
115https://ucj.org.ua
М. М. Кут, С. М. Сухарев, М. Ю. Онисько, В. Г. Лендєл УХЖ № 08 / ТОМ 89
заміщених 3-алілтіо-1,2,4-триазолів. Нау-
ковий вісник Ужгородського університету.
Серія «Хімія». 2022. 47 (1): 88-92.
17. Русин I.Ф., Стебівка Л.В., Кут M.M., Онись-
ко M.Ю., Лендєл В.Г. Взаємодія пропеніль-
них похідних 1, 2, 4-триазолу з 4-алкокси-
фенілтелуртрихлоридами. Науковий вісник
Ужгородського університету. Серія «Хімія».
2017. 38 (2): 112–115.
18. Хрипак С.M. Синтези та реакції в ряді тіє-
но[2,3-d]піримідину. дис. д.х.н., Київський
Державний Університет, Київ, травень
1991.
REFERENCES
1. Slivka M.V., Korol N.I., Fizer M.M. Fused bi
cyclic 1,2,4‐triazoles with one extra sulfur
atom: Synthesis, properties, and biological ac-
tivity. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2020.
57 (9): 3236–3254.
2. Charitos G., Trafalis D.T., Dalezi P., Potami-
tis C., Sarli V., Zoumpoulakis P., Camoutsis C.
Synthesis and anticancer activity of novel
3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-
thiadiazole derivatives. Arabian Journal of
Chemistry. 2019. 12: 4784–4794.
3. Oukoloff K., Lucero B., Francisco K.R., Brun
den K.R., Ballatore C. 1,2,4-Triazolo[1,5-a]py-
rimidines in drug design. European Journal of
Medicinal Chemistry. 2019. 165: 332–346.
4. Cristina A., Leonte D., Vlase L., Bencze L.C.,
Imre S., Zaharia V. Heterocycles 42. Synthesis
and characterization of new thiazolo[3,2-b]
[1,2,4]triazole derivatives with anti-inflamma-
tory potential. Farmacia. 2018. 66 (1): 88–96.
5. Toma A., Mogoşan C., Vlase L., Leonte D., Za-
haria V. Heterocycles 39. Synthesis, character-
ization and evaluation of the anti-inflamma-
tory activity of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
derivatives bearing pyridin-3/4-yl moiety.
Medicinal Chemistry Research. 2017. 26 (10):
2602–2613.
6. Tozkoparan B., Aytaç S., Gürsoy Ş., Aktay G.
Design and synthesis of some thiazolotriazolyl
esters as anti-inflammatory and analgesic
agents. Medicinal Chemistry Research. 2012.
21 (2): 192–201.
7. Naseer Md.A., Husain A. Studies on Chromene
based 2, 6-disubstituted-Thiazolo[3,2-b][1,2,4]-
Triazole derivatives: Synthesis and Biological
Evaluation. Journal of Drug Delivery and The
rapeutics. 2019. 9: 236–242.
8. Cristina A., Leonte D., Vlase L., Bencze L.C.,
Imre S., Apan B., Mogoșan C., Zaharia V. He
terocycles 46. Synthesis, characterization and
biological evaluation of thiazolo[3,2-b][1,2,4]
triazoles bearing benzenesulfonamide moiety.
Farmacia. 2018. 66 (5): 883–893.
9. Slivka M., Fizer M., Mariychuk R., Ostafin M.,
Moyzesh O., Koval G., Holovko-Kamoshenko-
va O., Rusyn, I., Lendel V. Synthesis and Anti-
microbial Activity of Functional Derivatives of
thiazolo[ 2,3-c][1,2,4]triazoles. Letters in Drug
Design & Discovery. 2022. 19: 791–799.
10. Bandeira P.T., Dalmolin M.C., de Oliveira
M.M., Nunes K.C., Garcia F.P., Nakamura C.V.,
de Oliveira A.R.M., Piovan L. Synthesis, Anti-
oxidant Activity and Cytotoxicity of N-Func-
tionalized Organotellurides. Bioorganic & Me-
dicinal Chemistry. 2019. 27 (2): 410–415.
11. Tabarelli G., Dornelles L., Iglesias B.A., Gon
çalves D.F., Terra S.S., Soares F.A.A., Piccoli B.C.,
D'Avila da Silva F., da Rocha J.B.T., Schultze E.,
Bonemann B.C., Collares T., Kömmling S.F., Pe-
terle M.M., Braga A.L., Rodrigues O.E.D. Syn-
thesis and Antitumoral Lung Carcinoma A549
and Antioxidant Activity Assays Of New Chi-
ral β-Aryl-Chalcogenium Azide Compounds.
Chemistry Select. 2017. 2 (27): 8423–8430.
12. Silberman A., Kalechman Y., Hirsch S., Er-
lich Z., Sredni B., Albeck A. The Anticancer
Activity of Organotelluranes: Potential Role in
Integrin Inactivation. ChemBioChem. 2016. 17
(10): 918–927.
13. Persike D.S., Cunha R.L.O.R., Juliano L., Silva
I.R., Rosim F.E., Vignoli T., Dona F., Cavalhei-
ro E.A., da Silva F.M.J. Protective effect of the
116 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ 5-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ 4-АЛІЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТІОНУОРГАНІЧНА ХІМІЯ
organotelluroxetane RF-07 in pilocarpine-in-
duced status epilepticus. Neurobiology of Di
sease. 2008. 31: 120–126.
14. Soni D., Gupta P.K., Kumar Y., Chandrashek-
har T.G. Antibacterial activity of some unsym-
metrical diorganyltellurium(IV) dichlorides.
Indian Journal of Biochemistry and Biophysics.
2005. 42: 398–400.
15. Kut M.M., Onysko M.Y. Aryltellurium Tri-
halides in the Synthesis of Heterocyclic Com-
pounds (Microreview). Chemistry of Heterocy-
clic Compounds. 2020. 56: 503–505.
16. Kut M., Kut D., Onysko M., Lendel V. Aryl
tellurochlorination of 4,5-diaryl-substituted
3-allylthio-1,2,4-triazoles. Scientific Bulletin of
the Uzhhorod University. Series «Chemistry».
2022. 47(1): 88–92.
17. Rusyn I.F., Stebivka L.V., Kut M.M., Onysko
M.Yu., Lendel V.G. Interaction of propenyl
derivatives of 1,2,4-triazole with 4-alcoxyphe-
nyltellurium trichlorides. Scientific Bulletin of
the Uzhhorod University. Series «Chemistry».
2017. 38 (2): 112–115.
18. Khripak, S.M. Synthesizes and reactions of
thieno[2,3-d]pyrimidines. Dc.Sc. Thesis, Kyiv
State University, Kyiv, May 1991.
Стаття надійшла 15.08.2023.
|
| id | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-578 |
| institution | Ukrainian Chemistry Journal |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-07-23T01:10:36Z |
| publishDate | 2023 |
| publisher | V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | ucjorgua/96/8f86afb7a09ab67c0fc41f9dba0e3d96.pdf |
| spelling | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-5782026-07-22T08:23:52Z ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES Onisko, Mikhailo Kut , Mykola Sukharev, Serhii Lendel , Vasyl electrophilic intramolecular cyclisation, annulation, organotellurium compounds, thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole, salt. Condensed heterocycles based on 1,2,4-triazole have a wide range of biological activity. The introduction of a pharmacophore fragment of an aryl tertiary residue into their composition can significantly increase the bioactivity of the obtained compounds. Therefore, the synthesis of condensed derivatives of symmetrical 1,2,4-triazole with aryltellurium fragment is an urgent task. One of the most convenient and effective methods for introducing an aryltellurium fragment into such systems is the method of electrophilic intramolecular cyclisation of alkenyl derivatives of azaheterocycles. The aim of this work was to determine the effect of the nature of the substituent at position five of the initial N-allyl derivatives of 1,2,4-triazol-3-thione on the regioselectivity of electrophilic heterocyclization with p-methoxyphenyltellurium trichloride. The reaction of tellurium-induced heterocyclisation of N-allyl-substituted 1,2,4-triazole-3-thione with was carried out in acetic acid medium at room temperature under stirring for 12 hours. It was found that the reactions of 5-aryl(heteryl)substituted N-allyl derivatives of 1,2,4-triazole-3-thione with p-methoxyphenyltellurium trichloride lead to the formation of chlorides 6-((dichloro(4-methoxyphenyl)-λ4-tellanyl)methyl)-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium chlorides with an exocyclic p-methoxyphenyltellurium fragment. The yield of the obtained thiazolotriazolium salts was 68-87%. It should be noted that the use of a double amount of electrophilic reagent did not lead to the formation of a thiazolotriazole complex with p-methoxyphenyltellurium trichloride, which was observed during the heterocyclisation of S-alkenyl derivatives of 1,2,4-triazole. Thus, the tellurium-induced cyclization of 5-substituted N-allyl derivatives of 1,2, 4-triazol-3-thione derivatives by p-methoxyphenyltellurium trichloride is regioselective with the formation of 6-((dichloro(4-methoxyphenyl)-λ4-tellanyl)methyl)-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium chlorides and annulation of the thiazoline cycle. The introduction of aryl and heteryl substituents of different nature does not affect the regioselectivity of the heteroannulation process.   V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2023-09-29 Article Article Organic chemistry Органическая xимия Органічна xімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/578 10.33609/2708-129X.89.08.2023.109-116 Ukrainian Chemistry Journal; Vol. 89 No. 8 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 109-116 Украинский химический журнал; ##issue.vol## 89 ##issue.no## 8 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 109-116 Український хімічний журнал; Том 89 № 8 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 109-116 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/578/295 Copyright (c) 2023 Mikhailo Onisko, Mykola Kut , Serhii Sukharev, Vasyl Lendel https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 |
| spellingShingle | Onisko, Mikhailo Kut , Mykola Sukharev, Serhii Lendel , Vasyl ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES |
| title | ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES |
| title_full | ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES |
| title_fullStr | ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES |
| title_full_unstemmed | ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES |
| title_short | ARYLTELLUROCHLORINATION OF 5-ARYL(HETERYL)SUBSTITUTED N-ALLYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE DERIVATIVES |
| title_sort | aryltellurochlorination of 5-aryl(heteryl)substituted n-allyl-1,2,4-triazole-3-thione derivatives |
| topic_facet | electrophilic intramolecular cyclisation annulation organotellurium compounds thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole salt. |
| url | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/578 |
| work_keys_str_mv | AT oniskomikhailo aryltellurochlorinationof5arylheterylsubstitutednallyl124triazole3thionederivatives AT kutmykola aryltellurochlorinationof5arylheterylsubstitutednallyl124triazole3thionederivatives AT sukharevserhii aryltellurochlorinationof5arylheterylsubstitutednallyl124triazole3thionederivatives AT lendelvasyl aryltellurochlorinationof5arylheterylsubstitutednallyl124triazole3thionederivatives |