АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ
The investigations of acid-base interactions in aminomethanesulfonic acid (AMSA)–potassium aminomethanesulfonate–water and alkylaminomethanesulfonic acid–potassium alkylaminomethane-sulfonate–water systems, where alkyl are methyl (MeAMSA), N-(2-hydroxyethyl) (HEAMSA), n-propyl (n-PrAMSA), n-butyl (n...
Saved in:
| Date: | 2019 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
2019
|
| Online Access: | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/79 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Ukrainian Chemistry Journal |
| Download file: |  |
Institution
Ukrainian Chemistry Journal| _version_ | 1871465575959494656 |
|---|---|
| author | Khoma, Ruslan Ennan, Alim Chebotarev, Aleksandr Vodzinskii, Sergey |
| author_facet | Khoma, Ruslan Ennan, Alim Chebotarev, Aleksandr Vodzinskii, Sergey |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "Ruslan Khoma",
"institution": "Physico-Chemical Institute of Environment and Human Protection"
},
{
"author": "Alim Ennan",
"institution": "Physico-Chemical Institute of Environment and Human Protection"
},
{
"author": "Aleksandr Chebotarev",
"institution": "Odessa I.I. Mechnikov National University"
},
{
"author": "Sergey Vodzinskii",
"institution": "Odessa I.I. Mechnikov National University"
}
] |
| author_sort | Khoma, Ruslan |
| baseUrl_str | https://ucj.org.ua/index.php/journal/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-07-22T08:23:41Z |
| description | The investigations of acid-base interactions in aminomethanesulfonic acid (AMSA)–potassium aminomethanesulfonate–water and alkylaminomethanesulfonic acid–potassium alkylaminomethane-sulfonate–water systems, where alkyl are methyl (MeAMSA), N-(2-hydroxyethyl) (HEAMSA), n-propyl (n-PrAMSA), n-butyl (n-BuAMSA), tert-butyl (t-BuAMSA), n-heptyl (n-HpAMSA) and benzyl (BzAMSA) were performed in temperature range 293–313 К. Buffer action pH limits were determined and the buffer capacity of these systems was estimated.Based on the evaluation of buffer action pH limits of aminomethansulfonic acids, it has been found that with the help of n-PrAMSA and n-BuAMSA, it was possible to maintain the medium acidity in the range of physiological pH values throughout the range of investigated temperatures.As the temperature rises, the pH of the lower buffer limit increases for AMSA and n-BuAMSA systems, while for HEAMSA, t-BuAMSA, n-HpA-MSA and BzAMSA decreases. The value of the pH of the upper buffer threshold for all tested systems decreases during their heating. With the increase of the electron-donor properties of the N-substituent in the AMSA–MeAMSA–HEAMSA–t-BuAMSA series, the value of their electronegativity decreases to result in lowering of the pH values of the lower buf-fering action limit of these systems. For the more lipophilic N-substituents (n-C4H9, n-C7H15 and C6H5CH2), this regularity is not typical.It has been established that with increasing the CYAMSK/CYAMSA concentration ratio, the buffer capacity of YNHCH2SO3H–YNHCH2SO3K–H2O systems with hydrophilic aminomethansulfonic acids (Y = H, CH3 and HOCH2CH2) increases. For systems with lipophilic n-PrAMSA and t-BuAMSA, their buffer capacity doesn’t change at 0.4 ≤ QKOH/QYAMSA ≤ 1.0.The obtained data on the buffer capacity of the investigated systems is recommended for use in chemical analysis, microbiological and biochemical studies. |
| doi_str_mv | 10.33609/0041-6045.85.9.2019.3-16 |
| first_indexed | 2025-09-24T17:43:32Z |
| format | Article |
| fulltext |
НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ
ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9 3
УДК 54-45:547.436.3 doi: 10.33609/0041-6045.85.9.2019.3–16
Р.Е.Хома1,2*, А.А.-А.Еннан1, А.Н.Чеботарев2, С.В.Водзинский1,2
АМИНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНАЯ И АЛКИЛАМИНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНЫЕ
БУФЕРНЫЕ СИСТЕМЫ
1 Физико-химический институт защиты окружающей среды и человека
МОН Украины и НАН Украины, ул. Преображенская, 3, Одесса, 65082, Украина
2 Одесский национальный университет имени И.И. Мечникова,
ул. Дворянская, 2, Одесса, 65082, Украина
* e-mail: rek@onu.edu.ua
Проведено рН-метрическое исследование взаимодействия в системах YNHCH2SO3H–YNH-
CH2SO3K–H2O (Y = H, CH3, HOCH2CH2, n-С3H7, n-С4H9, t-С4H9, n-С7H15 и C6H5CH2) в интер-
вале температур 293–313 К. Определены границы рН буферного действия и произведена
оценка буферной емкости указанных систем. Установлено, что зоны эффективного буфер-
ного действия водных растворов н-пропил и н-бутиламинометансульфокислоты позволя-
ют поддерживать кислотность в области физиологических значений рН во всем интерва-
ле исследованных температур.
К л ю ч е в ы е с л о в а: аминометансульфокислоты, буферные растворы, бу-
ферная емкость, липофильность.
ВВЕДЕНИЕ. Аминометансульфокисло-
ты YNHCH2SO3H (YAMSA) и их соли — ва-
жный в прикладном отношении класс N,S-со-
держащих органических соединений. Обла-
дая специфическими физико-химическими
свойствами и широким спектром биологиче-
ской активности, они находят применение
как компоненты буферных растворов Н.Гуда
в биологических и биохимических исследо-
ваниях, изучаются как потенциальные лекар-
ственные препараты с противоопухолевым,
противовирусным, антибактериальным, анти-
микотическим, цитостатическим, бактерици-
дным эффектами [1–8]. Кроме того, аминоме-
тансульфонаты являются перспективными про-
моутерами, которые могут улучшать кине-
тические и защитные свойства хемосoрбен-
тов кислых газов (СО2 и SO2), подобно ами-
нокарбоксилатам и таурату [9, 10].
Буферные свойства растворов авторы ра-
бот [2, 3, 5] характеризуют с помощью элект-
рохимических методов.
Ранее нами были определены значения
рКа, температурные зависимости термодина-
мических функций диссоциации и молярной
электропроводности аминометансульфокис-
лоты (АMSA) и ее алкил (метил (MeAMSA),
N-(2-гидроксиэтил) (HEAMSA), н-пропил (n-
PrAMSA), н-бутил (n-BtAMSA), трет-бутил
(t-BtAMSA), н-гептил (n-HpAMSA) и бензил
(BzAMSA)) производных при 293–313 К, а
также границы рН буферного действия и бу-
ферная ёмкость растворов при 293 К [6, 11–
13]. Однако в литературе нет данных о тем-
пературных зависимостях буферной ёмкости
и границах рН буферного действия указан-
ных растворов.
С целью определения факторов, влияю-
© Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский, 2019
mailto:rek@onu.edu.ua
Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский
4 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9
щих на буферную емкость и границы рН бу-
ферного действия растворов аминометансуль-
фокислота–аминометансульфонат калия (YA-
MSK)–вода было проведено рН-метрическое
исследование их поведения в интервале тем-
ператур 293–313 К.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. В ис-
следованиях использовали AMSA, MeAMSA,
HEAMSA, n-PrAMSA, n-BuAMSA, t-
BuAMSA, n-HpAMSA и BzAMSA,
синтезированные по ори-гинальным
методикам [8, 14–17].
Для приготовления исследуе-
мых растворов брали дистиллиро-
ванную воду. Чтобы получить вод-
ные растворы, не содержащие раст-
воренный молекулярный кислород и
оксид углерода (IV), при подготов-
ке дистиллята через него продували
азот (предварительно очищенный
пропусканием через щелочной рас-
твор пирогаллола и прокаленный
хлорид кальция).
Потенциометрические измере-
ния проводили при помощи ионо-
мера универсального ЭВ-74 и рН-ме-
тра типа рН-150М. Точность изме-
рения рН составляла ±0.05 единиц
(ЭВ-74).
Для определения границ рН
буферного действия и буферной ем-
кости систем YAMSA–YAMSK–H2O
через каждые пять градусов при 293
–313 К осуществлено рН-метриче-
ское титрование 0.001М (0.01М) ра-
створов YAMSA (AMSA, MeAMSA,
HEAMSA, n-PrAMSA, n-BuAMSA, t-
BuAMSA, n-HpAMSA и BzAMSA)
водными 0.01М (0.1М) растворами
KOH. На рис. 1–4 приведены кривые
pH-метрического титрования вод-
ных 0.001М (0.01M) растворов ами-
нометансульфокислот (AMSA, MeAMSA,
HEAMSA, n-PrAMSA, n-BuAMSA, t-BuAM-
SA, n-HpAMSA и BzAMSA) водными 0.001М
(0.01 M) растворами КОН.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. По экс-
периментальным данным (рис. 1–4) с испо-
льзованием математической модели, учиты-
вающей закон действующих масс (1), (2) ,
Рис. 1. рН-метрические кривые титрования водных раство-
ров AMSA (а) и МеАМSA (б) водным раствором KOH.
V0
YA MSA = 25 мл; С0
YA MSA = 0.001 М, С0
KO H = 0.01 М. T, K:
1 – 298; 2 – 303; 3 – 308; 4 – 313.
Рис. 2. рН-метрические кривые титрования водных раст-
воров HEAMSA (а) и n-PrAMSA (б) водным раствором
KOH. T, K: 1 – 298; 2 – 303; 3 – 308; 4 – 313 (а); 1 –
293; 2 – 298; 3 – 303; 4 – 308; 5 – 313 (б). V0
YAMSA = 25
мл; С0
YAMSA = 0.001, С0
KOH = 0.01М.
Аминометансульфонатная и алкиламинометансульфонатные буферные системы
ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9 5
Рис. 3. рН-метрические кривые титрования вод-
ных растворов n-BuAMSA (а) и t-BuAMSA (б)
водным раствором KOH. T, K: 1 – 293; 2 – 298;
3 – 303; 4 –308; 5 – 313 (a); 1 – 298; 2 –303; 3 –
308; 4 – 313 (б). V0
YA MSA = 25 мл; С0
YAMSA =
0.001, С0
KOH = 0.01М.
материальный баланс по YАМSA (3) и ус-
ловие электронейтральности (4), рассчитан
ион-молекулярный состав систем YAMSA–
YAMSK–H2O (рис. 5):
YN+H2CH2SO2O– ↔ YNHCH2SO2O– + H+, (1)
где Y = H, CH3, HOCH2CH2, n-C3H7, n-C4H9,
(CH3)3C, n-C7H15 и C6H5CH2 ;
Н2O ↔ H+ + OH–; (2)
QYAМСК = [YN+H2CH2SO2O–] +
+ [YNHCH2SO2O– ; (3)
[YNHCH2SO2O–] + [OH–] = [H+] + [K+]. (4)
Cогласно полученным данным (рис. 5),
AMSA и его N-производные в водных рас-
творах существуют при CKOH/QYAMSA << 0.5
преимущественно в форме цвиттер-иона (кри-
вая 2) [11, 13]. Содержание аниона YNHCH2-
SO2O– (кривая 1) прямо пропорционально со-
отношению CKOH/QYAMSA, соответственно ура-
внению:
N1 = Ai + Bi ⋅CKOH/QYАМSA. (5)
Зона эффективного буферного дейст-
вия раствора (pHбуф) лежит в об-
ласти pH, в которой 0.1 ≤
[YNHCH2SO2O– ]
[YN+H2𝐶H2SO2O– ]
≤
10
1
[18] (табл. 1).
На основе оценки границ рН буфер-
Рис. 5. Соотношение разных форм компонентов
в системе n-BuAMSA–n-BuAMSK–H2O в зави-
симости от CKOH/Qn-BuAMSA при 293 К. Ni – моль-
ная доля: N1 = [n – C4H9NHCH2SО2O–]/ QYAMSA;
N2 = [ n – C4H9 N
+H2CH2SО2O–]/QYAMSA.
Рис. 4. рН-Метрические кривые титрования водных
растворов HpAMSA (а) и BzAMSA (б) водным рас-
твором KOH. T, K: 1 – 293; 2 – 298; 3 – 303; 4 – 308; 5 –
313 (a); 1 – 298; 2 – 303; 3 – 308; 4 – 313 (б). V0
YAMSA =
= 25 мл; C0
YAMSA = 0.001, С0
KOH = 0.01М.
Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский
6 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9
Т а б л и ц а 1
Значения электроотрицательности (χY), границ рН буферного действия, параметров
уравнений (8) и (9) для системы YAMSA–YAMSK–H2O (0.2 ≤ CKOH/CYAMSA ≤ 1.0)
Т, К pHбуф
Уравнение (8) Уравнение (9)
Ai
Bi R2 Ai Bi R2
AMSA (χY = 1.89 [19])
298 5.95–10.05 –1.3497 1.4521 0.9948 –3.3887 0.3332 0.9970
303 6.03–9.75 –0.9650 1.0003 0.9997 –3.7721 0.3851 0.9952
308 7.85–9.45 –0.9906 1.0095 0.9999 –5.2588 0.5551 0.9863
313 7.95–9.35 –0.9933 1.0076 0.9999 –4.7891 0.5099 0.9898
MeAMSA (χY = 1.81 [19])
298 7.70–10.05 –0.8167 0.9954 0.9996 –6.6079 0.6544 0.9889
303 8.15–9.95 –0.9161 1.0179 0.9996 –0.9161 1.0179 0.9996
308 8.20–9.75 –0.9565 1.0135 0.9997 –5.7424 0.5849 0.9938
313 3.65–9.35 –0.9777 0.9966 0.9998 –3.7803 0.3999 0.9877
HEAMSA (χY = 1.787 [19])
293 7.93–9.91 –0.9137 1.0042 0.9998 –5.4231 0.5490 0.9982
298 7.50–9.75 –0.9837 1.0077 0.9996 –6.4482 0.6925 0.9941
303 7.70–9.45 –0.9913 1.0139 0.9999 –6.3246 0.6674 0.9905
308 6.40–9.50 –0.9769 0.9990 0.9999 –3.7998 0.3975 0.9893
313 3.75–8.70 –0.9892 0.9966 0.9997 –3.1447 0.3563 0.9919
n-PrAMSA (χY = 1.751 [19])
293 4.90–8.30 –0.9483 0.9685 0.9997 –6.4752 0.7832 0.9731
298 4.90–8.25 –0.9259 0.9591 0.9995 –3.7898 0.4505 0.9609
303 6.95–8.25 –0.9995 1.0008 0.9998 –5.5237 0.6683 0.9624
308 6.10–7.85 –0.9979 0.9990 0.9997 –4.0683 0.5145 0.9866
313 6.10–7.85 –0.9486 0.9797 0.9999 –4.6478 0.5878 0.9803
n-BuAMSA (χY = 1.750 [19])
293 5.30–8.50 –0.9793 0.9893 0.9999 -4.2612 0.4979 0.9967
298 5.50–8.55 –0.9799 0.9904 0.9999 –3.0267 0.3500 0.9864
303 5.50–8.65 –0.9959 1.0000 0.9998 –3.8038 0.4333 0.9894
308 5.70–8.45 –0.9837 0.9922 0.9982 –3.1025 0.3630 0.9876
313 5.70–8.45 –0.9974 0.9997 0.9997 –3.1595 0.3664 0.9814
t-BuAMSA (χY = 1.658 [19])
293 8.40–10.30 –0.7693 1.0433 0.9999 –6.5593 0.6377 0.9982
298 8.40–10.30 –0.7875 1.0752 0.9998 –7.3625 0.7158 0.9962
303 8.25–9.90 –0.9436 1.0399 0.9986 –6.4067 0.6383 0.9988
308 5.35–9.80 –0.9250 1.0018 0.9995 –5.5890 0.5650 0.9964
313 3.55–8.95 –0.9831 0.9913 0.9987 –3.8614 0.4258 0.9935
n-HpAMSA (χY ≈ 1.748 [19])
203 6.50–9.35 –0.9778 1.0072 0.9991 –6.2671 0.6650 0.9840
298 7.85–9.20 –0.9899 1.0107 0.9993 –7.6694 0.8276 0.9922
Аминометансульфонатная и алкиламинометансульфонатные буферные системы
ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9 7
П р о д о л ж е н и е т а б л. 1
T, K pHбуф
Уравнение (8) Уравнение (9)
Ai
Bi R2 Ai
Bi R2
303 7.40–9.00 –1.0022 1.0100 0.9995 –7.8962 0.8744 0.9908
308 7.20–8.75 –1.0002 1.0050 0.9997 –6.5642 0.7462 0.9936
313 6.60–8.60 –0.9985 1.0026 0.9996 –7.5198 0.8715 0.9882
BzAMSA (χY = 1.675 [19])
293 7.66–9.23 –0.9897 1.0081 0.9994 –6.6774 0.7252 0.9869
298 4.85–9.50 –0.8867 0.9615 0.9999 – – –
303 6.00–9.50 –0.9852 1.0008 0.9996 –4.6905 0.5094 0.9990
308 4.40–9.15 –0.9796 0.9973 0.9998 –4.6613 0.5037 0.9906
313 3.45–8.00 –0.9060 0.9406 0.9988
– – –
ного действия аминосульфокислот (табл. 1)
обнаружено, что при помощи н-пропиль-
ного и н-бутильного производных можно
поддерживать кислотность среды в области
физиологических значений рН (6.8–7.8) во
всем интервале исследуемых температур
(293–313 К): бензильного производного —
в области 298–313 К; гидроксиэтильного
и трет-бутильного производных — в более
узком интервале температур (308–313 К); н-
гептильного производного — только при
293 и 313 К. Сама AMSA и ее метильное
производное для указанных целей могут
использоваться только при 293 и 313 К со-
ответственно.
С повышением температуры значе-
ния рН нижней границы буферного дейст-
вия для систем с AMSA и n-BuAMSA рас-
тут, а HEAMSA, t-BuAMSA, n-HpAMSA
и BzAMSA — уменьшаются. Значения рН
верхней границы буферного действия для
всех исследованных систем уменьшаются
при нагревании. При увеличении электро-
нодонорных свойств заместителя в ряду
AMSA–MeAMSA–HEAMSA–t-BuAMSA
значения их электроотрицательностей (χY)
уменьшаются, что приводит к понижению
значений рН нижней границы буферного
действия для указанных систем.
Для более липофильных N-замести-
телей (н-бутил, н-гептил и бензил) указан-
ная закономерность не характерна.
C повышением концентраций амино-
сульфокислоты (например, HEAMSA) и
КОН (табл. 2) граница рН буферного дей-
ствия системы YN+H2CH2SO2O– /YNHCH2-
SO2O– сдвигается в кислую область. Это при-
водит к тому, что водные растворы, полу-
ченные при смешивании 0.1М растворов
HEAMSA и KOH, можно использовать для
поддержания рН в области физиологиче-
ских значений.
Буферная емкость раствора (π , М) оп-
ределяется числом эквивалентов сильного
основания или сильной кислоты, которые
необходимо добавить, чтобы изменить рН
на единицу [18]:
π = dC/dpH , (6)
где dС — число молей добавленного ос-
нования (OH–), которое вызвало численно
равное увеличение концентрации основа-
ния (YNH-CH2SO2O–) за счет присутству-
щей в растворе сопряженной кислоты
(YN+H2CH2SO2O–):
YN+H2CH2SO2O– + OH– →
→ YNHCH2SO2O– + H2O. (7)
Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский
8 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9
Т а б л и ц а 2
Значения параметров уравнений (8) и (9) для системы HEAMSA–
HEAMSK–H2O (T = 293 K; 0.2 ≤ CKOH/CYAMSA ≤ 1.0)
pHбуф
Уравнение (8) Уравнение (9)
Ai
Bi R2 Ai
Bi R2
0.001 М HEAMSA; 0.01 М KOH
7.93–9.91 –0.9137 1.0042 0.9998 –5.4231 0.5490 0.9982
0.01 М HEAMSA; 0.1 М KOH
7.13–8.81 –0.9993 1.0000 0.9998 –5.0538 0.5769 0.9888
0.1 М HEAMSA; 0.1 М KOH
6.69–8.41 –0.9999 1.0000 0.9999 –6.2426 0.7906 0.9832
Согласно полученным данным (напри-
мер, рис. 6), концентрационные зависимо-
сти [YN+H2CH2SO3
–]/[YNHCH2SO3
–] = f(QYAMSA/
CKOH) описываются уравнением вида (8). В
свою очередь, после обработки эксперимен-
тальных данных (рис. 1–4) установлено, что
зависимости CKOH/QYAMSA = f(pH) описыва-
ются уравнением вида (9). Параметры урав-
нений (8) и (9) приведены в табл. 1 и 2:
[YN+H2CH2SO3
–]/[YNHCH2SO3
–] =
= Ai + Bi⋅QYAMSA/CKOH ; (8)
lg(CKOH/QYAMSA) = Ai + Bi⋅pH. (9)
Величины достоверности аппроксима-
ции (R2 ≥ 0.98) свидетельствуют об удовле-
творительном характере корреляции по урав-
нениям (8) и (9). Значения свободного члена
(Ai) уравнения (8) для всех исследованных
систем приблизительно одинаковы и в боль-
шинстве случаев ≈ –1 (табл. 1 и 2). Значения
множителя при рН (Bi) также приблизите-
льно одинаковы и ≈ +1. Это означает, что при
уменьшении соотношения QYAMSA/CKOH ами-
носульфокислоты из цвиттер-ионной формы
переходят в аннионную (в виде соли) и при
QYAMSA/CKOH = 1 почти на 100 % существуют
именно в ней (рис. 5).
Рис. 6. Соотношение разных форм компонентов
в системе n-BuAMSA–BuAMSK–H2O в зависимо-
сти от Qn-BuAMSA/CKOH при 293 К.
Четкой температурной зависимости ко-
эффициентов Ai и Bi уравнения (9) не наблю-
дается, очевидно, из-за сложной концентра-
ционной (рис. 7) и температурной зависимо-
сти констант диссоциации аминосульфокис-
лот, отмеченных в предыдущих исследова-
ниях [6 11, 13]. Следует отметить, что коэф-
фициенты уравнения (9) Ai и Bi связаны друг
с другом зависимостями вида (10), парамет-
ры которых приведены в табл. 3.
Аминометансульфонатная и N-алкиламинометансульфонатные буферные системы
ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9 9
Рис. 7. Концентрационные зависимости pKa
для YAMSA при 293 К: HEAMSA (1); t-BuAMSA
(2); BzAMSA (3).
Bi = αi + β i⋅Ai . (10)
Согласно данным рис. 1–4, зависимос-
ти CKOH = f(pH) описываются уравнением
вида (11), параметры которого представлены
в табл. 4 и 5:
CKOH = Ai + Bi⋅pH +Ci⋅pH2. (11)
В соответствии с табл. 4 для изученных
кислот (в области 0.4 ≤ CKOH/QYAMSA ≤ 1.0)
константы уравнения (11) Ai, Bi и Ci связаны
друг с другом прямо пропорциональными
зависимостями:
Bi = –5.2922 + –0.2098⋅Ai ; (12)
R2 = 0.9944; n = 36;
Ci = 0.3629 + –0.0534⋅Bi; (13)
R2 = 0.9886; n = 13.
Коэффициент (Ci) в уравнении (11) для
систем с гидрофильными (lgPow < 0) амино-
сульфокислотами (AMSA, MeAMSA и HEA-
MSA) принимает положительные значения
для растворов, полученных добавлением оп-
ределенного объема 0.01М водного раствора
KOH к 25 мл 0.001М водного раствора од-
ной из кислот при 0.4 ≤ CKOH/QYAMSA ≤ 1.0. В
случае систем с липофильными (lgPow > 0)
аминосульфокислотами (n-PrAMSA, n-BuA-
MSA, t-BuAMSA, n-HpAMSA, BzAMSA) зна-
чение Ci равно 0 и зависимости CKOH = f(pH)
в большинстве случаев являются прямоли-
нейными при 0.4 ≤ CKOH/ QYAMSA ≤ 1.0.
Дифференцированием уравнения (11)
получили выражения для определения бу-
ферной емкости в системах YAMSA–YAM-
SK–H2O:
π = dCKOH / dpH = Bi +2⋅Ci⋅pH. (14)
Результаты для систем с AMSA, Me-
AMSA, HEAMSA и n-PrAMSA представ-
лены на рис. 8, 9.
Из рисунков следует, что с увеличени-
ем соотношения CKOH/QYAMSA буферная ём-
кость систем YAMSA–YAMSK–H2O с гид-
рофильными аминосульфокислотами (Y = H,
CH3 и HOCH2CH2) возрастает. В случае сис-
тем с липофильными n-PrAMSA, t-BuAMSA
их буферная ёмкость неизменна на участке
0.4 ≤ CKOH/QYAMSA ≤ 1.0 и повышается при
дальнейшем увеличении концентрационного
соотношения CKOH/QYAMSA вплоть до 10 (в
“псевдобуферной” области [20]). В случае n-
BuAMSA, n-HpAMSA и BzAMSA буферная
ёмкость систем неизменна на участках 0.4 ≤
CKOH/QYAMSA ≤ 1.0 и 1.0 < CKOH/QYAMSA ≤ 10;
причем значения π на втором участке боль-
Т а б л и ц а 3
Значения параметров уравнений (10) для
сиcтем YAMSA–YAMSK–H2O в интервале
температур 298–313 К
YAMSA αi βi R2
AMSA –0.0679 –0.1194 0.9976
HEAMSA 0.0211 –0.1017 0.9877
n-PrAMSA 0.0245 –0.1176 0.9876
n-BuAMSA 0.0008 –0.1156 0.9945
t-BuAMSA 0.1072 –0.0822 0.9977
n-HpAMSA –0.0546 –0.1186 0.9071
Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский
10 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9
Т а б л и ц а 4
Значения параметров уравнения (11) для системы YAMSA–YAMSK–H2O и липофильности
(lgPow) аминометансульфокислот
T, K
0.4 ≤ CKOH/QYAMSA ≤ 1.0 1.0 < CKOH/QYAMSA ≤ 10
Ai ⋅104 Bi⋅104 Ci⋅104 R2 Ai ⋅104 Bi⋅104 Ci⋅104 R2
AMSA (lgPow = –0.67 [6])
298 74.182 –18.61 1.1998 0.9993 3668.9 –685.21 32.101 0.9896
303 72.122 –19.114 1.2926 0.9981 3025.2 –590.42 28.924 0.9962
308 68.812 –20.016 1.4420 0.9979 2038.2 –415.01 21.244 0.9951
313 68.064 –19.914 1.4480 0.9969 2245.1 –455.21 23.181 0.9773
MeAMSA (lgPow = –0.27 [6])
298 336.87 –76.36 4.3477 0.9964 2614.1 –503.09 24.307 0.9901
303 257.96 –60.255 3.5373 0.9965 2398.5 –467.30 22.,864 0.9930
308 190.12 –46.276 2.8338 0.9977 2219.0 –440.21 21.965 0.9966
313 144.62 –36.357 2.3307 0.9958 1998.4 –410.48 21.198 0.9881
HEAMSA (lgPow = –0.71 [6])
293 188.44 –45.335 2.7499 0.9988 100.71 –25.49 1.6419 0.9966
298 178.26 –46.144 2.9981 0.9976 1347.7 –264.75 13.110 0.9837
303 148.14 –38.894 2.5520 0.9946 1852.0 –365.31 18.134 0.9915
308 139.20 –33.423 2.0682 0.9783 175.,2 –344.96 17.071 0.9829
313 110.49 –30.376 2.1436 0.9979 1474.4 –308.14 16.251 0.9904
n-PrAMSA (lgPow = 0.55 [13])
293 –78.693 10.586 0 0.9598 555.95 –140.40 8.9968 0.9894
298 –47.129 6.6712 0 0.9457 1223.8 –288.61 17.166 0.9929
303 –54.689 7.6540 0 0.973 1516.7 –355.90 21.032 0.9918
308 –40.583 6.2294 0 0,996 838.54 –207.82 13.034 0.9962
313 –48.716 7.2640 0 0.995 1271.4 –308.89 18.924 0.9859
n-BuAMSA (lgPow = 0.94 [13])
293 –48.771 6.7302 0 0.9832 –246.88 29.627 0 0.9948
298 –32.067 4.7323 0 0.9424 –266.77 32.103 0 0.9553
303 –45.156 6.1659 0 0.9680 –492.66 57.048 0 0.9781
308 –32.970 4.9028 0 0.9825 –306.69 36.726 0 0.9923
313 –39.756 5.6580 0 0.9943 –413.50 48.254 0 0.9931
t-BuAMSA (lgPow = 0.57 [6])
293 412.64 –90.064 4.9418 0.9972 – – – –
298 –79.842 8.5868 0 0.9900 2911.9 –555.97 26.659 0.9918
Аминометансульфонатная и алкиламинометансульфонатные буферные системы
ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9 11
П р о д о л ж е н и е т а б л. 4
T, K
0.4 ≤ CKOH/QYAMSA ≤ 1.0 1.0 < CKOH/QYAMSA ≤ 10
Ai ⋅104 Bi⋅104 Ci⋅104 R2 Ai ⋅104 Bi⋅104 Ci⋅104 R2
303 –78.827 –8.7364 0 0.9824 2416.9 –477.70 23.711 0.9966
308 –68.454 –7.8148 0 0.9808 2470.8 –498.34 25.238 0.9973
313 – 61.518 –16.312 1.1595 0.9883 1274.7 –268.79 14.312 0.9936
n-HpAMSA (lgPow = 1.34 [13])
293 –63.869 7.6955 0 0.9519 –508.46 54.474 0 0.9895
298 –107.10 12545 0 0.9595 –509.12 55.616 0 0.9892
303 –89.570 10.883 0 0.9762 –548.05 60.960 0 0.9817
308 –80.923 10.204 0 0.9895 –414.38 48.113 0 0.9818
313 –94.833 12.022 0 0.9781 –419.91 49.326 0 0.9786
BzAMSA (lgPow = 1.51 [6])
3.0 ≤ CKOH/CYAMSA ≤ 10
293 –65.509 8.0339 0 0.9900 – – – –
298 – – – – –521.48 48.369 0 0.9619
303 –51.303 6.5137 0 0.9930 –669.91 64.613 0 0.9820
308 –58.833 7.3268 0 0.9838 –505.95 48.939 0 0.9830
Т а б л и ц а 5
Параметры уравнения (11) для системы HEAMSA–HEAMSK–H2O при 293 К
0.4 ≤ CKOH/QYAMSA ≤ 1.0 1.0 ≤ CKOH/QYAMSA ≤ 10
Ai ⋅104 Bi⋅104 Ci⋅104 R2 Ai ⋅104 Bi⋅104 Ci⋅104 R2
0.001 M HEAMSA; 0.01 M KOH
188.44 –45.335 2.7499 0.9988 100.71 –25.49 1.6419 0.9966
0.01 M HEAMSA; 0.1 M KOH
–375.61 51.894 0 0.9885 –1038.1 126.77 0 0.9935
0.1 M HEAMSA; 0.1 M KOH
–5321.7 1261.2 –6.017 0.9997 – – – –
ше, чем на первом. Четкой температурной за-
висимости π для исследованных систем не
наблюдается из-за сложной зависимости pKa
= f(T) [11, 17] и [YN+H2CH2SO3
–]/[YNHCH2-
SO3
–] = f(pH,T) для аминосульфокислот. За-
висимость [YN+H2CH2SO3
–]/[YNHCH2SO3
–] =
Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский
12 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9
= f(pH) можно получить путем комбинации
линейного (8) и логарифмического (9) урав-
нений, описанных выше.
Анализ данных, приведенных на рис. 8 и
в табл. 3 и 4, показывает, что буферную ём-
кость систем YAMSA–YAMSK–H2O (полу-
ченных смешиванием водных 0.001 М рас-
творов YAMSA и KOH) можно изменять в
пределах 1.25⋅10–4–6.50⋅10–3 М, изменяя со-
Рис. 10. Концентрационные зависимости буфер-
ной емкости в системе HEAMSA–HEAMSK–H2O
при 293 К. СYAMSA
0, M: 1 – 0.001; 2 – 0.01; 3 –
0.1. С, M: 1 – 0.01; 2 ,3 – 0.1.
Рис. 8. Концентрационные зависимости буферной ёмкости в системах AMSA–AMSK–
H2O (а) и MeAMSA–MeAMSK–H2O (б) при T, K: 1 – 298; 2 – 303; 3 – 308; 4 – 313.
Рис. 9. Концентрационные зависимости буферной ёмкости в системах HEAMSA–HE-
AMSK–H2O (а) и HEAMSA–HEAMSK–H2O (б) при T, K: 1 – 298; 2 – 303; 3 – 308; 4 – 313.
Аминометансульфонатная и алкиламинометансульфонатные буферные системы
ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9 13
отношение CKOH/QYAMSA и температуру. На
примере буферных систем на основе HE-
MSA показано (рис. 10), что одновременное
увеличение концентраций [YN+-H2CH2SO3
–]
и [YNHCH2SO3
–] приводит к росту значений
π в 6–25 раз (в зависимости от соотношения
[YN+H2CH2SO3
–]/[YNHCH2-SO3
–]).
Таким образом, на основании данных
рН-метрического титрования установлены
температурные и концентрационные зависи-
мости границ рН буферного действия и бу-
ферной ёмкости систем YAMSA–YAMSK–
H2O в области температур 293–313 К; опре-
делен компонентный состав систем YAMSA–
YAMSK–H2O при 293–313 К. Выявлено вли-
яние электронодонорных свойств N-замес-
тителя в аминометансульфокислотах и их ли-
пофильно-гидрофильных свойств на границу
рН буферного действия и буферную ёмкость
систем YAMSA–YAMSK–H2O. Установлено,
что зоны эффективного буферного действия
водных растворов аминометансульфокислот
позволяют поддерживать кислотность, сов-
местимую с жизнью, при 293–313 К.
АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛ-
АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ
СИСТЕМИ
Р.Є Хома1,2*, А.А.-А.Еннан1 , О.М. Чеботарьов2,
С.В. Водзінський1,2
1 Фізико-хімічний інститут захисту навколиш-
нього середовища і людини, вул. Преображен-
ська, 3, Одеса, 65082, Україна
2 Одеський національний університет імені
І.І. Мечникова, вул. Дворянська, 2, Одеса,
65082, Україна
*e-mail: rek@onu.edu.ua
Досліджено кислотно-основну взаємодію у
системах амінометансульфокислота (AMSA)–амі-
нометансульфонат калію–вода, а також алкіламі-
нометансульфокислота–алкіламінометансульфо-
фонат калію–вода (алкіл: метил (MeAMSA), (2-
гідроксиетил) (HEAMSA), н-пропіл (n-PrAM-
SA), н-бутил (n-BuAMSA), трет-бутил (t-Bu-
AMSA), н-гептил (n-HpAMSA) та бензил (BzA-
MSA)) в інтервалі температур 293–313 К. Визна-
чено границі рН буферної дії та зроблено оцінку
буферної ємності вказаних систем. На основі
оцінки границь рН буферної дії амінометансуль-
фокислот виявлено, що за допомогою n-PrAMSA
та n-BuAMSA можна підтримувати кислотність
середовища в області фізіологічних значень рН у
всьому діапазоні досліджених температур.
З підвищенням температури значення рН ни-
жньої границі буферної дії для систем з AMSA та
n-BuAMSA зростають, а для HEAMSA, t-Bu-
AMSA, n-HpAMSA і BzAMSA зменшуються.
Значення рН верхньої границі буферної дії для
всіх досліджених систем зменшуються при їх на-
гріванні. Зі збільшенням електронодонорних вла-
стивостей N-замісника у ряді AMSA–MeAMSA–
HEAMSA–t-BuAMSA значення їхніх електроно-
негативностей зменшуються, що спричинює зни-
ження значень рН нижньої границі буферної дії
вказаних систем. Для більш ліпофільних N-за-
місників (n-С4H9, n-C7H15 та C6H5CH2) вказана
закономірність не є характерною.
Встановлено, що зі збільшенням концентра-
ційного співвідношення CYAMSK/CYAMSA буферна
ємність систем YNHCH2SO3H–YNHCH2-SO3K–
H2O з гідрофільними амінометансульфокисло-
тами (Y = H, CH3 та HOCH2CH2) зростає. Для си-
стем із ліпофільними n-PrAMSA та t-Bu-AMSA
їхня буферна ємність незмінна на ділянці 0.4 ≤
QKOH/QYAMSA ≤ 1.0.
Отримані дані щодо буферної ємності ви-
вчених систем рекомендується використовувати
у хімічному аналізі, мікробіологічних та біохімі-
чних дослідженнях.
К л ю ч о в і с л о в а: амінометансульфокис-
лоти, буферні розчини, буферна емність, ліпо-
фільність.
AMINOMETHANSULFONIC AND ALKYLAMI-
NOMETHANSULFONIC BUFFER SYSTEMS
R.E.Khoma1,2*, A.A.-A Ennan1, A.N.Chebotarev2,
S.V.Vodzinskii1,2
1 Physico-Chemical Institute of Environment and
Human Protection, 3 Preobrazhenskaya Str.,
mailto:rek@onu.edu.ua
Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский
14 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9
Odessa, 65082, Ukraine
2 Odessa I.I.Mechnikov National University,
2 Dvoryankaya Str., Odessa, 65082, Ukraine
*e-mail: rek@onu.edu.ua
The investigations of acid-base interactions in
aminomethanesulfonic acid (AMSA)–potassium ami-
nomethanesulfonate–water and alkylaminometha-
nesulfonic acid–potassium alkylaminomethane-sul-
fonate–water systems, where alkyl are methyl (MeA-
MSA), N-(2-hydroxyethyl) (HEAMSA), n-propyl (n-
PrAMSA), n-butyl (n-BuAMSA), tert-butyl (t-Bu-
AMSA), n-heptyl (n-HpAMSA) and benzyl (BzA-
MSA) were performed in temperature range 293–313
К. Buffer action pH limits were determined and the
buffer capacity of these systems was estimated.
Based on the evaluation of buffer action pH li-
mits of aminomethansulfonic acids, it has been fo-
und that with the help of n-PrAMSA and n-Bu-
AMSA, it was possible to maintain the medium acid-
ity in the range of physiological pH values through-
out the range of investigated temperatures.
As the temperature rises, the pH of the lower
buffer limit increases for AMSA and n-BuAMSA
systems, while for HEAMSA, t-BuAMSA, n-HpA-
MSA and BzAMSA decreases. The value of the pH
of the upper buffer threshold for all tested systems
decreases during their heating. With the increase of
the electron-donor properties of the N-substituent in
the AMSA–MeAMSA–HEAMSA–t-BuAMSA se-
ries, the value of their electronegativity decreases to
result in lowering of the pH values of the lower buf-
fering action limit of these systems. For the more
lipophilic N-substituents (n-C4H9, n-C7H15 and
C6H5CH2), this regularity is not typical.
It has been established that with increasing the
CYAMSK/CYAMSA concentration ratio, the buffer capa-
city of YNHCH2SO3H–YNHCH2SO3K–H2O sys-
tems with hydrophilic aminomethansulfonic acids
(Y = H, CH3 and HOCH2CH2) increases. For sys-
tems with lipophilic n-PrAMSA and t-BuAMSA,
their buffer capacity doesn’t change at 0.4 ≤
QKOH/QYAMSA ≤ 1.0.
The obtained data on the buffer capacity of the
investigated systems is recommended for use in che-
mical analysis, microbiological and biochemical
studies.
K e y w o r d s: aminomethanesulfonic acids, buffer
solutions, buffer capacity, lipophilicity.
ЛИТЕРАТУРА
1. Grygorenko O.O., Biitseva A.V., Zhersh S. Amino
sulfonic acids, peptidosulfonamides and other re-
lated compounds // Tetrahedron. -2018. -74, №
13. -P. 1355–1421. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.033
2. Benoit R.L., Boulet D., Frechette M. Solvent ef-
fect on the solution, ionization, and structure of
aminosulfonic acid // Can. J. Chem. -1988. -66, №
12. -P. 3038–3043. doi: 10.1139/v88-470
3. Yu Q., Kandegedara A., Xu Y., Rorabacher D.B.
Avoiding Interferences from Good’s Buffers: A
Contiguous Series of Noncomplexing Tertiary
Amine Buffers Covering the Entire Range of pH
3–11 // Analyt. Biochem. -1997. -253, № 1. -P.
50–56. doi: 10.1006/abio.1997.2349
4. Ferreira C.M.H., Pinto I.S.S., Soares E.V., Soares
H.M.V.M. (Un)suitability of the use of pH buffers
in biological, biochemical and environmental stu-
dies and their interaction with metal ions – a re-
view // RSC Adv. -2015. -5, № 39. -P. 30989–
31003. doi: 10.1039/c4ra15453c.
5. Long R.D., Hilliard N.P., Chhatre S.A. et al.
Comparison of zwitterionic N-alkylaminometha-
nesulfonic acids to related compounds in the
Good buffer series // Beilstein J. Org. Chem. -
2010. -6, № 31. doi: 10.3762/bjoc.6.31.
6. Хома Р.Е. Термодинамика диссоциации амино-
метансульфокислоты и ее N-замещенных про-
изводных в водных растворах при 293–313 K
// Журн. физ. химии. -2017. -91, № 1. -С. 79–82..
7. Гридіна Т.Л., Хома Р.Є., Еннан А.А-А. та ін.
Дослідження протимікробної активності амі-
нометансульфокислот щодо штамів Staphylo-
coccus aureus із різним рівнем чутливості до
антибіотиків // Запорож. мед. журн. -2019. -21,
№ 2 -С. 234–239.
8. Хома Р.Е., Эннан А.А., Гридина Т.Л. и др. Син-
тез, антиоксидантная и противогриппозная ак-
тивность аминометансульфокислот // Хим.-
фарм. журн. -2019. -53, № 5. -С. 28–31. doi:
10.30906/0023-1134-2019-53-5-28-31
9. Sodiq A., Rayer A.V., Olanrewaju A.A., Abu Zah-
ra M.R. Reaction kinetics of carbon dioxide (CO2)
absorption in sodium salts of taurine and proline
mailto:rek@onu.edu.ua
Аминометансульфонатная и алкиламинометансульфонатные буферные системы
ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9 15
using a stopped‐flow technique // Int. J. Chem.
Kinet. -2014. -46. -P. 730–745.
10. Energy Efficient Solvents for CO2 Capture by
Gas–Liquid Absorption. Compounds, Blends
and Advanced Solvent Systems / Ed. by Budzi-
anowski W.M. -Springer, 2017. doi: 10.1007/
978-3-319-47262-1
11. Хома Р.Е., Осадчий Л.Т., Длубовский Р.М.
Аминометансульфокислота и ее N-производ-
ные — компоненты буферных растворов
Н.Гуда // Вісн. ОНУ. Хімія. -2015. -20, № 3.
-С. 66 –75. doi: 10.18524/2304-0947.2015.3
(55).54005
12. Хома Р.Е., Чеботарев А.Н., Калараш К.Н.,
Осадчий Л.Т. Электропроводность водных
растворов N-алкилированных производных
аминометансульфокислоты // Вісн. ОНУ. Хі-
мія. -2018. -23, № 3. -С. 16–28. doi: 10.
18524/2304-0947.2018.3(67).140798
13. Хома Р.Е., Чеботарев А.Н., Осадчий Л.Т. и
др. Кислотно-основные свойства N-н-пропил,
N-н-бутил и N-н-гептил производных амино-
метансульфокислоты // Вісн. ОНУ. Хімія.
-2019. -24, № 1. -С. 122–136. doi: 10.18524/
2304-0947.2019.1(69).158502
14. Cameron T.S., Chute W.J., Knop O. Amino-
sulfonic acids. Part 1. Crystal structures of N-me-
thylaminomethanesulfonic acid, MeNHCH2-
SO3H, and disodium N-methyliminobis(metha-
nesulfonate) dihydrate, MeN(CH2SO3Na)2∙2H2O
// Canadian J. Chem. -1984. -62, № 3. -P. 540–
548. doi:10.1139/v84-090
15. Хома Р.Е., Шестака А.А., Шишкин О.В. и др.
Особенности взаимодействия в системе оксид
серы(IV)–гексаметилентетрамин–вода. Первый
пример идентификации продукта со связью
сера–углерод // Журн. общ. химии. -2011. -81,
№ 3. -С. 525–526.
16. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Шишкин О.В. и
др. Метод синтеза, кристаллическая структу-
ра и спектральные характеристики N-(гидро-
ксиэтил)аминометансульфокислоты // Журн.
общ. химии. – 2013. – 83, № 5. – С. 834836.
17. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Эннан А.А. и др.
Метод синтеза, кристаллическая структура и
спектральные характеристики N-(трет-бутил)-
аминометансульфокислоты // Там же. -2015. -
85, № 10. -С. 1650–1652.
18. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Кон-
станты заместителей для корреляционного
анализа. -М.: Наука, 1988.
19. Asuero A. Buffer Capacity of a Polyprotic Acid:
First Derivative of the Buffer Capacity and pKa
Values of Single and Overlapping Equilibria //
Critical Rev. Anal. Chem. -2007. -37, № 4. -P.
269–301. doi: 10.1080/10408340701266238.
20. Perrin D.D., Dempsey B. Buffers for pH and
Metal Ion Control. -London: Springer, 1974.
REFERENCES
1. Grygorenko O.O., Biitseva A.V., Zhersh S. Ami-
no sulfonic acids, peptidosulfonamides and other
related compounds. Tetrahedron. 2018. 74 (13):
1355. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.033
2. Benoit R.L., Boulet D., Frechette M. Solvent ef-
fect on the solution, ionization, and structure of
aminosulfonic acid. Can. J. Chem. 1988. 66 (12):
3038. doi: 10.1139/v88-470
3. Yu Q., Kandegedara A., Xu Y., Rorabacher D.B.
Avoiding Interferences from Good’s Buffers: A
Contiguous Series of Noncomplexing Tertiary
Amine Buffers Covering the Entire Range of pH
3–11. Analyt. Biochem. 1997. 253 (1): 50. doi:
10.1006/abio.1997.2349.
4. Ferreira C.M.H., Pinto I.S.S., Soares E.V., Soares
H.M.V.M. (Un)suitability of the use of pH buffers
in biological, biochemical and environmental
studies and their interaction with metal ions – a
review. RSC Adv. 2015. 5 (39): 30989. doi:
10.1039/c4ra15453c.
5. Long R.D., Hilliard N.P., Chhatre S.A., Timo-
feeva T.V., Yakovenko A.A., Dei D.K., Mensah
E.A. Comparison of zwitterionic N-alkylami-
nomethanesulfonic acids to related compounds in
the Good buffer series. Beilstein J. Org. Chem.
2010. 6 (31). doi: 10.3762/bjoc.6.31.
6. Khoma R.E. Thermodynamics of the dissociation
of aminomethanesulfonic acid and its N-sub-
stituent derivatives at 293–313 K. Russ. J. Phys.
Chem. 2017. 91 (1): 76. doi: 10.1134/S00360
24417010125.
7. Hrydina T.L., Khoma R.E., Ennan A.A.-A., Fed-
Р.Е.Хома, А.А.-А.Еннан, А.Н.Чеботарев, С.В.Водзинский
16 ISSN 0041-6045. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2019, т . 85, № 9
chuk A.S., Hruzevskyi O.A. Investigations of the
antimicrobial activity of aminomethanesulfonic
acids against strains of Staphylococcus aureus
with different antimicrobial susceptibility. Za-
porozhye Med. J. 2019. 21 (2): 234. [in Uk-
rainian].
8. Khoma R.E., Ennan А.А., Gridina T.L., Fedchuk
A.S., Lozitskiy V.P., Rakipov I.M., Vladika А.S.
Synthesis, Antioxidant and Anti-Influenza Activi-
ty of Aminomethanesulphonic Acids. Khimiko-
Farmatsevticheskii Zhurn. 2019. 53 (5): 28. doi:
10.30906/0023-1134-2019-53-5-28-31. [in Russian].
9. Sodiq A., Rayer A.V., Olanrewaju A.A., Abu
Zahra M.R. Reaction kinetics of carbon dioxide
(CO2) absorption in sodium salts of taurine and
proline using a stopped‐flow technique. Int. J.
Chem. Kinet. 2014. 46: 730.
10. Energy Efficient Solvents for CO2 Capture by
Gas–Liquid Absorption. Compounds, Blends
and Advanced Solvent Systems. Ed. by Budzi-
anowski W.M. (Springer, 2017). doi: 10.1007/
978-3-319-47262-1.
11. Khoma R.E., Osadchiy L.T., Dlubovskiy R.M.
Aminomethanesulphonic acids and its N-de-
rivatives are components of N. Goods buffers.
Visn. Odes. nac. univ. Him. 2015. 20 (3): 66.
doi: 10.18524/2304-0947.2015.3(55).54005. [in
Russian].
12. Khoma R.E., Chebotaryov A.N., Kalarash K.N.,
Osadchiy L.T. Conductivity of aminometha-
nesulphonic acids N-derivatives aqueous solu-
tions. Visn. Odes. nac. univ. Him. 2018. 23 (3):
16. doi: 10.18524/2304-0947.2018.3(67).140798.
[in Russian].
13. Khoma R.E., Chebotaryov A.N., Osadchiy L.T.,
Vodzinskiy S.V., Toporov S.V. Acid-base proper-
ties of aminomethanesulphonic acid N-n-pro-
pyl, N-n-butyl and N-n-heptyl derivatives. Visn.
Odes. nac. univ. Him. 2019. 24 (1): 122. doi:
10.18524/2304-0947.2019.1(69).158502. [in Russian].
14. Cameron T.S., Chute W.J., Knop O. Amino-
sulfonic acids. Part 1. Crystal structures of N-me-
thylaminomethanesulfonic acid, MeNHCH2S-
O3H, and disodium N-methyliminobis(methane-
sulfonate) dihydrate, MeN(CH2SO3Na)2∙2H2O.
Canadian J. Chem. 1984. 62 (3): 540. doi:
10.1139/v84-090.
15. Khoma R.E., Shestaka A.A., Shishkin O.V.,
Baumer V.N., Brusilovskii Yu.E., Koroeva L.V.,
Ennan A.A., Gel’mbol’dt V.O. Features of inter-
action in the sulfur(IV) oxide-hexamethylene-
tetramine-water system: A first example of iden-
tification of the product with a sulfur-carbon
bond. Russ. J. Gen. Chem. 2011. 81 (3): 620.
doi: 10.1134/S1070363211030352.
16. Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Shishkin O.V.,
Baumer V.N., Koroeva L.V. Synthesis, crystal
structure, and spectral characteristics of N-(Hyd-
roxyethyl)aminomethanesulfonic acid. Russ. J.
Gen. Chem. 2013. 83 (5): 969. doi: 10.1134/
S1070363213050149.
17. Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Baumer V.N.,
Puzan A.N., Ennan A.A. Synthesis, crystal struc-
ture, and spectral characteristics of N-(tert-
butyl)aminomethanesulfonic acid. Russ. J. Gen.
Chem. 2015. 85 (10): 2282. doi: 10.1134/S1070
363215100102.
18. Vereshchagin A.N. Inductive Effect. Constants
of Substituents for Correlation Analysis. (Mos-
cow: Science, 1988). [in Russian].
19. Asuero A. Buffer Capacity of a Polyprotic Acid:
First Derivative of the Buffer Capacity and pKa
Values of Single and Overlapping Equilibria.
Critical Rev. Anal. Chem. 2007. 37 (4): 269. doi:
10.1080/10408340701266238.
20. Perrin D.D., Dempsey B. Buffers for pH and
Metal Ion Control. (London: Springer, 1974).
Поступила 05.07.2019
|
| id | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-79 |
| institution | Ukrainian Chemistry Journal |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-07-23T01:04:13Z |
| publishDate | 2019 |
| publisher | V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | ucjorgua/e2/67c5af70d3fa56eea257f90296d81ce2.pdf |
| spelling | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-792026-07-22T08:23:41Z AMINOMETHANSULFONIC AND ALKYLAMINOMETHANSULFONIC BUFFER SYSTEMS АМИНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНАЯ И АЛКИЛАМИНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНЫЕ БУФЕРНЫЕ СИСТЕМЫ АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ Khoma, Ruslan Ennan, Alim Chebotarev, Aleksandr Vodzinskii, Sergey aminomethanesulfonic acids, buffer solutions, buffer capacity, lipophilicity. The investigations of acid-base interactions in aminomethanesulfonic acid (AMSA)–potassium aminomethanesulfonate–water and alkylaminomethanesulfonic acid–potassium alkylaminomethane-sulfonate–water systems, where alkyl are methyl (MeAMSA), N-(2-hydroxyethyl) (HEAMSA), n-propyl (n-PrAMSA), n-butyl (n-BuAMSA), tert-butyl (t-BuAMSA), n-heptyl (n-HpAMSA) and benzyl (BzAMSA) were performed in temperature range 293–313 К. Buffer action pH limits were determined and the buffer capacity of these systems was estimated.Based on the evaluation of buffer action pH limits of aminomethansulfonic acids, it has been found that with the help of n-PrAMSA and n-BuAMSA, it was possible to maintain the medium acidity in the range of physiological pH values throughout the range of investigated temperatures.As the temperature rises, the pH of the lower buffer limit increases for AMSA and n-BuAMSA systems, while for HEAMSA, t-BuAMSA, n-HpA-MSA and BzAMSA decreases. The value of the pH of the upper buffer threshold for all tested systems decreases during their heating. With the increase of the electron-donor properties of the N-substituent in the AMSA–MeAMSA–HEAMSA–t-BuAMSA series, the value of their electronegativity decreases to result in lowering of the pH values of the lower buf-fering action limit of these systems. For the more lipophilic N-substituents (n-C4H9, n-C7H15 and C6H5CH2), this regularity is not typical.It has been established that with increasing the CYAMSK/CYAMSA concentration ratio, the buffer capacity of YNHCH2SO3H–YNHCH2SO3K–H2O systems with hydrophilic aminomethansulfonic acids (Y = H, CH3 and HOCH2CH2) increases. For systems with lipophilic n-PrAMSA and t-BuAMSA, their buffer capacity doesn’t change at 0.4 ≤ QKOH/QYAMSA ≤ 1.0.The obtained data on the buffer capacity of the investigated systems is recommended for use in chemical analysis, microbiological and biochemical studies. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2019-11-01 Article Article Inorganic Chemistry Неорганическая химия Неорганічна хімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/79 10.33609/0041-6045.85.9.2019.3-16 Ukrainian Chemistry Journal; Vol. 85 No. 9 (2019): Ukrainian Chemistry Journal; 3-16 Украинский химический журнал; ##issue.vol## 85 ##issue.no## 9 (2019): Украинский химический журнал; 3-16 Український хімічний журнал; Том 85 № 9 (2019): Український хімічний журнал; 3-16 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/79/52 Copyright (c) 2019 Ruslan Khoma, Alim Ennan, Aleksandr Chebotarev, Sergey Vodzinskii https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 |
| spellingShingle | Khoma, Ruslan Ennan, Alim Chebotarev, Aleksandr Vodzinskii, Sergey АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ |
| title | АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ |
| title_alt | AMINOMETHANSULFONIC AND ALKYLAMINOMETHANSULFONIC BUFFER SYSTEMS АМИНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНАЯ И АЛКИЛАМИНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНЫЕ БУФЕРНЫЕ СИСТЕМЫ |
| title_full | АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ |
| title_fullStr | АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ |
| title_full_unstemmed | АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ |
| title_short | АМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНА ТА АЛКІЛАМІНОМЕТАНСУЛЬФОНАТНІ БУФЕРНІ СИСТЕМИ |
| title_sort | амінометансульфонатна та алкіламінометансульфонатні буферні системи |
| topic_facet | aminomethanesulfonic acids buffer solutions buffer capacity lipophilicity. |
| url | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/79 |
| work_keys_str_mv | AT khomaruslan aminomethansulfonicandalkylaminomethansulfonicbuffersystems AT ennanalim aminomethansulfonicandalkylaminomethansulfonicbuffersystems AT chebotarevaleksandr aminomethansulfonicandalkylaminomethansulfonicbuffersystems AT vodzinskiisergey aminomethansulfonicandalkylaminomethansulfonicbuffersystems AT khomaruslan aminometansulʹfonatnaâialkilaminometansulʹfonatnyebufernyesistemy AT ennanalim aminometansulʹfonatnaâialkilaminometansulʹfonatnyebufernyesistemy AT chebotarevaleksandr aminometansulʹfonatnaâialkilaminometansulʹfonatnyebufernyesistemy AT vodzinskiisergey aminometansulʹfonatnaâialkilaminometansulʹfonatnyebufernyesistemy AT khomaruslan amínometansulʹfonatnataalkílamínometansulʹfonatníbufernísistemi AT ennanalim amínometansulʹfonatnataalkílamínometansulʹfonatníbufernísistemi AT chebotarevaleksandr amínometansulʹfonatnataalkílamínometansulʹfonatníbufernísistemi AT vodzinskiisergey amínometansulʹfonatnataalkílamínometansulʹfonatníbufernísistemi |