Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук
Dedication: Dedicated with admiration and gratitude to Professor Giuseppe Resnati on his 70th birthday, for his pioneering and enduring contributions to fluorine chemistry and the art of noncovalent bonding. The 1,3-proton shift reaction has emerged as a highly convenient, scalable, and syntheticall...
Saved in:
| Date: | 2025 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2025
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/102 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Institution
Ukrainica Bioorganica Acta| _version_ | 1856543398652018688 |
|---|---|
| author | Wzorek, Alicja Ono, Taizo Baecker, Daniel Zhang, Wei Soloshonok, Vadim A. |
| author_facet | Wzorek, Alicja Ono, Taizo Baecker, Daniel Zhang, Wei Soloshonok, Vadim A. |
| author_sort | Wzorek, Alicja |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-01-21T14:27:22Z |
| description | Dedication: Dedicated with admiration and gratitude to Professor Giuseppe Resnati on his 70th birthday, for his pioneering and enduring contributions to fluorine chemistry and the art of noncovalent bonding.
The 1,3-proton shift reaction has emerged as a highly convenient, scalable, and synthetically practical strategy for accessing fluorinated amines and amino acids - structural motifs that play a pivotal role in the design of contemporary pharmaceuticals and agrochemicals. This transformation typically proceeds via a biomimetic reductive amination of fluorinated carbonyl compounds, wherein a benzylamine derivative functions dually as the nitrogen source and as a formal reducing agent. Over the past decade, substantial progress has been achieved in this domain, particularly through the strategic use of 1,3-azaallylic anion intermediates in reactions with a broad array of electrophiles. A notable advancement involves the adoption of 2,2-diphenylglycine as a synthetically advantageous alternative to the conventionally employed diphenylmethylamine. In this review, we underscore the benefits of this modification and examine its application across reactions with diverse electrophilic partners, including aldehydes, imines, and allyl alcohol-derived species, enabling the synthesis of vicinal amino alcohols, vicinal diamines, homoallylamines, and α-methylene-γ-amino acids |
| first_indexed | 2026-02-08T07:59:47Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-102 |
| institution | Ukrainica Bioorganica Acta |
| language | English |
| last_indexed | 2026-02-08T07:59:47Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-1022026-01-21T14:27:22Z Decarboxylative 1,3-proton shift: an unorthodox strategy for synthesizing biologically relevant amino compounds Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук Wzorek, Alicja Ono, Taizo Baecker, Daniel Zhang, Wei Soloshonok, Vadim A. fluorine 1,3-proton shift fluorinated amines and amino acids reductive decarboxylation 2,2-diphenylglycine флуор 1,3-протонне переміщення флуоровані аміни та амінокислоти відновлювальне декарбоксилювання 2,2-дифенілгліцин Dedication: Dedicated with admiration and gratitude to Professor Giuseppe Resnati on his 70th birthday, for his pioneering and enduring contributions to fluorine chemistry and the art of noncovalent bonding. The 1,3-proton shift reaction has emerged as a highly convenient, scalable, and synthetically practical strategy for accessing fluorinated amines and amino acids - structural motifs that play a pivotal role in the design of contemporary pharmaceuticals and agrochemicals. This transformation typically proceeds via a biomimetic reductive amination of fluorinated carbonyl compounds, wherein a benzylamine derivative functions dually as the nitrogen source and as a formal reducing agent. Over the past decade, substantial progress has been achieved in this domain, particularly through the strategic use of 1,3-azaallylic anion intermediates in reactions with a broad array of electrophiles. A notable advancement involves the adoption of 2,2-diphenylglycine as a synthetically advantageous alternative to the conventionally employed diphenylmethylamine. In this review, we underscore the benefits of this modification and examine its application across reactions with diverse electrophilic partners, including aldehydes, imines, and allyl alcohol-derived species, enabling the synthesis of vicinal amino alcohols, vicinal diamines, homoallylamines, and α-methylene-γ-amino acids Присвята: З глибокою повагою та вдячністю присвячуємо цю роботу професору Джузеппе Резнаті з нагоди його 70-річного ювілею, за новаторський та тривалий внесок у хімію фтору та мистецтво нековалентного зв'язку. Реакція 1,3-протонного переміщення є надзвичайно зручною, масштабованою та синтетично практичною стратегією для одержання флуорованих амінів і амінокислот - структурних мотивів, що відіграють ключову роль у проектуванні сучасних фармацевтичних та агрохімічних препаратів. Ця трансформація зазвичай відбувається шляхом біоміметичного відновного амінування флуорованих карбонільних сполук, де похідне бензиламіну виконує подвійну функцію - джерела нітрогену та формального відновника. Протягом останнього десятиліття в цій галузі досягнуто значного прогресу, зокрема завдяки стратегічному використанню проміжних 1,3-азаалільних аніонів у реакціях з широким спектром електрофілів. Важливим досягненням стало впровадження 2,2-дифенілгліцину, як синтетично вигідної альтернативи більш традиційному дифенілметиламіну. У цьому огляді ми підкреслюємо переваги такої модифікації та розглядаємо її застосування в реакціях з різноманітними електрофільними агентами, включно з альдегідами, імінами та похідними алілових спиртів, що уможливлює синтез віцинальних аміноспиртів, віцинальних діамінів, гомоаліламінів та α-метилен-γ-амінокислот V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025-12-31 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/102 10.15407/bioorganica2025.02.003 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 20 No. 2 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-12 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 20 № 2 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-12 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2025.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/102/99 Copyright (c) 2025 Ukrainica Bioorganica Acta https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| spellingShingle | флуор 1,3-протонне переміщення флуоровані аміни та амінокислоти відновлювальне декарбоксилювання 2,2-дифенілгліцин Wzorek, Alicja Ono, Taizo Baecker, Daniel Zhang, Wei Soloshonok, Vadim A. Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук |
| title | Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук |
| title_alt | Decarboxylative 1,3-proton shift: an unorthodox strategy for synthesizing biologically relevant amino compounds |
| title_full | Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук |
| title_fullStr | Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук |
| title_full_unstemmed | Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук |
| title_short | Декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук |
| title_sort | декарбоксилювальне 1,3-протонне переміщення: нетрадиційна стратегія синтезу біологічно значущих аміносполук |
| topic | флуор 1,3-протонне переміщення флуоровані аміни та амінокислоти відновлювальне декарбоксилювання 2,2-дифенілгліцин |
| topic_facet | fluorine 1,3-proton shift fluorinated amines and amino acids reductive decarboxylation 2,2-diphenylglycine флуор 1,3-протонне переміщення флуоровані аміни та амінокислоти відновлювальне декарбоксилювання 2,2-дифенілгліцин |
| url | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/102 |
| work_keys_str_mv | AT wzorekalicja decarboxylative13protonshiftanunorthodoxstrategyforsynthesizingbiologicallyrelevantaminocompounds AT onotaizo decarboxylative13protonshiftanunorthodoxstrategyforsynthesizingbiologicallyrelevantaminocompounds AT baeckerdaniel decarboxylative13protonshiftanunorthodoxstrategyforsynthesizingbiologicallyrelevantaminocompounds AT zhangwei decarboxylative13protonshiftanunorthodoxstrategyforsynthesizingbiologicallyrelevantaminocompounds AT soloshonokvadima decarboxylative13protonshiftanunorthodoxstrategyforsynthesizingbiologicallyrelevantaminocompounds AT wzorekalicja dekarboksilûvalʹne13protonneperemíŝennânetradicíjnastrategíâsintezubíologíčnoznačuŝihamínospoluk AT onotaizo dekarboksilûvalʹne13protonneperemíŝennânetradicíjnastrategíâsintezubíologíčnoznačuŝihamínospoluk AT baeckerdaniel dekarboksilûvalʹne13protonneperemíŝennânetradicíjnastrategíâsintezubíologíčnoznačuŝihamínospoluk AT zhangwei dekarboksilûvalʹne13protonneperemíŝennânetradicíjnastrategíâsintezubíologíčnoznačuŝihamínospoluk AT soloshonokvadima dekarboksilûvalʹne13protonneperemíŝennânetradicíjnastrategíâsintezubíologíčnoznačuŝihamínospoluk |