Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів
N-Acyl sulfonamides are widely used bioisosteres of carboxylic acids, valued for their favorable physicochemical and pharmacokinetic properties as well as their frequent occurrence in drug-like molecules. This review summarizes the principal synthetic approaches to these motifs, covering both establ...
Saved in:
| Date: | 2025 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2025
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/103 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Institution
Ukrainica Bioorganica Acta| _version_ | 1856543398992805888 |
|---|---|
| author | Gavrylenko, Oleksii V. Sosunovych, Bohdan S. Vashchenko, Bohdan V. Grygorenko, Oleksandr O. Moroz, Yurii S. |
| author_facet | Gavrylenko, Oleksii V. Sosunovych, Bohdan S. Vashchenko, Bohdan V. Grygorenko, Oleksandr O. Moroz, Yurii S. |
| author_sort | Gavrylenko, Oleksii V. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-01-21T14:51:15Z |
| description | N-Acyl sulfonamides are widely used bioisosteres of carboxylic acids, valued for their favorable physicochemical and pharmacokinetic properties as well as their frequent occurrence in drug-like molecules. This review summarizes the principal synthetic approaches to these motifs, covering both established and emerging methodologies, with emphasis on catalytic, green, and operationally simple approaches. Common strategies include direct N-acylation of sulfonamides and N-sulfonylation of carboxamides, as well as transformations employing sulfonyl azides, sulfonyl isocyanates, and related multicomponent processes. Recent developments, such as recyclable heterogeneous catalysts, solvent-free and aqueous conditions, carbonylative and photocatalytic S-N couplings, and mild transition-metal-mediated reactions highlight simplicity and sustainability. Collectively these advances provide an adaptable and efficient synthetic toolbox for accessing diverse N-acyl sulfonamides relevant to modern organic and medicinal chemistry. |
| first_indexed | 2026-02-08T07:59:48Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-103 |
| institution | Ukrainica Bioorganica Acta |
| language | English |
| last_indexed | 2026-02-08T07:59:48Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-1032026-01-21T14:51:15Z Synthesis of N-acyl sulfonamides: from common acylation reactions to modern catalytic and sustainable methods Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів Gavrylenko, Oleksii V. Sosunovych, Bohdan S. Vashchenko, Bohdan V. Grygorenko, Oleksandr O. Moroz, Yurii S. N-acyl sulfonamides green chemistry catalysis bioisosteres N-ацилсульфонаміди зелена хімія каталіз біоізостери N-Acyl sulfonamides are widely used bioisosteres of carboxylic acids, valued for their favorable physicochemical and pharmacokinetic properties as well as their frequent occurrence in drug-like molecules. This review summarizes the principal synthetic approaches to these motifs, covering both established and emerging methodologies, with emphasis on catalytic, green, and operationally simple approaches. Common strategies include direct N-acylation of sulfonamides and N-sulfonylation of carboxamides, as well as transformations employing sulfonyl azides, sulfonyl isocyanates, and related multicomponent processes. Recent developments, such as recyclable heterogeneous catalysts, solvent-free and aqueous conditions, carbonylative and photocatalytic S-N couplings, and mild transition-metal-mediated reactions highlight simplicity and sustainability. Collectively these advances provide an adaptable and efficient synthetic toolbox for accessing diverse N-acyl sulfonamides relevant to modern organic and medicinal chemistry. N-Ацилсульфонаміди є широко застосовуваними біоізостерами карбонових кислот, цінними завдяки сприятливим фізико-хімічним та фармакокінетичним властивостям і частому використанню у структурах лікарських засобів. У цьому огляді узагальнено основні синтетичні підходи до цих сполук, охоплюючи як класичні, так і новітні методи з акцентом на каталітичні, екологічні та прості у виконанні підходи. Найпоширеніші методи включають безпосереднє N-ацилювання сульфонамідів та N-сульфонілювання карбоксамідів, а також перетворення за участі сульфонілазидів, сульфонілізоціанатів і споріднених багатокомпонентних процесів. Останні розробки полягають у застосуванні гетерогенних каталізаторів, здатних до регенерування та багаторазового використання, водних розчинів або проведння реакцій без розчинника, а також у застосуванні реакцій карбонілювання, фотокаталітичних реакцій утоврення зв'язків S-N та перетворення за участі перехідних металів, які підкреслюють простоту та ефективність підходів. Ці досягнення формують адаптивний і ефективний інструментарій для синтезу різноманітних N-ацилсульфонамідів, важливих для сучасної органічної та медичної хімії. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025-12-31 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/103 10.15407/bioorganica2025.02.013 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 20 No. 2 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 13-23 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 20 № 2 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 13-23 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2025.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/103/100 Copyright (c) 2025 Ukrainica Bioorganica Acta https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| spellingShingle | N-ацилсульфонаміди зелена хімія каталіз біоізостери Gavrylenko, Oleksii V. Sosunovych, Bohdan S. Vashchenko, Bohdan V. Grygorenko, Oleksandr O. Moroz, Yurii S. Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів |
| title | Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів |
| title_alt | Synthesis of N-acyl sulfonamides: from common acylation reactions to modern catalytic and sustainable methods |
| title_full | Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів |
| title_fullStr | Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів |
| title_full_unstemmed | Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів |
| title_short | Синтез N-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів |
| title_sort | синтез n-ацилсульфонамідів: від загальновідомих реакцій ацилювання до сучасних каталітичних і сталих методів |
| topic | N-ацилсульфонаміди зелена хімія каталіз біоізостери |
| topic_facet | N-acyl sulfonamides green chemistry catalysis bioisosteres N-ацилсульфонаміди зелена хімія каталіз біоізостери |
| url | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/103 |
| work_keys_str_mv | AT gavrylenkooleksiiv synthesisofnacylsulfonamidesfromcommonacylationreactionstomoderncatalyticandsustainablemethods AT sosunovychbohdans synthesisofnacylsulfonamidesfromcommonacylationreactionstomoderncatalyticandsustainablemethods AT vashchenkobohdanv synthesisofnacylsulfonamidesfromcommonacylationreactionstomoderncatalyticandsustainablemethods AT grygorenkooleksandro synthesisofnacylsulfonamidesfromcommonacylationreactionstomoderncatalyticandsustainablemethods AT morozyuriis synthesisofnacylsulfonamidesfromcommonacylationreactionstomoderncatalyticandsustainablemethods AT gavrylenkooleksiiv sinteznacilsulʹfonamídívvídzagalʹnovídomihreakcíjacilûvannâdosučasnihkatalítičnihístalihmetodív AT sosunovychbohdans sinteznacilsulʹfonamídívvídzagalʹnovídomihreakcíjacilûvannâdosučasnihkatalítičnihístalihmetodív AT vashchenkobohdanv sinteznacilsulʹfonamídívvídzagalʹnovídomihreakcíjacilûvannâdosučasnihkatalítičnihístalihmetodív AT grygorenkooleksandro sinteznacilsulʹfonamídívvídzagalʹnovídomihreakcíjacilûvannâdosučasnihkatalítičnihístalihmetodív AT morozyuriis sinteznacilsulʹfonamídívvídzagalʹnovídomihreakcíjacilûvannâdosučasnihkatalítičnihístalihmetodív |