Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів
A series of new 2-aryl 5-sulfonyl-1,3-oxazole-4-carboxylates for NCI anticancer screening protocol against 60 cancer cell lines were synthesized. Screening was performed in vitro on 60 cell lines of lungs, kidneys, CNS, ovaries, prostate, and breast cancer, leukemia, and melanoma. Methyl 5-benzylsul...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2020
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/36 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-36 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-362024-07-27T10:57:59Z Synthesis and anticancer activity of 5-sulfonyl derivatives of 1,3-oxazole-4-carboxylates Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів Pilyo, Stepan G. Kozachenko, Оlexandr P. Zhirnov, Victor V. Kachaeva, Maryna V. Kobzar, Oleksandr L. Vovk, Andriy I. Brovarets, Volodymyr S. 5-sulfonyl-1,3-oxazole-4-carboxylates synthesis anticancer activity selectivity molecular docking 5-сульфоніл-1,3-оксазол-4-карбоксилати синтез протипухлинна активність селективність молекулярний докінг A series of new 2-aryl 5-sulfonyl-1,3-oxazole-4-carboxylates for NCI anticancer screening protocol against 60 cancer cell lines were synthesized. Screening was performed in vitro on 60 cell lines of lungs, kidneys, CNS, ovaries, prostate, and breast cancer, leukemia, and melanoma. Methyl 5-benzylsulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 15 exhibited potent and broad range of cytotoxic activity against tested human cancer cells with average GI50, TGI, and LC50 values of 5.37·10-6, 1.29·10-5 and 3.6·10-5 mol/L respectively. Molecular docking was used to evaluate the possible interaction of compound 15 with tubulin as well as a complex formation with CDK2 На основі попередніх досліджень протипухлинної активності 5-сульфонілзаміщених 1,3-оксазолів було синтезовано ряд нових 2-арил-5-сульфоніл-1,3-оксазол-4-карбоксилатів для проведення скринінгу щодо 60 ракових клітинних ліній NCI: недрібноклітинного раку легень (A549/ATCC, EKVX, HOP-62, HOP-92, NCI-H226, NCI-H23, NCI-H322M, NCI-H460, NCI-H522), раку нирок (786‑0, A498, ACHN, CAKI-1, RXF 393, SN12C, TK-10, UO-31), ЦНС (SF-268, SF-295, SF-539, SNB-19, SNB-75, U251), яєчників (IGROV1, OVCAR-3, OVCAR-4, OVCAR-5, OVCAR-8, NCI/ADR-RES, SK-OV-3), простати (PC-3, DU-145), товстого кишкивніка (COLO 205, HCC-2998, HCT-116, HCT-15, HT29, KM12, SW-620), молочної залози (MCF7, MDA-MB-231/ATCC, HS 578T, BT-549, T- 47D, MDA-MB-468), лейкемії (CCRF-CEM, HL-60 (TB), K-562, MOLT-4, RPMI-8226, SR) та меланоми (LOX IMVI, MALME-3M, M14, MDA-MB-435, SK-MEL-2, SK-MEL-28, SK-MEL-5, UACC-257, UACC-62). Серед досліджуваних речовин «сполукою-лідером» виявився метил 5-бензилсульфоніл-2-феніл-1,3-оксазол-4-карбоксилат (15), який показав значну цитотоксичність на багатьох лініях досліджених ракових клітин людини із середнім значенням GI50, TGI та LC50 5,37·10-6, 1,29·10-5 та 3,6·10-5 моль/л відповідно. Молекулярний докінг було використано для oцінки взаємодій між сполукою 15 і тубуліном, а також для моделювання комплексів сполуки 15 з СDK2, енергія зв’язування в якому становила -9.2 ккал/моль. Cеред нових похідних 1,3-оксазолу знайдено перспективні сполуки для подальшого дослідження протиракової активності щодо різних ліній V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2020-12-30 Article Article application/pdf application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/36 10.15407/bioorganica2020.02.013 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 15 No. 2 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 13-21 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 15 № 2 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 13-21 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2020.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/36/34 https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/36/35 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2024-07-27T10:57:59Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
5-сульфоніл-1,3-оксазол-4-карбоксилати синтез протипухлинна активність селективність молекулярний докінг |
| spellingShingle |
5-сульфоніл-1,3-оксазол-4-карбоксилати синтез протипухлинна активність селективність молекулярний докінг Pilyo, Stepan G. Kozachenko, Оlexandr P. Zhirnov, Victor V. Kachaeva, Maryna V. Kobzar, Oleksandr L. Vovk, Andriy I. Brovarets, Volodymyr S. Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів |
| topic_facet |
5-sulfonyl-1,3-oxazole-4-carboxylates synthesis anticancer activity selectivity molecular docking 5-сульфоніл-1,3-оксазол-4-карбоксилати синтез протипухлинна активність селективність молекулярний докінг |
| format |
Article |
| author |
Pilyo, Stepan G. Kozachenko, Оlexandr P. Zhirnov, Victor V. Kachaeva, Maryna V. Kobzar, Oleksandr L. Vovk, Andriy I. Brovarets, Volodymyr S. |
| author_facet |
Pilyo, Stepan G. Kozachenko, Оlexandr P. Zhirnov, Victor V. Kachaeva, Maryna V. Kobzar, Oleksandr L. Vovk, Andriy I. Brovarets, Volodymyr S. |
| author_sort |
Pilyo, Stepan G. |
| title |
Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів |
| title_short |
Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів |
| title_full |
Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів |
| title_fullStr |
Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів |
| title_full_unstemmed |
Cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів |
| title_sort |
cинтез та протипухлинна активність 5-сульфонільних похідних 1,3-оксазол-4-карбоксилатів |
| title_alt |
Synthesis and anticancer activity of 5-sulfonyl derivatives of 1,3-oxazole-4-carboxylates |
| description |
A series of new 2-aryl 5-sulfonyl-1,3-oxazole-4-carboxylates for NCI anticancer screening protocol against 60 cancer cell lines were synthesized. Screening was performed in vitro on 60 cell lines of lungs, kidneys, CNS, ovaries, prostate, and breast cancer, leukemia, and melanoma. Methyl 5-benzylsulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 15 exhibited potent and broad range of cytotoxic activity against tested human cancer cells with average GI50, TGI, and LC50 values of 5.37·10-6, 1.29·10-5 and 3.6·10-5 mol/L respectively. Molecular docking was used to evaluate the possible interaction of compound 15 with tubulin as well as a complex formation with CDK2 |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/36 |
| work_keys_str_mv |
AT pilyostepang synthesisandanticanceractivityof5sulfonylderivativesof13oxazole4carboxylates AT kozachenkoolexandrp synthesisandanticanceractivityof5sulfonylderivativesof13oxazole4carboxylates AT zhirnovvictorv synthesisandanticanceractivityof5sulfonylderivativesof13oxazole4carboxylates AT kachaevamarynav synthesisandanticanceractivityof5sulfonylderivativesof13oxazole4carboxylates AT kobzaroleksandrl synthesisandanticanceractivityof5sulfonylderivativesof13oxazole4carboxylates AT vovkandriyi synthesisandanticanceractivityof5sulfonylderivativesof13oxazole4carboxylates AT brovaretsvolodymyrs synthesisandanticanceractivityof5sulfonylderivativesof13oxazole4carboxylates AT pilyostepang cinteztaprotipuhlinnaaktivnístʹ5sulʹfonílʹnihpohídnih13oksazol4karboksilatív AT kozachenkoolexandrp cinteztaprotipuhlinnaaktivnístʹ5sulʹfonílʹnihpohídnih13oksazol4karboksilatív AT zhirnovvictorv cinteztaprotipuhlinnaaktivnístʹ5sulʹfonílʹnihpohídnih13oksazol4karboksilatív AT kachaevamarynav cinteztaprotipuhlinnaaktivnístʹ5sulʹfonílʹnihpohídnih13oksazol4karboksilatív AT kobzaroleksandrl cinteztaprotipuhlinnaaktivnístʹ5sulʹfonílʹnihpohídnih13oksazol4karboksilatív AT vovkandriyi cinteztaprotipuhlinnaaktivnístʹ5sulʹfonílʹnihpohídnih13oksazol4karboksilatív AT brovaretsvolodymyrs cinteztaprotipuhlinnaaktivnístʹ5sulʹfonílʹnihpohídnih13oksazol4karboksilatív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:19:39Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:19:39Z |
| _version_ |
1850410637454213120 |